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De la plante

Δ9-THCDelta-9-tétrahydrocannabinol

Le cannabinoïde de référence, base de la pharmacologie cannabique moderne (Gaoni et Mechoulam, 1964).

Stupéfiant : nommément listé
Niveau de détail

C₂₁H₃₀O₂

CAS 1972-08-3

Famille
PhytocannabinoïdePrincipal
Origine
Décarboxylation
Première description
1964
Masse molaire
314,46 g/mol

Mis à jour le

En clair

Le Δ9-THC est ce qui rend le cannabis « planant » : il se fixe directement sur les récepteurs CB1 du cerveau. Sa concentration légale dans tout produit fini en France et en UE est plafonnée à 0,3 % de la masse totale.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

CB1Agoniste partielKi = 40,7 nM · Emax ≈ 40 %
  • Active
  • Se lie ou module

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de Δ9-THC : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de Δ9-THC.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps

  1. Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
  2. CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
  3. HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
  4. AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
  5. CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
  6. Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
  7. IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4

Sources de la carte

  1. Herkenham M et al. Cannabinoid receptor localization in brain. Proc Natl Acad Sci U S A, 1990 (nouvel onglet)
  2. Glass M et al. Cannabinoid receptors in the human brain: a detailed anatomical and quantitative autoradiographic study in the fetal, neonatal and adult human brain. Neuroscience, 1997 (nouvel onglet)
  3. Engeli S et al. Activation of the peripheral endocannabinoid system in human obesity. Diabetes, 2005 (nouvel onglet)
  4. Wright K et al. Differential expression of cannabinoid receptors in the human colon: cannabinoids promote epithelial wound healing. Gastroenterology, 2005 (nouvel onglet)

Valeurs citées

  1. CB1Agoniste partielKi = 40,7 nM · Emax ≈ 40 %aucune valeur mesurée citée
  2. CB2Agoniste partielKi = 36 nMaucune valeur mesurée citée
  3. GPR55Agonisteagoniste faible · µM rangeaucune valeur mesurée citée
  4. TRPV2Agonisteagoniste · activation thermiqueaucune valeur mesurée citée
  5. PPARγModulateuragoniste partielaucune valeur mesurée citée
La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Pharmacologie

Le cannabinoïde de référence - celui qui a permis à Raphael Mechoulam et Yehiel Gaoni de poser, en 1964 (J. Am. Chem. Soc. 86:1646), les fondations de toute la pharmacologie cannabique moderne. Agoniste partiel CB1 (Ki = 40,7 nM, Emax ≈ 40 %) et CB2 (Ki = 36 nM) - c'est sur ce profil que toute la chimie des cannabinoïdes synthétiques a été calquée. Métabolisé par CYP2C9 / CYP3A4 / CYP2C19 en 11-OH-Δ9-THC (métabolite actif, plus puissant que le parent) puis en 11-COOH-Δ9-THC (inactif, le marqueur urinaire). Biodisponibilité orale 4–12 % seulement, avec une grande variabilité inter-individuelle ; environ 30 % en inhalation. Demi-vie terminale 20–30 h. Sur le plan thérapeutique, le THC synthétique est commercialisé sous le nom de dronabinol (Marinol/Syndros, FDA 1985) pour les nausées chimio-induites et l'anorexie liée au VIH ; le Sativex (nabiximols, THC + CBD 1:1) est autorisé au Royaume-Uni depuis 2010 pour la spasticité de la SEP. Pour Phytogrammes, le Δ9-THC ne dépasse jamais 0,3 % de la masse totale du produit fini, conformément au règlement (UE) 2021/2115 (article 4, en vigueur depuis le 1ᵉʳ janvier 2023) et à la décision du Conseil d'État du 29 décembre 2022 - c'est ce seuil qui rend nos fleurs et résines vendables en France et dans 26 autres pays UE.

Sources clés.

Médicaments autorisés

Marinol (dronabinol)
FDA, 31 mai 1985 · anorexie du sida, nausées et vomissements de la chimiothérapie · France : pas d'AMM, accès compassionnel (ANSM, 2025)
Syndros (dronabinol, solution buvable)
FDA, 1er juillet 2016 · retiré depuis (Drugs@FDA : « Discontinued », relevé le 19 octobre 2026)
Sativex (nabiximols, extrait THC + CBD)
Canada, 15 avril 2005 · Royaume-Uni (MHRA), 16 juin 2010 · spasticité de la sclérose en plaques · France : AMM du 8 janvier 2014, non commercialisé (situation vérifiée en 2019)

Voie biosynthétique

Décarboxylation thermique du THCA, lui-même produit à partir du CBGA via la THCA-synthase

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Phytocannabinoïde › Principal

Présence dans la plante

Forme neutre : décarboxylation d'un acide de la plante

Chimie

Type Δ9-THC · chaîne latérale en C5 · forme neutre

Vérification

Vérifiée le 20 octobre 2026 ; certains points restent à confirmer par une relecture humaine.

Wikipédia (anglais)

Tetrahydrocannabinol (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Références

  1. Pertwee - BJP 2008 · récepteurs CB1/CB2 (nouvel onglet)PMID 17828291
  2. McGilveray 2005 - PK orale 4–12 % (nouvel onglet)PMID 16237477
  3. Gaoni & Mechoulam - JACS 1964 (nouvel onglet)DOI 10.1021/ja01062a046

Identifiants

Nomenclature

Nom courant
Delta-9-tétrahydrocannabinol
Nom IUPAC
(6aR,10aR)-6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tétrahydro-6H-benzo[c]chromén-1-ol
Autres noms
THC · Delta-9-THC · Dronabinol (DCI)

Identifiants

Formule
C₂₁H₃₀O₂
CAS
1972-08-3
PubChem CID
16078(nouvel onglet)
ChEBI
66964(nouvel onglet)
InChIKey
CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N
SMILES
CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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