Δ9-THC

Delta-9-tétrahydrocannabinol

(6aR,10aR)-6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tétrahydro-6H-benzo[c]chromén-1-ol

Alias.THC · Delta-9-THC · Dronabinol (DCI)

Le cannabinoïde de référence - base de la pharmacologie cannabique moderne (Mechoulam & Gaoni, 1964).

Niveau de détail

Identifiants

Formule: C₂₁H₃₀O₂
Masse molaire: 314.46 g·mol⁻¹
CAS: 1972-08-3
PubChem CID: 16078
Première description: 1964
Origine: Plante
InChIKey: CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N

En clair

Le Δ9-THC est ce qui rend le cannabis « planant » : il se fixe directement sur les récepteurs CB1 du cerveau. Sa concentration légale dans tout produit fini en France et en UE est plafonnée à 0,3 % de la masse totale.

Récepteurs et activité

CB1
Ki = 40,7 nM · Emax ≈ 40 %Agoniste partiel
CB2
Ki = 36 nMAgoniste partiel
GPR55
agoniste faible · µM rangeAgoniste
TRPV2
agoniste · activation thermiqueAgoniste
PPARγ
agoniste partielModulateur

Agoniste
Agoniste partiel
Antagoniste
Modulateur
Agoniste inverse

Survolez une ligne pour la valeur précise (Ki, EC50…)

Signature subjective

Survolez un axe pour lire la définition.

Apaisement
50
Clarté
30
Sommeil
65
Appétit
85
High
95

Estimation éditoriale, non clinique.

Pharmacologie

Le cannabinoïde de référence - celui qui a permis à Raphael Mechoulam et Yehiel Gaoni de poser, en 1964 (J. Am. Chem. Soc. 86:1646), les fondations de toute la pharmacologie cannabique moderne. Agoniste partiel CB1 (Ki = 40,7 nM, Emax ≈ 40 %) et CB2 (Ki = 36 nM) - c'est sur ce profil que toute la chimie des cannabinoïdes synthétiques a été calquée. Métabolisé par CYP2C9 / CYP3A4 / CYP2C19 en 11-OH-Δ9-THC (métabolite actif, plus puissant que le parent) puis en 11-COOH-Δ9-THC (inactif, le marqueur urinaire). Biodisponibilité orale 4–12 % seulement, avec une grande variabilité inter-individuelle ; environ 30 % en inhalation. Demi-vie terminale 20–30 h. Sur le plan thérapeutique, le THC synthétique est commercialisé sous le nom de dronabinol (Marinol/Syndros, FDA 1985) pour les nausées chimio-induites et l'anorexie liée au VIH ; le Sativex (nabiximols, THC + CBD 1:1) est autorisé au Royaume-Uni depuis 2010 pour la spasticité de la SEP. Pour Phytogrammes, le Δ9-THC ne dépasse jamais 0,3 % de la masse totale du produit fini, conformément au règlement (UE) 2021/2115 (article 4, en vigueur depuis le 1ᵉʳ janvier 2023) et à la décision du Conseil d'État du 29 décembre 2022 - c'est ce seuil qui rend nos fleurs et résines vendables en France et dans 26 autres pays UE.

Sources clés.

Marinol / Syndros (dronabinol)FDA 1985 · CINV, anorexie VIH

Sativex (nabiximols)MHRA 2010 · spasticité SEP

Voie biosynthétique

Décarboxylation thermique du THCA, lui-même produit à partir du CBGA via la THCA-synthase

Cadre légal

France

Stupéfiant : Arrêté du 22 février 1990

Union européenne

Convention 1971 · Annexe II : seuil produit fini 0,3 %

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classification structurelle

Classe: Phytocannabinoïde majeur
Origine: Plante
Statut: Stupéfiant : nommément listé

Références

1.Pertwee - BJP 2008 · récepteurs CB1/CB2PMID 17828291
2.Huestis - PK orale 4–12 %PMID 16237477
3.Gaoni & Mechoulam - JACS 1964DOI 10.1021/ja01062a046

Données structurées

InChIKey: CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N
SMILES: CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O
ChEBI: CHEBI:66964
Formule: C21H30O2
Masse molaire: 314.46 g·mol⁻¹
CAS: 1972-08-3
PubChem CID: 16078

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d’ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

Dans le Journal

Produits suggérés

Δ9-THCest classé en France : Phytogrammes ne le distribue pas, voici l'alternative légale.

La gamme ci-dessous reste dans le cadre légal (THC < 0,3 %, variétés au Catalogue européen) et travaille les mêmes voies que le composé recherché : fleurs, résines, huiles full-spectrum, chaque lot signé HPLC.