Semi-synthétiques
Des cannabinoïdes végétaux modifiés en laboratoire — hydrogénation, estérification — pour obtenir une molécule que la plante ne produit pas.
Le point de départ est végétal, la molécule d'arrivée ne l'est pas. L'HHC s'obtient en hydrogénant le THC : on sature la double liaison du cycle, ce qui supprime précisément le site que l'oxydation attaque. La molécule y gagne une stabilité notable à la lumière et à l'air.
L'hydrogénation produit deux épimères, 9R et 9S, dont l'affinité pour le CB1 diffère sensiblement ; un produit commercial est un mélange des deux, dans des proportions qui ne sont pas toujours déclarées. Les formes estérifiées (HHC-O, THC-O) ajoutent un groupe acétate qui doit être hydrolysé par l'organisme : ce sont des promédicaments, et leur cinétique n'est pas celle de la molécule mère.
1940, puis 2021
L'HHC n'est pas une nouveauté chimique : Roger Adams en décrit l'hydrogénation dès les années 1940, dans la même série de travaux qui établit la relation entre CBD et THC.
Sa réapparition est réglementaire, pas scientifique. La molécule arrive sur le marché européen à partir de 2021 dans l'espace laissé par des textes rédigés autour du Δ⁹-THC, et l'EUDA (ex-EMCDDA) la signale formellement en 2022. Les États membres ont répondu en ordre dispersé, ce qui explique qu'une même molécule puisse être licite d'un côté d'une frontière et classée de l'autre.
Le statut juridique de cette famille bouge plus vite que la littérature. Chaque fiche porte sa date de vérification ; lisez-la.
Les molécules de cette classe.
- (9R)-HexahydrocannabinolC₂₁H₃₂O₂(9R)-HHCStupéfiant : nommément listé
- (9S)-HexahydrocannabinolC₂₁H₃₂O₂(9S)-HHCStupéfiant : clause générique
- (S)-Δ3-tétrahydrocannabinolC₂₁H₃₀O₂(S)-Δ3-THCStupéfiant : clause générique
- 11-Hydroxy-hexahydrocannabinolC₂₁H₃₂O₃11-OH-HHCStupéfiant : clause générique
- 7,8-DihydrocannabinolC₂₁H₂₈O₂7,8-DHCStupéfiant : clause générique
- 8-hydroxyhexahydrocannabinolC₂₁H₃₂O₃8-OH-HHCStupéfiant : clause générique
- 8β,11-dihydroxy-Δ9-tétrahydrocannabinolC₂₁H₃₀O₄8β,11-diOH-THCStupéfiant : clause générique
- 9-nor-9beta-hydroxy-hexahydrocannabinolC₂₀H₃₀O₃9-nor-9b-HHCStupéfiant : clause générique
- 9-Hydroxy-hexahydrocannabinolC₂₁H₃₂O₃9-OH-HHCStupéfiant : clause générique
- abeo-HHC acetateC₂₃H₃₄O₃abeo-HHC acetateStupéfiant : clause générique
- CannabiphorolC₂₃H₃₀O₂CBNPStupéfiant : clause générique
- exo-TétrahydrocannabinolC₂₁H₃₀O₂exo-THCStupéfiant : clause générique
- DihydrocannabidiolC₂₁H₃₂O₂H2-CBDStupéfiant : nommément listé
- TétrahydrocannabidiolC₂₁H₃₄O₂H4-CBDStupéfiant : nommément listé
- HexahydrocannabinolC₂₁H₃₂O₂HHCStupéfiant : nommément listé
- HexahydrocannabutolC₂₀H₃₀O₂HHC-BStupéfiant : clause générique
- Hexahydrocannabinol acétateC₂₃H₃₄O₃HHC-OStupéfiant : clause générique
- HexahydrocannabiphorolC₂₃H₃₆O₂HHC-PStupéfiant : clause générique
- HexahydrocannabihexolC₂₂H₃₄O₂HHCHStupéfiant : clause générique
- Acétate d'hexahydrocannabiphorolC₂₅H₃₈O₃HHCP-OStupéfiant : clause générique
- Tétrahydrocannabioctyl (Δ9-THC-JD)C₂₄H₃₆O₂THC-JDStupéfiant : clause générique
- THC-O-acétate (Δ9-tétrahydrocannabinol acetate)C₂₃H₃₂O₃THC-OStupéfiant : clause générique
- Acétate de tétrahydrocannabiphorolC₂₅H₃₆O₃THCP-OStupéfiant : clause générique
- Δ10-tétrahydrocannabinolC₂₁H₃₀O₂Δ10-THCStupéfiant : clause générique
- Δ7-tétrahydrocannabinolC₂₁H₃₀O₂Δ7-THCStupéfiant : clause générique
- Éther méthylique du Δ8-THCC₂₂H₃₂O₂Δ8-THCMStupéfiant : clause générique