10α-OH-Δ8-THC.10α-hydroxy-Δ8-tétrahydrocannabinol

Le 10α-OH-Δ8-THC conserve le pharmacophore cannabinoïde, phénol en position 1 et chaîne pentyle en position 3, avec un hydroxyle supplémentaire en position 10 sur le squelette du Δ8-THC. Synthétisé en 1975, il a été isolé pour la première fois d'un cannabis à forte teneur en 2015 par Radwan et collaborateurs, seule équipe à l'avoir décrit dans la plante. Ces auteurs mesurent des Ki de 31 nM pour CB1 et 30 nM pour CB2, contre 18 et 42 nM pour le Δ9-THC dans le même essai, et indiquent un agonisme partiel de CB1 en essai fonctionnel. Chez la souris (5 à 20 mg/kg par voie intrapéritonéale), il a réduit l'activité locomotrice à toutes les doses et, à 20 mg/kg, a aussi produit catalepsie, antinociception et hypothermie significatives : les effets de type cannabinoïde les plus marqués de la série. L'épimère 10β, isolé en même temps, se lie environ 27 fois moins à CB1 et 109 fois moins à CB2. Aucune autre cible, aucune pharmacocinétique et aucune donnée humaine n'ont été publiées.

Provenance

Présent à l'état de traces dans un cannabis à forte teneur, décrit par une seule équipe (2015) ; origine non établie.

Première description

Obtenu d'abord par synthèse en 1975 par Pitt et collaborateurs (J Am Chem Soc), dans des travaux sur les métabolites du Δ9-THC, sa structure n'étant alors établie que par RMN du proton. Isolé pour la première fois d'une source naturelle en 2015 par Radwan, ElSohly et collaborateurs (université du Mississippi), à partir des parties aériennes d'un Cannabis sativa à forte teneur issu de graines mexicaines, avec l'épimère 10β et cinq autres cannabinoïdes hydroxylés ; cette publication fournit ses données spectroscopiques complètes et ses seules mesures d'affinité pour CB1 et CB2.

Aucune enzyme ni aucun mécanisme de formation n'ont été établis. La molécule correspond au squelette du Δ8-THC portant un hydroxyle supplémentaire en position 10 ; on ignore si elle se forme dans la plante vivante ou pendant le séchage et la conservation.

Union européenne

Aucun instrument de l'UE propre à la molécule ; non nommé dans les tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et 1971.

France

Non nommé dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026). Dérivé hydroxylé du Δ8-THC, il porte le noyau benzo[c]chromène avec un hydroxyle en 1, une chaîne pentyle en 3, deux méthyles en 6 et un méthyle en 9, motif de la classe générique créée par les décisions de l'ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024, dont il n'est pas exclu (exclusions : CBN, CBNA, THCV et THCVA jusqu'à 0,3 %, THCA sous condition de teneur) ; son hydroxyle en 10 n'est pas un substituant énuméré par le texte. Il peut aussi être lu comme un tétrahydrocannabinol au sens de l'entrée « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels » (annexe III depuis la décision ANSM du 06/02/2026). Son statut de stupéfiant repose donc sur ces clauses génériques et non sur une inscription nominative ; cette lecture doit être confirmée par un juriste. Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Présent dans la plante ; origine non établie

Chimie

Type Δ8-THC · chaîne latérale en C5 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

10-Hydroxy-THC (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Phytocannabinoïde de type tétrahydrocannabinol : squelette benzo[c]chromène (dibenzo[b,d]pyrane), phénol en position 1, chaîne pentyle en position 3, deux méthyles en position 6, double liaison 8,9 caractéristique du Δ8-THC et alcool secondaire en position 10. La configuration (6aR,10R,10aR) définit l'épimère alpha ; l'épimère beta correspondant, le 10β-OH-Δ8-THC, est une molécule distincte aux propriétés très différentes.

Aucune donnée de pharmacocinétique n'a été publiée, ni chez l'être humain ni chez l'animal : absorption, demi-vie, distribution et biodisponibilité restent inconnues. Les seules administrations documentées sont des injections intrapéritonéales chez la souris dans un test comportemental aigu, qui renseignent sur l'effet observé mais pas sur le devenir de la molécule dans l'organisme.

Le devenir métabolique du 10α-OH-Δ8-THC n'est pas documenté : aucune étude n'a décrit sa biotransformation ni la conjugaison de son hydroxyle en position 10.

Aucune étude de toxicologie n'a porté sur cette molécule et aucun cas d'intoxication humaine ne lui est attribué. Chez la souris, ses effets aigus (5 à 20 mg/kg par voie intrapéritonéale) ont été de type THC dans la tétrade (Radwan 2015) ; aucune mesure chez l'humain n'existe.

Aucune méthode de dépistage de routine ne cible le 10α-OH-Δ8-THC, et sa réactivité croisée avec les tests immunochimiques urinaires n'a jamais été mesurée. Son identification dans la plante a reposé sur un fractionnement chromatographique complété par RMN 1D et 2D, GC-MS et spectrométrie de masse haute résolution, qui ont distingué les épimères 10α et 10β. Aucune donnée de détection en matrice biologique n'a été publiée.

1. 1Radwan et al. 2015, J Nat Prod : isolement des 10α- et 10β-OH-Δ8-THC ; Ki CB1/CB2 (tableau 3) et tétrade chez la souris (tableau 4) (nouvel onglet)PMID 26000707
2. 2Pitt et al. 1975, J Am Chem Soc : synthèse de métabolites du Δ9-THC (première obtention du composé) (nouvel onglet)PMID 1141589
3. 3Husni et al. 2014, Med Chem Res : méthode de liaison (HEK293 hCB1/hCB2, [3H]CP-55,940) (nouvel onglet)PMID 25419092
4. 4Radwan et al. 2021, Molecules : inventaire des cannabinoïdes du cannabis (type Δ8-THC) (nouvel onglet)PMID 34066753
5. 5ANSM, décision du 22/05/2024 (classe benzo[c]chromène) et liste consolidée du 26/06/2026 (nouvel onglet)
6. 6PubChem CID 102506267 : 10alpha-hydroxy-Delta8-THC (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCc1cc(O)c2c(c1)OC(C)(C)[C@@H]1CC=C(C)[C@H](O)[C@@H]21

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.