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De la plante

CBDCannabidiol

Phytocannabinoïde principal du chanvre, sans effet « planant » : il module CB1 sans s'y fixer à la manière du THC.

Exception chanvre
Niveau de détail

C₂₁H₃₀O₂

CAS 13956-29-1

Famille
PhytocannabinoïdePrincipal
Origine
Décarboxylation
Première description
1940
Masse molaire
314,46 g/mol

Mis à jour le

En clair

Le CBD est l'un des grands cannabinoïdes du chanvre. Contrairement au THC, il ne fait pas « planer » : dans un essai contrôlé, 100 mg pris par la bouche n'ont pas produit d'effets ressentis différents du placebo. Un médicament à base de CBD purifié est autorisé contre les crises d'épilepsie de trois maladies rares : les syndromes de Lennox-Gastaut et de Dravet, et la sclérose tubéreuse de Bourneville.

Cette page est la fiche CBD de Canna·wiki, le wiki des cannabinoïdes de Phytogrammes : structure, cibles, pharmacologie, statut légal en France et sources primaires.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

CB1Modulateuraucune valeur chiffrée
  • Active
  • Bloque ou inhibe
  • Se lie ou module

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de CBD : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de CBD.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps

  1. Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
  2. CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
  3. HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
  4. AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
  5. CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
  6. Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
  7. IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4

Sources de la carte

  1. Herkenham M et al. Cannabinoid receptor localization in brain. Proc Natl Acad Sci U S A, 1990 (nouvel onglet)
  2. Glass M et al. Cannabinoid receptors in the human brain: a detailed anatomical and quantitative autoradiographic study in the fetal, neonatal and adult human brain. Neuroscience, 1997 (nouvel onglet)
  3. Engeli S et al. Activation of the peripheral endocannabinoid system in human obesity. Diabetes, 2005 (nouvel onglet)
  4. Wright K et al. Differential expression of cannabinoid receptors in the human colon: cannabinoids promote epithelial wound healing. Gastroenterology, 2005 (nouvel onglet)

Valeurs citées

  1. CB1Modulateuraucune valeur mesurée citée
  2. CB2Agoniste inverseaucune valeur mesurée citée
  3. 5-HT1AAgonisteaucune valeur mesurée citée
  4. TRPV1AgonisteEC50 = 1 µM · humain33 sur 100

    De Petrocellis et al. 2011, Br J Pharmacol : canaux TRP (nouvel onglet) · Ca2+ intracellulaire (fluorescence), HEK-293 hTRPV1 ; 3,2–3,5 µM chez Bisogno et al. 2001

  5. TRPV2AgonisteEC50 = 1,3 µM · rat32 sur 100

    De Petrocellis et al. 2011, Br J Pharmacol : canaux TRP (nouvel onglet) · Ca2+ intracellulaire (fluorescence), HEK-293 exprimant le TRPV2 de rat ; efficacité 40,5 % de l'ionomycine

  6. TRPA1AgonisteEC50 = 110 nM · rat49 sur 100

    De Petrocellis et al. 2011, Br J Pharmacol : canaux TRP (nouvel onglet) · Ca2+ intracellulaire (fluorescence), HEK-293 exprimant le TRPA1 de rat

  7. GPR55AntagonisteIC50 = 445 nM · humain39 sur 100

    Ryberg et al. 2007, Br J Pharmacol (nouvel onglet) · [35S]GTPγS, HEK293-hGPR55, contre CP55940 à l'EC80

La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Effets mesurés

Intensité psychoactiveIntensité de l'effet ressenti (« se sentir sous effet », « high ») sur une échelle validée, comparée au placebo.

FaibleConfiance faible

4 500 mg par voie orale · Schoedel 2018écart au placebo : 10 / 100

Anxiété mesuréeAnxiété mesurée par une échelle validée, souvent pendant un stress de laboratoire ; elle peut baisser ou monter selon la dose.

Effet rapporté, ampleur non chiffrée · en baisseConfiance faible

300 mg par voie orale, sous stress de laboratoire · Zuardi 2017

Altération cognitiveBaisse des performances aux tests d'attention, de mémoire ou de vitesse, comparée au placebo.

Effet rapporté, ampleur non chiffrée · en baisseConfiance très faible

600 mg par voie orale, chez des patients atteints d'anxiété sociale · Bergamaschi 2011

SomnolenceSomnolence ressentie ou sédation mesurée, comparée au placebo.

Non distinct du placeboConfiance modérée

jusqu'à 900 mg par voie orale · Zuardi 2017

Faim ressentieFaim ressentie ou prise alimentaire mesurée, comparée au placebo.

Non distinct du placeboConfiance très faible

jusqu'à 200 mg par voie orale, chez des patients · Jadoon 2016écart au placebo : 1 / 100

Niveaux calculés à partir d'essais humains contrôlés contre placebo : écart au placebo sur 100, à la dose et par la voie indiquées. Lire la méthode

Pharmacologie

Isolé en 1940 du chanvre sauvage du Minnesota par Adams, Hunt et Clark (J. Am. Chem. Soc. 62:196), le CBD n'a reçu sa structure qu'en 1963 (Mechoulam et Shvo, Tetrahedron 19:2073). La plante le forme sous forme d'acide, le CBDA, produit par la CBDA-synthase à partir du CBGA ; le CBD neutre apparaît par décarboxylation. Son affinité pour CB1 et CB2 est faible : il se comporte comme modulateur allostérique négatif de CB1, en réduisant l'efficacité et la puissance du 2-AG et du Δ9-THC dans des cellules exprimant CB1 (Laprairie et al., 2015), et comme agoniste inverse du CB2 humain (Thomas et al., 2007). In vitro, il active le récepteur 5-HT1A humain (Russo et al., 2005), le TRPV1 humain (EC50 3,2 à 3,5 µM selon Bisogno et al., 2001 ; 1,0 µM selon De Petrocellis et al., 2011), les TRPV2 (EC50 1,25 µM) et TRPA1 (EC50 0,11 µM) de rat ; il antagonise le GPR55 humain (IC50 445 nM ; Ryberg et al., 2007) et inhibe le transporteur de nucléosides ENT1 dans des cellules murines (Ki < 250 nM ; Carrier et al., 2006). Chez l'humain, 100 mg de CBD oral n'ont pas produit d'effets subjectifs différents du placebo (Spindle et al., 2020) ; lors d'une prise de parole en public, 300 mg ont réduit l'anxiété mesurée, mais pas 100 ni 900 mg (Zuardi et al., 2017). Le CBD purifié d'origine végétale est approuvé par la FDA depuis le 25 juin 2018 (Epidiolex) dans les crises des syndromes de Lennox-Gastaut et de Dravet, et autorisé dans l'UE depuis le 19 septembre 2019 (Epidyolex) dans ces mêmes crises, en association avec le clobazam, à partir de 2 ans. Dans l'essai pivot sur le syndrome de Dravet, la fréquence des crises convulsives a baissé de 22,8 points de pourcentage de plus que sous placebo (Devinsky et al., 2017). En France, le CBD n'est pas classé comme stupéfiant ; les extraits de chanvre et leurs produits doivent contenir au plus 0,30 % de Δ9-THC.

Les interactions du CBD avec les médicaments et les compléments, classées par niveau de preuve et par gravité, sont réunies avec leurs sources dans le dossier des interactions.

Sources clés.

Médicaments autorisés

Epidiolex (cannabidiol, solution buvable)
FDA, 25 juin 2018 (NDA 210365) · crises des syndromes de Lennox-Gastaut et de Dravet
Epidyolex
UE, 19 septembre 2019 · traitement adjuvant des crises des syndromes de Lennox-Gastaut ou de Dravet, avec le clobazam, dès 2 ans ; l'EMA mentionne aussi la sclérose tubéreuse de Bourneville

Histoire

Provenance
Cannabis : forme neutre issue de la décarboxylation du CBDA (chaleur, lumière, vieillissement)

Voie biosynthétique

Non enzymatique : décarboxylation du CBDA, que la CBDA-synthase (oxydocyclase dépendante du FAD) forme à partir du CBGA (Taura et al., 1996).

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Phytocannabinoïde › Principal

Présence dans la plante

Forme neutre : décarboxylation d'un acide de la plante

Chimie

Type CBD · chaîne latérale en C5 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Cannabidiol (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Références

  1. Adams, Hunt & Clark 1940, J. Am. Chem. Soc. 62:196 : isolement (nouvel onglet)DOI 10.1021/ja01858a058
  2. Mechoulam & Shvo 1963, Tetrahedron 19:2073 : structure (nouvel onglet)PMID 5879214
  3. Laprairie et al. 2015, Br J Pharmacol : MAN de CB1 (nouvel onglet)PMID 26218440
  4. Thomas et al. 2007, Br J Pharmacol : agoniste inverse CB2 (nouvel onglet)PMID 17245363
  5. De Petrocellis et al. 2011, Br J Pharmacol : canaux TRP (nouvel onglet)PMID 21175579
  6. Spindle et al. 2020, Drug Alcohol Depend : effets subjectifs du CBD oral (nouvel onglet)PMID 32247649
  7. Zuardi et al. 2017, Front Pharmacol : courbe en U inversé, prise de parole (nouvel onglet)PMID 28553229
  8. Devinsky et al. 2017, N Engl J Med : essai Dravet (nouvel onglet)PMID 28538134
  9. CJUE, communiqué 141/20 (C-663/18) (nouvel onglet)

Identifiants

Nomenclature

Nom courant
Cannabidiol
Nom IUPAC
2-[(1R,6R)-3-méthyl-6-prop-1-én-2-ylcyclohex-2-én-1-yl]-5-pentylbenzène-1,3-diol

Identifiants

Formule
C₂₁H₃₀O₂
CAS
13956-29-1
PubChem CID
644019(nouvel onglet)
ChEBI
69478(nouvel onglet)
InChIKey
QHMBSVQNZZTUGM-ZWKOTPCHSA-N
SMILES
CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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