35 molécules
Endocannabinoïdes
Les ligands du système endocannabinoïde que le corps fabrique, et les lipides apparentés qui agissent surtout sur d'autres cibles.
Au sens strict (IUPHAR), un endocannabinoïde est un agoniste endogène des récepteurs CB1 et CB2. Deux molécules remplissent ce critère sans discussion : l'anandamide (AEA) et le 2-arachidonoylglycérol (2-AG). Elles sont synthétisées à la demande à partir de lipides membranaires, agissent localement, puis sont dégradées : l'anandamide surtout par la FAAH, le 2-AG surtout par la MAGL.
D'autres candidats sont dits putatifs. La virodhamine, le NADA, l'éther de noladine ou l'oléamide activent CB1 dans certaines conditions, mais leur concentration physiologique ou leur rôle restent discutés (Pertwee 2010). Deux peptides se lient au CB1 sans l'activer : l'hémopressine, antagoniste et agoniste inverse (Heimann 2007), et la pepcan-12, modulateur allostérique négatif.
La plupart des fiches de cette famille relèvent de l'« endocannabinoïdome » : des lipides de la même chimie (N-acyléthanolamines comme le PEA ou l'OEA, acyl-amino-acides, prostamides) qui agissent surtout sur d'autres cibles, PPAR-α, GPR55 ou TRPV1 (Di Marzo et Silvestri 2019). Chaque fiche indique son sous-groupe.
1992 — une molécule nommée d'après la béatitude
- 1990
Le récepteur CB1 est cloné. Un récepteur que le corps exprime en abondance laisse supposer un ligand endogène.
- 1992
L'anandamide est isolée de cerveau de porc dans le laboratoire de Raphael Mechoulam, à l'Université hébraïque de Jérusalem ; William Devane et Lumír Hanuš signent l'identification. Son nom vient du sanskrit ānanda, « félicité ».
- 1993
Le récepteur CB2 est cloné à partir de cellules immunitaires.
- 1995
Le 2-AG est isolé d'intestin canin par l'équipe de Mechoulam, avec Shimon Ben-Shabat, et décrit indépendamment par l'équipe de Takayuki Sugiura, à l'université Teikyo.
Pour une molécule que l'organisme produit, la section « Effets mesurés » indique « Non évalué » : les essais où elle est administrée n'entrent pas dans la méthode.
Les molécules de cette classe.
Endocannabinoïdes établis2
Endocannabinoïdes putatifs9
Éther de noladin2-AGEC₂₃H₄₀O₃Non listé
2-linoléoylglycérol2-LGC₂₁H₃₈O₄Endogène
DocosatétraénoyléthanolamideDEA-NAEC₂₄H₄₁NO₂Endogène
Dihomo-gamma-linolénoyléthanolamideHEAC₂₂H₃₉NO₂Endogène
Lipoxine A4LXA4C₂₀H₃₂O₅Endogène
N-arachidonoyl-dopamineNADAC₂₈H₄₁NO₃Endogène
VirodhamineO-AEAC₂₂H₃₇NO₂Endogène
OléamideOléamideC₁₈H₃₅NOEndogène
PentadécanoylcarnitinePDCC₂₂H₄₃NO₄Endogène
Ligands peptidiques2
Médiateurs apparentés (endocannabinoïdome)22
1-arachidonoylglycérol1-AGC₂₃H₃₈O₄Endogène
2-eicosapentaénoylglycérol2-EPGC₂₃H₃₆O₄Endogène
2-oléoylglycérol2-OGC₂₁H₄₀O₄Endogène
2-palmitoylglycérol2-PGC₁₉H₃₈O₄Endogène
N-arachidonoyl-sérineARA-SC₂₃H₃₇NO₄Endogène
DocosahexaénoyléthanolamideDHEA-EAC₂₄H₃₇NO₂Endogène
EicosapentaénoyléthanolamideEPEAC₂₂H₃₅NO₂Endogène
LinoléoyléthanolamideLEAC₂₀H₃₇NO₂Endogène
LysophosphatidylinositolLPIC₂₅H₄₉O₁₂PEndogène
MyristoyléthanolamideMEAC₁₆H₃₃NO₂Endogène
N-arachidonoyl-glycineNAGlyC₂₂H₃₅NO₃Endogène
N-arachidonoyl-taurineNATC₂₂H₃₇NO₄SEndogène
OléoyléthanolamideOEAC₂₀H₃₉NO₂Endogène
N-oléoyl-dopamineOLDAC₂₆H₄₃NO₃Endogène
N-palmitoyl-dopaminePALDAC₂₄H₄₁NO₃Endogène
N-palmitoylglycinePalGlyC₁₈H₃₅NO₃Endogène
PalmitoyléthanolamidePEAC₁₈H₃₇NO₂Non listé
Prostamide E2PGE2-EAC₂₂H₃₇NO₅Endogène
Ester glycéryle de la prostaglandine E2PGE2-GC₂₃H₃₈O₇Endogène
PalmitoléoyléthanolamidePOEAC₁₈H₃₅NO₂Endogène
StéaroyléthanolamideSEAC₂₀H₄₁NO₂Endogène
N-stéaroyl-dopamineSTEARDAC₂₆H₄₅NO₃Endogène