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De la plante

CBGVCannabigérovarine

Homologue à chaîne propyle du CBG, présent en petite quantité dans le cannabis.

Non listé
Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

C₁₉H₂₈O₂

CAS 55824-11-8

Famille
PhytocannabinoïdeMineur
Origine
Décarboxylation
Masse molaire
288,40 g/mol

Mis à jour le

En clair

Le CBGV est un « cousin » du CBG dont la chaîne latérale compte trois carbones au lieu de cinq. Il se forme dans la plante quand son acide, le CBGVA, perd son groupe carboxyle. Ses effets chez l'humain n'ont pas été étudiés dans les sources consultées.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

TRPV1Agonisteaucune valeur chiffrée
  • Active
  • Bloque ou inhibe

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de CBGV : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de CBGV.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

TRPV1TRPV1 trouvé dans 7 régions du corps

  1. Ganglions sensitifsprésentExprimé dans les ganglions rachidiens1
  2. Moelle épinièreprésentFibres nerveuses de la corne dorsale2
  3. CortexprésentNeurones du cortex pariétal (couches 3 et 5)3
  4. PeauprésentLargement distribué dans la peau4
  5. Vaisseaux sanguinsprésentPrésent sur les vaisseaux sanguins du derme4
  6. OsprésentPrésent sur les ostéoclastes5
  7. FoieprésentARN enrichi dans le foie6

Sources de la carte

  1. Cortright DN et al. The tissue distribution and functional characterization of human VR1. Biochem Biophys Res Commun, 2001 (nouvel onglet)
  2. Facer P et al. Differential expression of the capsaicin receptor TRPV1 and related novel receptors TRPV3, TRPV4 and TRPM8 in normal human tissues and changes in traumatic and diabetic neuropathy. BMC Neurol, 2007 (nouvel onglet)
  3. Mezey E et al. Distribution of mRNA for vanilloid receptor subtype 1 (VR1), and VR1-like immunoreactivity, in the central nervous system of the rat and human. Proc Natl Acad Sci U S A, 2000 (nouvel onglet)
  4. Ständer S et al. Expression of vanilloid receptor subtype 1 in cutaneous sensory nerve fibers, mast cells, and epithelial cells of appendage structures. Exp Dermatol, 2004 (nouvel onglet)
  5. Rossi F et al. The endovanilloid/endocannabinoid system in human osteoclasts: possible involvement in bone formation and resorption. Bone, 2009 (nouvel onglet)
  6. Human Protein Atlas. TRPV1 tissue expression (RNA consensus) (nouvel onglet)

Valeurs citées

  1. TRPV1Agonisteaucune valeur mesurée citée
  2. TRPV2Agonisteaucune valeur mesurée citée
  3. GPR55Antagonisteaucune valeur mesurée citée
La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Pharmacologie

La cannabigérovarine (CBGV) est le phytocannabinoïde neutre de type CBG à chaîne latérale propyle (C3), isolé en 1975 d'un cannabis thaïlandais « Meao variant » (Shoyama et al.). Elle se forme par décarboxylation non enzymatique du CBGVA ; c'est l'acide, et non la forme neutre, qui sert de substrat aux synthases de la série propylique. Aucune affinité pour les récepteurs CB1 ou CB2 n'a été publiée. In vitro, elle a activé et désensibilisé les canaux TRPV1 (humain) et TRPV2 (rat), désensibilisé TRPV3 et TRPV4, et inhibé la signalisation du GPR55 induite par le lysophosphatidylinositol. Elle a aussi été identifiée comme impureté du CBG extrait du chanvre (Tolomeo et al. 2021).

Sources clés.

Histoire

Provenance
Cannabis sativa L. : présent dans la plante, formé par décarboxylation non enzymatique de son acide, le CBGVA. Il a aussi été identifié, avec le cannabigérobutol (CBGB), comme impureté du CBG extrait du chanvre (Tolomeo et al. 2021).
Première description
Isolé en 1975 par Shoyama et al. (université de Kyushu), avec la cannabichromévarine (CBCV), d'un cannabis thaïlandais dit « Meao variant » ; structure établie par données spectrales et chimiques.

Voie biosynthétique

La plante produit l'acide cannabigérovarinique (CBGVA) à partir de l'acide divarinolique et du pyrophosphate de géranyle, grâce à une géranyltransférase (Walsh et al. 2021). Le CBGV en dérive par décarboxylation sous l'effet de la chaleur, de la lumière ou du temps. C'est le CBGVA, et non le CBGV, que les synthases convertissent en THCVA et en CBDVA, précurseurs acides du THCV et du CBDV.

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Forme neutre : décarboxylation d'un acide de la plante

Chimie

Type CBG · chaîne latérale en C3 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Cannabigerovarin (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Classification structurelle

Phytocannabinoïde de type CBG (classification de Radwan et al. 2021) : résorcinol portant une chaîne géranyle (2E) ouverte, sans cycle supplémentaire. Forme neutre, chaîne latérale propyle (C3) : homologue propylique du cannabigérol. Molécule achirale.

Détection et analyse

Dans le CBG extrait du chanvre, le CBGV a été identifié par CLHP-UV et spectrométrie de masse haute résolution, puis confirmé par comparaison avec un étalon de synthèse (Tolomeo et al. 2021).

Références

  1. Shoyama Y. et al. 1975, Chem Pharm Bull 23:1894-1895 : cannabichromévarine et cannabigérovarine, deux homologues propyliques nouveaux (nouvel onglet)DOI 10.1248/cpb.23.1894
  2. Walsh K.B. et al. 2021, Front Pharmacol 12:777804 : biosynthèse du CBGVA et pharmacologie des cannabinoïdes mineurs (nouvel onglet)PMID 34916950
  3. De Petrocellis L. et al. 2011, Br J Pharmacol 163:1479-1494 : cannabinoïdes et canaux TRP (CBGV testé) (nouvel onglet)PMID 21175579
  4. De Petrocellis L. et al. 2012, Acta Physiol 204:255-266 : cannabinoïdes et canaux TRPV3/TRPV4 (nouvel onglet)PMID 21726418
  5. Anavi-Goffer S. et al. 2012, J Biol Chem 287:91-104 : modulation de la signalisation LPI/GPR55 par les cannabinoïdes (nouvel onglet)PMID 22027819
  6. Tolomeo F. et al. 2021, J Pharm Biomed Anal 203:114215 : CBGV et CBGB, impuretés du CBG extrait du chanvre (nouvel onglet)PMID 34153935

Identifiants

Nomenclature

Nom courant
Cannabigérovarine
Nom IUPAC
2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5-propylbenzene-1,3-diol
Autres noms
cannabigerovarin · CBGV · cannabigérivarine

Identifiants

Formule
C₁₉H₂₈O₂
CAS
55824-11-8
PubChem CID
59444407(nouvel onglet)
InChIKey
YJYIDZLGVYOPGU-XNTDXEJSSA-N
SMILES
CCCC1=CC(=C(C(=C1)O)C/C=C(\C)/CCC=C(C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

Compléter cette fiche

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