HHC-B

Formule

C₂₀H₃₀O₂

Masse molaire

302.50 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

175224409

Première description

Molécule décrite dans la vague des homologues hydrogénés de synthèse commercialisés à partir de 2022-2023, dans le sillage de l'HHC.

Origine

Dérivé hydrogéné semi-synthétique, obtenu à partir du tétrahydrocannabutol (THCB), lui-même homologue butyle du THC.

InChIKey

UGRLMQVLYLFVDE-GNHXQJIDSA-N

Estimation éditoriale, non clinique.

L'hexahydrocannabutol (HHC-B) est un cannabinoïde semi-synthétique de la famille de l'HHC, dont il se distingue par une chaîne latérale butyle (quatre carbones) au lieu de la chaîne pentyle habituelle. Comme l'HHC et le THC, il présente le squelette dibenzopyrane hydrogéné et agirait comme agoniste partiel du récepteur CB1, mécanisme à l'origine de ses effets psychoactifs. Les études disponibles portent surtout sur l'HHC et l'HHC-P ; les paramètres propres à l'HHC-B restent extrapolés et non caractérisés chez l'humain.

Voie d'obtention : l'HHC-B ne provient pas d'une biosynthèse végétale directe mais d'une transformation chimique en deux temps. On part du cannabidiol (CBD) issu du chanvre, converti par cyclisation en un cannabinoïde de type dibenzopyrane à chaîne butyle (le THCB), dont la double liaison du cycle terpénique est ensuite saturée par hydrogénation catalytique. Cette réduction supprime le point d'insaturation et donne le squelette hexahydrogéné caractéristique de la famille HHC, ici porteur d'une chaîne latérale à quatre carbones.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classe

Cannabinoïde semi-synthétique

Origine

Dérivé hydrogéné semi-synthétique, obtenu à partir du tétrahydrocannabutol (THCB), lui-même homologue butyle du THC.

Statut

Stupéfiant : clause générique

Cannabinoïde hydrogéné de type dibenzopyrane (benzo[c]chromène), homologue à chaîne latérale butyle (C4) de l'hexahydrocannabinol.

Par analogie avec l'HHC, une administration par inhalation ou voie orale est attendue, avec un métabolisme hépatique de type cannabinoïde. Aucune donnée pharmacocinétique humaine spécifique à l'HHC-B n'est publiée à ce jour.

Aucune étude toxicologique humaine à long terme n'existe pour l'HHC-B ; le profil de risque est extrapolé de l'HHC, avec lequel l'ANSM associe un risque d'abus et de dépendance comparable au cannabis, ainsi que des effets aigus rapportés (anxiété, tachycardie, confusion).

1. 1.In vitro activation of the CB1 receptor by the semi-synthetic cannabinoids HHC, HHC-O and HHC-P (PMC)PMID PMC11994375
2. 2.Isolation of Δ9-Tetrahydrocannabutol, the butyl homologue of Δ9-THC (J. Nat. Prod.)DOI 10.1021/acs.jnatprod.9b00876
3. 3.ANSM : décision du 22/05/2024 classant l'HHC et ses dérivés comme stupéfiants
4. 4.PubChem CID 175224409 : Hexahydrocannabutol