HHC-B.Hexahydrocannabutol

L'hexahydrocannabutol (HHC-B) est l'homologue à chaîne butyle (quatre carbones) du HHC, sur le même squelette benzo[c]chromène hydrogéné ; il est présenté comme le dérivé hydrogéné du THCB, homologue C4 du THC isolé à l'état de traces dans le cannabis (Linciano et al., 2020). Le HHC-B lui-même n'est pas décrit comme constituant naturel, et la voie de production des produits du marché n'est pas documentée. In vitro, les homologues C4 à C8 des épimères (9R)- et (9S)-HHC se sont comportés en agonistes de haute efficacité aux récepteurs CB1 et CB2 sur les voies Gi/o, l'épimère 9R étant le plus puissant (Durydivka et al., 2026). Incubé avec des microsomes hépatiques humains, son épimère 9S est surtout hydroxylé sur la partie méthylcyclohexyle, comme le HHC (Watanabe et al., 2025). Aucune étude humaine n'est publiée. En France, le HHC-B relève de la classe générique benzo[c]chromène en vigueur depuis le 3 juin 2024 ; la Tchéquie l'a inscrit nommément au 1er juillet 2024.

Provenance

Semi-synthétique par convention (homologue butyle hydrogéné du HHC) ; voie de production commerciale non établie

Première description

Présent dans des produits du marché gris après le classement du HHC ; inscrit nommément en Tchéquie en 2024. Date de première description non vérifiée

Aucune biosynthèse connue : le HHC-B n'est pas décrit comme constituant du cannabis. Il est présenté comme le dérivé hydrogéné du tétrahydrocannabutol (THCB), homologue butyle (C4) du THC isolé à l'état de traces dans une variété de cannabis médical (Linciano et al., 2020). Aucune source ouverte ne précise la voie de production des produits commerciaux.

Union européenne

Non nommé dans les conventions de l'ONU (la décision CND 68/5 ne vise que le HHC). Exemples nationaux vérifiés : Tchéquie, « Hexahydrokanabutol (HHCB; HHC-C4) », annexe 4 de la liste des substances addictives (règlement 176/2024 Sb., en vigueur le 1er juillet 2024) ; Allemagne, groupe générique des dérivés du 6H-benzo[c]chromén-1-ol de l'annexe du NpSG (en vigueur le 27 juin 2024). Vérifié le 19/10/2026.

France

Stupéfiant au titre de la classe générique des dérivés du noyau benzo[c]chromène (cycle A totalement hydrogéné, chaîne alkyle en position 3), décision de la directrice générale de l'ANSM du 22 mai 2024, en vigueur le 3 juin 2024 (exclusions modifiées le 3 juin 2024). Le HHC-B n'est pas nommé dans la décision du 12 juin 2023, qui ne vise que le HHC, le HHC-acétate et le HHCP. Vérifié le 19/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Cannabinoïde semi-synthétique › Hydrogéné

Chimie

chaîne latérale en C4 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Hexahydrocannabutol (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Cannabinoïde hydrogéné de type dibenzopyrane (benzo[c]chromène), homologue à chaîne latérale butyle (C4) de l'hexahydrocannabinol.

Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'est publiée pour le HHC-B. In vitro, avec des microsomes hépatiques humains, l'épimère (9S) est principalement hydroxylé sur la partie méthylcyclohexyle (Watanabe et al., 2025).

Aucune étude toxicologique ni série de cas spécifique au HHC-B n'a été trouvée.

1. 1Durydivka O et al. Side-chain homologs of Δ9-THC, Δ8-THC and HHC reveal pathway bias at CB1R and CB2R. Mol Neurobiol 2026;63:846 (nouvel onglet)PMID 42625116
2. 2Watanabe S et al. In vitro metabolic profiling of 18 semi-synthetic cannabinoids—HHC and its analogs. Clin Chem 2025;71:1158-1168 (nouvel onglet)PMID 40853012
3. 3Linciano P et al. Isolation of a high-affinity cannabinoid for the human CB1 receptor from a medicinal Cannabis sativa variety: Δ9-tetrahydrocannabutol, the butyl homologue of Δ9-THC. J Nat Prod 2020 (nouvel onglet)PMID 31891265
4. 4Nařízení vlády č. 176/2024 Sb. (nouvel onglet)
5. 5ANSM, décision du 22/05/2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (nouvel onglet)
6. 6PubChem CID 175224409 : Hexahydrocannabutol (nouvel onglet)

SMILES

CCCCC1=CC(=C2[C@@H]3CC(CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.