Phytocannabinoïdes
Les phytocannabinoïdes sont les cannabinoïdes produits par une plante — au premier chef le chanvre, qui en synthétise plus d'une centaine, du THC au CBD.
Un phytocannabinoïde est un cannabinoïde synthétisé par une plante — par opposition aux endocannabinoïdes, que le corps produit lui-même, et aux cannabinoïdes de synthèse, assemblés en laboratoire. Le chanvre (Cannabis sativa L.) en est de très loin le producteur le plus prolifique : plus d'une centaine y sont recensés, mais quelques autres plantes en produisent aussi, comme les alkylamides de l'échinacée ou les pérottétinènes de certaines hépatiques.
La plante ne fabrique pas ces molécules au hasard : presque toutes descendent d'un même précurseur, l'acide cannabigérolique (CBGA), que des enzymes dédiées — les synthases THCA, CBDA et CBCA — transforment en trois branches. Chauffage et lumière font le reste : les formes acides perdent leur groupe carboxyle (décarboxylation) et deviennent THC, CBD ou CBC. C'est pour cette place de « molécule mère » que le CBGA ouvre l'index.
Le décompte varie selon les sources — « plus de 100 », « environ 120 », « près de 150 » — parce que la frontière est une convention : compter ou non les formes acides comme molécules distinctes, les homologues de chaîne courte (varines en C3, orcinoïdes en C1), et les artefacts d'entreposage comme le CBN, produit d'oxydation du THC plus que produit de la plante. L'index distingue deux sous-ensembles : les majeurs, dosés et documentés depuis des décennies, et les mineurs, présents à l'état de traces et décrits plus récemment.
Un siècle pour isoler ce que la plante assemble
- 1896
Wood, Spivey et Easterfield isolent le cannabinol (CBN) à Cambridge, à partir d'un extrait de charas — premier cannabinoïde jamais isolé, avant même que le mot n'existe.
- 1940
Roger Adams isole le cannabidiol (CBD) dans l'Illinois ; la même année, l'équipe d'Alexander Todd établit la structure du CBN. La chimie du chanvre devient une chimie de molécules pures.
- 1964
Yehiel Gaoni et Raphael Mechoulam isolent et caractérisent le Δ⁹-THC à Jérusalem — la molécule psychotrope principale, restée insaisissable vingt-quatre ans après le CBD.
- 1995-1996
Les équipes de Taura, Morimoto et Shoyama caractérisent les synthases THCA puis CBDA : la biosynthèse est élucidée, et le CBGA prend sa place de précurseur commun de la famille.
Deux sous-ensembles se lisent séparément : les phytocannabinoïdes majeurs (les molécules dosées du marché et de la clinique) et les mineurs (la longue traîne des traces). Chaque fiche porte ses données de liaison et son statut légal vérifié.
Les molécules de cette classe.
10α-hydroxy-Δ8-tétrahydrocannabinol10α-OH-Δ8-THCC₂₁H₃₀O₃Stupéfiant : clause générique
CannabicitranCannabicitranC₂₁H₃₀O₂Non listé
CannabiglendolCannabiglendolC₁₉H₂₈O₃Non listé
CannabisolCannabisolC₄₃H₆₀O₄Stupéfiant : clause générique
CannabichromèneCBCC₂₁H₃₀O₂Exception chanvre
Acide cannabichroméniqueCBCAC₂₂H₃₀O₄Non listé
CannabichromanoneCBCNC₂₀H₂₈O₄Non listé
CannabicoumarononeCBCONC₂₁H₂₈O₃Non listé
Cannabichroméphorol (CBCP)CBCPC₂₃H₃₄O₂Non listé
CannabichroménovarineCBCVC₁₉H₂₆O₂Non listé
Acide cannabichroménovariniqueCBCVAC₂₀H₂₆O₄Non listé
CannabidiolCBDC₂₁H₃₀O₂Exception chanvre
CannabidiorcolCBD-C1C₁₇H₂₂O₂Non listé
Acide cannabidioliqueCBDAC₂₂H₃₀O₄Exception chanvre
CannabidibutolCBDBC₂₀H₂₈O₂Non listé
CannabidihexolCBDHC₂₂H₃₂O₂Non listé
Cannabidiol monométhylétherCBDMC₂₂H₃₂O₂Non listé
CannabidiphorolCBDPC₂₃H₃₄O₂Non listé
CannabidivarineCBDVC₁₉H₂₆O₂Exception chanvre
Acide cannabidivariniqueCBDVAC₂₀H₂₆O₄Non listé
CannabielsoïneCBEC₂₁H₃₀O₃Non listé
Acide cannabielsoïque ACBEA-AC₂₂H₃₀O₅Non listé
Acide cannabielsoïque BCBEA-BC₂₂H₃₀O₅Non listé
CannabifuraneCBFC₂₁H₂₆O₂Non listé
CannabigérolCBGC₂₁H₃₂O₂Exception chanvre
Acide cannabigéroliqueCBGAC₂₂H₃₂O₄Exception chanvre
Acide cannabigérolique monométhyl étherCBGAMC₂₃H₃₄O₄Non listé
Cannabigérol monométhyl étherCBGMC₂₂H₃₄O₂Non listé
CannabigérophorolCBGPC₂₃H₃₆O₂Non listé
CannabigérovarineCBGVC₁₉H₂₈O₂Non listé
Acide cannabigérovariniqueCBGVAC₂₀H₂₈O₄Non listé
CannabicyclolCBLC₂₁H₃₀O₂Non listé
Acide cannabicycloliqueCBLAC₂₂H₃₀O₄Non listé
CannabimovoneCBMC₂₁H₃₀O₄Non listé
CannabinolCBNC₂₁H₂₆O₂Exception chanvre
CannabiorcolCBN-C1C₁₇H₁₈O₂Non listé
Cannabinol butyleCBN-C4C₂₀H₂₄O₂Non listé
Acide cannabinoliqueCBNAC₂₂H₂₆O₄Exception chanvre
CannabinodiolCBNDC₂₁H₂₆O₂
CannabinodivarineCBND-C3C₁₉H₂₂O₂Non listé
Cannabinol méthylétherCBNMC₂₂H₂₈O₂Stupéfiant : clause générique
Acide cannabinéroliqueCBNRAC₂₂H₃₂O₄Non listé
CannabiripsolCBRC₂₁H₃₂O₄Stupéfiant : clause générique
Cannabicitran (CBT-C)CBTC₂₁H₃₀O₄Stupéfiant : clause générique
CannabivarineCBVC₁₉H₂₂O₂Non listé
DéhydrocannabifuraneDCBFC₂₁H₂₄O₂Non listé
10-oxo-Δ6a(10a)-tétrahydrocannabinolOTHCC₂₁H₂₈O₃Stupéfiant : clause générique
PerrottétinènePETC₂₄H₂₈O₂Stupéfiant : clause générique
TétrahydrocannabiorcolTHC-C1C₁₇H₂₂O₂Stupéfiant : clause générique
Acide Δ9-tétrahydrocannabinolique ATHCA-AC₂₂H₃₀O₄Statut en évolution
Acide Δ9-tétrahydrocannabinolique BTHCA-BC₂₂H₃₀O₄Stupéfiant : clause générique
TétrahydrocannabiphorolTHCPC₂₃H₃₄O₂Stupéfiant : nommément listé
TétrahydrocannabivarineTHCVC₁₉H₂₆O₂Exception chanvre
Acide tétrahydrocannabivariniqueTHCVAC₂₀H₂₆O₄Stupéfiant : clause générique
Delta-8-tétrahydrocannabinolΔ8-THCC₂₁H₃₀O₂Stupéfiant : clause générique
Acide Δ8-tétrahydrocannabinoliqueΔ8-THCAC₂₂H₃₀O₄Stupéfiant : clause générique
(-)-Δ9-cis-tétrahydrocannabinolΔ9-cis-THCC₂₁H₃₀O₂Stupéfiant : clause générique
Delta-9-tétrahydrocannabinolΔ9-THCC₂₁H₃₀O₂Stupéfiant : nommément listé
TétrahydrocannabihexolΔ9-THCHC₂₂H₃₂O₂Stupéfiant : clause générique