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Canna·wikiCBD

Phytocannabinoïde majeur

Exception chanvre

CBD

Cannabidiol

2-[(1R,6R)-3-méthyl-6-prop-1-én-2-ylcyclohex-2-én-1-yl]-5-pentylbenzène-1,3-diol

Alias.Cannabidiol

Le cannabinoïde majeur non psychotrope. Module l'activité de CB1 sans s'y fixer directement.

Niveau de détail

Identifiants

Formule
C₂₁H₃₀O₂
Masse molaire
314.46 g·mol⁻¹
CAS
13956-29-1
PubChem CID
644019
Première description
1940
Origine
Plante
InChIKey
QHMBSVQNZZTUGM-ZWKOTPCHSA-N

En clair

Le CBD ne vous fait pas planer. Il calme l'anxiété et l'inflammation sans altérer la cognition, ce qui en fait le cannabinoïde le plus étudié et le plus largement légal - autorisé dans tous les pays de l'UE.

Récepteurs et activité

  • CB1
    MAN · Ki > 10 µMModulateur
  • CB2
    agoniste/antagoniste faibleAgoniste partiel
  • 5-HT1A
    Ki ≈ 16 µMAgoniste
  • TRPV1
    EC50 ≈ 3,5 µMAgoniste
  • GPR55
    antagonisteAntagoniste
  • PPARγ
    agonisteAgoniste
  • Agoniste
  • Agoniste partiel
  • Antagoniste
  • Modulateur
  • Agoniste inverse

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Signature subjective

Survolez un axe pour lire la définition.

  • Apaisement
    90
  • Clarté
    65
  • Sommeil
    55
  • Appétit
    25
  • High
    40

Estimation éditoriale, non clinique.

Pharmacologie

Le cannabinoïde majeur non psychotrope. Contrairement au THC, le CBD ne se fixe pas orthostériquement sur CB1 : il agit comme modulateur allostérique négatif (Laprairie BJP 2015) avec une affinité directe > 10 µM. Sa polypharmacologie est large - agoniste 5-HT1A (Russo 2005, Ki ≈ 16 µM), agoniste TRPV1 (EC50 ≈ 3,5 µM) / TRPV2 / TRPA1, antagoniste GPR55 (Ryberg 2007), modulateur positif de la glycine GlyRα3, inhibiteur du recapture de l'adénosine, agoniste PPARγ. C'est cette polypharmacologie qui explique l'éventail thérapeutique : épilepsie pharmaco-résistante, anxiété, inflammation, douleur. Pharmacocinétique : Tmax 2,5–5 h ; biodisponibilité orale 6–19 % multipliée par 5 avec un repas riche en graisses (label FDA Epidiolex) ; demi-vie 56–61 h. Inhibiteur fort du CYP2C19 - l'interaction cliniquement significative avec le clobazam (Devinsky NEJM 2017) impose une surveillance en polythérapie. Médicament : Epidiolex/Epidyolex (Jazz/GW Pharma) approuvé par la FDA en juin 2018 et l'EMA en septembre 2019 pour le syndrome de Dravet, le syndrome de Lennox-Gastaut et les crises associées à la sclérose tubéreuse de Bourneville. En France post-arrêt Kanavape (CJUE C-663/18, 19 novembre 2020), le CBD ≤ 0,3 % THC est autorisé en consommation adulte.

Sources clés.

Epidiolex / EpidyolexFDA 2018 · EMA 2019 - Dravet, LGS, TSC

Voie biosynthétique

Décarboxylation thermique du CBDA, lui-même produit à partir du CBGA via la CBDA-synthase

Classification structurelle

Classe
Phytocannabinoïde majeur
Origine
Plante
Statut
Exception chanvre

Références

  1. 1.Laprairie - BJP 2015 · MAN CB1PMID 26218440
  2. 2.Russo - 5-HT1A 2005PMID 15829007
  3. 3.Devinsky - Dravet NEJM 2017PMID 28538134

Données structurées

InChIKey
QHMBSVQNZZTUGM-ZWKOTPCHSA-N
SMILES
CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O
Formule
C21H30O2
Masse molaire
314.46 g·mol⁻¹
CAS
13956-29-1
PubChem CID
644019
Fiche machine-lisible (JSON)

Format d’ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

Dans le Journal

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