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Du corps

AEAAnandamide

Premier endocannabinoïde identifié (Devane et al., 1992) : synthétisé à la demande, hydrolysé par la FAAH.

Endogène
Niveau de détail

C₂₂H₃₇NO₂

CAS 94421-68-8

Famille
Endocannabinoïde ou apparentéÉtabli
Origine
Endogène (endocannabinoïde établi)
Première description
1992
Masse molaire
347,53 g/mol

Mis à jour le

En clair

L'anandamide est une molécule que le corps fabrique lui-même, au moment où il en a besoin, à partir des lipides des membranes cellulaires. Elle active les mêmes récepteurs CB1 que le THC du cannabis. Une enzyme, la FAAH, la dégrade ensuite.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

CB1Agoniste partielKi = 239 nM · humainmoyenne méta-analytique de 16 études de liaison, CB1 humain
  • Active

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de AEA : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de AEA.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps

  1. Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
  2. CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
  3. HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
  4. AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
  5. CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
  6. Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
  7. IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4

Sources de la carte

  1. Herkenham M et al. Cannabinoid receptor localization in brain. Proc Natl Acad Sci U S A, 1990 (nouvel onglet)
  2. Glass M et al. Cannabinoid receptors in the human brain: a detailed anatomical and quantitative autoradiographic study in the fetal, neonatal and adult human brain. Neuroscience, 1997 (nouvel onglet)
  3. Engeli S et al. Activation of the peripheral endocannabinoid system in human obesity. Diabetes, 2005 (nouvel onglet)
  4. Wright K et al. Differential expression of cannabinoid receptors in the human colon: cannabinoids promote epithelial wound healing. Gastroenterology, 2005 (nouvel onglet)

Valeurs citées

  1. CB1Agoniste partielKi = 239 nM · humain44 sur 100

    McPartland, Glass & Pertwee 2007, Br J Pharmacol 152:583 (méta-analyse) (nouvel onglet) · moyenne méta-analytique de 16 études de liaison, CB1 humain

  2. CB2Agoniste partielKi = 440 nM · humain39 sur 100

    McPartland, Glass & Pertwee 2007, Br J Pharmacol 152:583 (méta-analyse) (nouvel onglet) · moyenne méta-analytique de 22 études de liaison, CB2 humain

  3. TRPV1AgonisteEC50 = 1,2 µM · humain32 sur 100

    Smart et al. 2000, Br J Pharmacol 129:227 (TRPV1 humain) (nouvel onglet) · influx calcique (FLIPR), HEK293-hTRPV1, pEC50 5,94

  4. PPARαAgonisteaucune valeur mesurée citée
La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Pharmacologie

Premier endocannabinoïde identifié : l'arachidonyléthanolamide a été isolée du cerveau de porc par l'équipe de Raphael Mechoulam (Devane, Hanuš et al., Science 1992, 258:1946), sa structure établie par spectrométrie de masse et RMN puis confirmée par synthèse. Son nom vient du sanskrit « ananda », béatitude (Maccarrone et al. 2015). Comme le 2-AG, elle est synthétisée à la demande, en réponse à une hausse du calcium intracellulaire, plutôt que stockée (Pertwee et al. 2010). Son précurseur, une N-acyl-phosphatidyléthanolamine, est clivé principalement par une phospholipase D spécifique, la NAPE-PLD (Okamoto et al. 2004), et la FAAH l'hydrolyse en acide arachidonique et éthanolamine (Cravatt et al. 1996). C'est un agoniste partiel de CB1 et de CB2, avec une activité intrinsèque plus faible à CB2 (Pertwee et al. 2010). Les affinités publiées dépendent de l'espèce et du test : la méta-analyse de McPartland et al. (2007) donne un Ki moyen de 239,2 nM au CB1 humain, 87,7 nM au CB1 de rat et 439,5 nM au CB2 humain. L'anandamide active aussi le canal TRPV1 (Zygmunt et al. 1999), dont elle est un agoniste complet sur le récepteur humain (CE50 ≈ 1,15 µM ; Smart et al. 2000), et se lie au domaine de liaison du PPAR-α (Sun et al. 2007). Son statut de ligand de GPR55 n'est pas établi (Pertwee et al. 2010). En 2016, à Rennes, un essai de phase 1 de l'inhibiteur de FAAH BIA 10-2474 a provoqué un syndrome neurologique aigu chez des volontaires sains à 50 mg par jour, dont un décès (Kerbrat et al. 2016) ; ce composé inhibe plusieurs lipases que ne touche pas l'inhibiteur sélectif PF-04457845 (van Esbroeck et al. 2017).

Sources clés.

Voie biosynthétique

In vivo

Synthétisée à la demande (Pertwee et al. 2010) à partir d'une N-acyl-phosphatidyléthanolamine membranaire, principalement par la NAPE-PLD (Okamoto et al. 2004) ; une voie en deux étapes (PLA2 puis lysophospholipase D) a aussi été décrite. Hydrolysée surtout par la FAAH en acide arachidonique et éthanolamine (Cravatt et al. 1996).

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Endocannabinoïde ou apparenté › Établi

Chimie

N-acyléthanolamine (NAE 20:4)

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Anandamide (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Références

  1. Devane et al. 1992, Science 258:1946 (isolement et structure) (nouvel onglet)PMID 1470919
  2. McPartland, Glass & Pertwee 2007, Br J Pharmacol 152:583 (méta-analyse) (nouvel onglet)PMID 17641667
  3. Pertwee et al. 2010, Pharmacol Rev 62:588 (IUPHAR LXXIX) (nouvel onglet)PMID 21079038
  4. Smart et al. 2000, Br J Pharmacol 129:227 (TRPV1 humain) (nouvel onglet)PMID 10694225
  5. Okamoto et al. 2004, J Biol Chem 279:5298 (NAPE-PLD) (nouvel onglet)PMID 14634025
  6. Cravatt et al. 1996, Nature 384:83 (FAAH) (nouvel onglet)PMID 8900284
  7. Kerbrat et al. 2016, N Engl J Med 375:1717 (BIA 10-2474) (nouvel onglet)PMID 27806235
  8. Maccarrone et al. 2015, Trends Pharmacol Sci 36:277 (glossaire : étymologie) (nouvel onglet)PMID 25796370

Identifiants

Nomenclature

Nom courant
Anandamide
Nom IUPAC
(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyéthyl)icosa-5,8,11,14-tétraénamide
Autres noms
N-arachidonoyléthanolamine · Arachidonyléthanolamide · AEA

Identifiants

Formule
C₂₂H₃₇NO₂
CAS
94421-68-8
PubChem CID
5281969(nouvel onglet)
ChEBI
CHEBI:2700(nouvel onglet)
InChIKey
LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJSA-N
SMILES
CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)NCCO

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

Compléter cette fiche

Ces rubriques n'ont pas encore de chapitre à elles. Chaque proposition sourcée est relue avant publication.

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