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15 molécules

Phytocannabinoïdes majeurs

Les cannabinoïdes que la plante produit en quantité pondérable, et sur lesquels toute la chimie du chanvre s'est construite.

« Majeur » est une mesure, pas un jugement : ces molécules se comptent en pourcentages de la masse florale sèche, là où les mineurs se comptent en fractions de pourcent. C'est cette abondance qui les a rendues isolables avec la chimie du XIXᵉ et du XXᵉ siècle, et donc premières décrites.

Elles partagent une origine biosynthétique unique. Le CBGA est le précurseur commun ; trois synthases le referment en THCA, CBDA ou CBCA, et la décarboxylation — chaleur, temps — retire le groupe acide pour donner les formes neutres. Le CBN n'a pas de synthase : c'est un produit de dégradation oxydative du THC, ce qui en fait un marqueur d'âge plutôt qu'un produit de la plante vivante.

1896-1964 — soixante-huit ans pour trois structures

Le premier cannabinoïde isolé n'est ni le THC ni le CBD : c'est le cannabinol, obtenu en 1896 par Thomas Barlow Wood, W. T. Newton Spivey et Thomas Hill Easterfield, à Cambridge. Sa structure ne sera établie qu'au début des années 1930 par Robert S. Cahn, et sa synthèse achevée vers 1940.

Le cannabidiol est isolé en 1940 par Roger Adams, à l'Université de l'Illinois, à partir de chanvre sauvage du Minnesota et de résine égyptienne. Adams montre dès 1942 qu'une cyclisation acide du CBD donne le Δ⁹- et le Δ⁸-THC — la première synthèse documentée du THC part donc du CBD, deux décennies avant que le THC lui-même ne soit proprement isolé.

La structure et la stéréochimie du CBD sont résolues en 1963 par Raphael Mechoulam et Yuval Shvo. L'année suivante, en 1964, Mechoulam et Yechiel Gaoni isolent le Δ⁹-THC et en établissent la structure à l'Institut Weizmann : c'est la date qui ouvre la pharmacologie moderne du cannabis, parce qu'elle donne enfin une molécule pure à administrer.

Les formes acides (THCA, CBDA) sont ce que la plante contient réellement ; les formes neutres sont ce que la chaleur en fait. Une analyse de lot mesure les deux.

Les molécules de cette classe.