SEA.Stéaroyléthanolamide

Le stéaroyléthanolamide (SEA) est une N-acyléthanolamine entièrement saturée, l'analogue en C18:0 de l'anandamide, présent dans le cerveau à des taux comparables. Il ne se lie pas aux récepteurs CB1 et CB2 et n'active pas le canal TRPV1 ; Alharthi et coll. (2018) concluent qu'il n'est ni un endocannabinoïde ni un endovanilloïde, ce qui le place dans l'endocannabinoïdome. Chez la souris, Maccarrone et coll. (2002) ont pourtant observé des effets semblables à ceux de l'anandamide sur la catalepsie, la motricité, l'analgésie et la température corporelle, attribués à des sites de liaison propres, distincts des récepteurs cannabinoïdes ; il potentialisait aussi la baisse d'AMP cyclique induite par l'anandamide, d'où l'hypothèse d'un effet d'« entourage ». Chez la souris, il a réduit la prise alimentaire par voie intrapéritonéale et par voie orale (25 mg/kg), avec une baisse de l'ARNm hépatique de la SCD-1 (Terrazzino 2004). In vitro, il a inhibé l'agrégation de plaquettes humaines (Hudz 2022) et la translocation nucléaire de NF-κB dans des macrophages de rat (Kosiakova 2022). Chez l'humain, il n'a été mesuré que comme marqueur, dans le muscle trapèze de femmes atteintes de douleurs cervico-scapulaires chroniques et dans le lait maternel. Aucun essai clinique ne l'a évalué.

Provenance

Composé endogène des mammifères, non signalé dans le cannabis. Le stéaroyléthanolamide est présent dans le cerveau humain, de rat et de souris en quantités comparables à celles de l'anandamide (Maccarrone 2002). Chez l'humain, il a été mesuré dans le microdialysat du muscle trapèze (Ghafouri 2011) et dans le lait maternel (Bruun 2018). Il dérive de l'acide stéarique, acide gras saturé en C18.

Première description

Les éthanolamides d'acides gras ont été identifiés dans les tissus de mammifères en 1965 par Bachur, Masek, Melmon et Udenfriend. L'activité biologique propre du stéaroyléthanolamide n'a été étudiée qu'en 2002 : Maccarrone et coll. ont décrit ses effets chez la souris, ses sites de liaison, son transport et sa dégradation, puis Terrazzino et coll. ont rapporté en 2004 un effet anorexigène chez la souris, associé à une baisse de l'ARNm hépatique de la stéaroyl-CoA désaturase 1.

Comme les autres N-acyléthanolamines, il est formé à partir de phospholipides membranaires : une N-acyltransférase transfère un résidu stéaroyle sur la phosphatidyléthanolamine, et la N-stéaroyl-phosphatidyléthanolamine obtenue est hydrolysée par une phospholipase D (NAPE-PLD) qui libère le stéaroyléthanolamide.

Union européenne

Le stéaroyléthanolamide n'est inscrit à aucun tableau des conventions des Nations unies de 1961 et de 1971 et ne fait l'objet d'aucune mesure de contrôle de l'Union européenne. Aucun médicament autorisé n'en contient.

France

Lipide endogène, le stéaroyléthanolamide ne figure sur aucune liste de stupéfiants ou de psychotropes en France (arrêtés du 22 février 1990) et aucune décision de l'ANSM ne le vise.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Endocannabinoïde ou apparenté › Endocannabinoïdome

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Stearoylethanolamide (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

N-acyléthanolamine entièrement saturée, amide de l'acide stéarique (C18:0) et de l'éthanolamine. Elle appartient à la famille des amides d'acides gras endogènes, aux côtés de l'anandamide, du palmitoyléthanolamide et de l'oléoyléthanolamide. Ce n'est pas un cannabinoïde terpénophénolique.

Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'est publiée. Chez la souris, l'administration orale (25 mg/kg) a reproduit l'effet anorexigène observé par voie intrapéritonéale, effet attribué à la molécule elle-même plutôt qu'à ses produits de dégradation (Terrazzino 2004). Un transporteur membranaire spécifique a été décrit dans le cerveau de souris et sur cellules de gliome C6 (Maccarrone 2002).

Hydrolysé en acide stéarique et en éthanolamine par la FAAH, présente dans le cerveau de souris et les cellules de gliome C6 (Maccarrone 2002), et par la N-acyléthanolamine-acide amidase (NAAA) : dans les macrophages, les deux enzymes dégradent conjointement le SEA (Sun 2005). Son hydrolyse par la FAAH est lente comparée à celle des N-acyléthanolamines polyinsaturées, ce qu'Alharthi et coll. (2018) relient à ses taux endogènes plus élevés.

Aucune étude de toxicité chez l'humain n'a été publiée et aucune dose de référence n'existe. Chez la souris, le SEA a produit sur la catalepsie, la motricité, l'analgésie et la température corporelle des effets semblables à ceux de l'anandamide (Maccarrone 2002). In vitro, il a montré une activité pro-apoptotique sur cellules de gliome C6 de rat (Maccarrone 2002).

Dosé par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem, souvent au sein d'un panel de N-acyléthanolamines : dans le microdialysat musculaire humain, l'anandamide, le palmitoyléthanolamide, le SEA et le 2-AG ont été mesurés dans un même passage chromatographique (Ghafouri 2011). Le lait maternel est une autre matrice documentée (Bruun 2018). Substance endogène et non classée, il ne fait l'objet d'aucun dépistage forensique.

1. 1Maccarrone M. et coll., Cannabimimetic activity, binding, and degradation of stearoylethanolamide within the mouse central nervous system, Mol Cell Neurosci 2002 (nouvel onglet)PMID 12359156
2. 2Maccarrone M. et coll., Binding, degradation and apoptotic activity of stearoylethanolamide in rat C6 glioma cells, Biochem J 2002 (nouvel onglet)PMID 12010121
3. 3Terrazzino S. et coll., Stearoylethanolamide exerts anorexic effects in mice via down-regulation of liver stearoyl-coenzyme A desaturase-1 mRNA expression, FASEB J 2004 (nouvel onglet)PMID 15289450
4. 4Movahed P. et coll., Endogenous unsaturated C18 N-acylethanolamines are vanilloid receptor (TRPV1) agonists, J Biol Chem 2005 (nouvel onglet)PMID 16081411
5. 5Alharthi N. et coll., n-3 polyunsaturated N-acylethanolamines are CB2 cannabinoid receptor-preferring endocannabinoids, Biochim Biophys Acta Mol Cell Biol Lipids 2018 (nouvel onglet)PMID 30591150
6. 6Sun Y.X. et coll., Involvement of N-acylethanolamine-hydrolyzing acid amidase in the degradation of anandamide and other N-acylethanolamines in macrophages, Biochim Biophys Acta 2005 (nouvel onglet)PMID 16154384
7. 7Kosiakova H. et coll., The involvement of peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARγ) in anti-inflammatory activity of N-stearoylethanolamine, Heliyon 2022 (nouvel onglet)PMID 36387464
8. 8Hudz I.A. et coll., N-Stearoylethanolamine Inhibits Integrin-Mediated Activation, Aggregation, and Adhesion of Human Platelets, J Pharmacol Exp Ther 2022 (nouvel onglet)PMID 35963618
9. 9Ghafouri N. et coll., High levels of N-palmitoylethanolamide and N-stearoylethanolamide in microdialysate samples from myalgic trapezius muscle in women, PLoS One 2011 (nouvel onglet)PMID 22125609
10. 10Bruun S. et coll., Satiety Factors Oleoylethanolamide, Stearoylethanolamide, and Palmitoylethanolamide in Mother's Milk Are Strongly Associated with Infant Weight at Four Months of Age, Nutrients 2018 (nouvel onglet)PMID 30428553
11. 11Bachur N.R., Masek K., Melmon K.L., Udenfriend S., Fatty Acid Amides of Ethanolamine in Mammalian Tissues, J Biol Chem 1965 (nouvel onglet)PMID 14284696
12. 12PubChem CID 27902, N-Stearoylethanolamine (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCO

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.