{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"OTGQIQQTPXJQRG-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Stéaroyléthanolamide","symbol":"SEA","iupacName":"N-(2-hydroxyethyl)octadecanamide","aliases":["stearoylethanolamide","N-stearoylethanolamine","SEA","NSE","18:0 NAE"],"cas":"111-57-9","pubchemCid":"27902","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCO","molecularFormula":"C20H41NO2","molecularWeight":327.6,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/27902"}},"classification":{"family":"endocannabinoide","familyLabel":"Endocannabinoïde","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":"N-acyléthanolamine entièrement saturée, amide de l'acide stéarique (C18:0) et de l'éthanolamine. Elle appartient à la famille des amides d'acides gras endogènes, aux côtés de l'anandamide, du palmitoyléthanolamide et de l'oléoyléthanolamide. Ce n'est pas un cannabinoïde terpénophénolique."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique (in vivo)","summaryFr":"Voie classique des N-acyléthanolamines : une N-acyltransférase transfère un résidu stéaroyle sur la phosphatidyléthanolamine membranaire pour former la N-stéaroyl-phosphatidyléthanolamine, que la NAPE-PLD hydrolyse ensuite en libérant le stéaroyléthanolamide. La production tissulaire augmente nettement dans les tissus lésés, ischémiques ou dégénérescents.","originNote":"Composé endogène des mammifères, absent du cannabis. Le stéaroyléthanolamide est présent dans le cerveau, le cœur, le muscle squelettique, le plasma et le lait maternel humains, souvent à des concentrations supérieures à celles de l'anandamide. Il dérive de l'acide stéarique, acide gras saturé en C18 abondant dans l'alimentation courante.","discovered":"Les amides d'éthanolamine d'acides gras ont été identifiés dans les tissus de mammifères en 1965 par Bachur, Masek, Melmon et Udenfriend. La caractérisation pharmacologique propre du stéaroyléthanolamide est bien plus tardive : deux études publiées en 2002 établissent son profil de liaison, sa dégradation enzymatique et son activité pro-apoptotique, puis un travail de 2004 décrit son effet anorexigène chez la souris par répression de la stéaroyl-CoA désaturase 1. L'essentiel du travail expérimental ultérieur provient d'équipes ukrainiennes, qui ont exploré ses propriétés anti-inflammatoires et membranoprotectrices."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le stéaroyléthanolamide (SEA) est une N-acyléthanolamine entièrement saturée, analogue en C18:0 de l'anandamide. Les données de liaison convergent : le SEA ne se fixe pas de façon appréciable sur CB1 ni sur CB2, et il n'active pas le canal TRPV1, contrairement aux N-acyléthanolamines en C18 insaturées. Deux travaux de 2002, menés sur le cerveau de souris et sur des cellules de gliome C6 de rat, ont décrit un site de liaison propre, distinct des récepteurs cannabinoïdes et vanilloïdes et non couplé aux protéines G, ainsi qu'un transporteur membranaire dédié. Son activité qualifiée de cannabimimétique passe donc surtout par un effet d'entourage : substrat de la FAAH et de la NAAA, le SEA entre en compétition pour la dégradation de l'anandamide et prolonge l'action de celle-ci. Une piste PPARγ a été avancée en 2022 sur la base d'un amarrage moléculaire et de l'antagonisme par le GW9662, avec inhibition de la translocation nucléaire de NF-κB, alors que l'activation de PPARα n'a pas été retrouvée lorsqu'elle a été testée directement. Chez le rongeur, les effets rapportés comprennent une baisse de la prise alimentaire liée à la répression de la stéaroyl-CoA désaturase 1, une action anti-inflammatoire et pro-apoptotique sur lignées tumorales, et une inhibition de l'activation plaquettaire. Chez l'humain, le SEA n'a été mesuré que comme marqueur, notamment dans le muscle trapèze douloureux et dans le lait maternel. Aucun essai clinique ne l'a évalué comme traitement et les données humaines d'efficacité manquent.","receptorSummaryFr":"Pas de liaison appréciable sur CB1 ni sur CB2. Pas d'activation du canal TRPV1, contrairement aux N-acyléthanolamines en C18 insaturées qui, elles, sont agonistes vanilloïdes. Un site de liaison spécifique a été décrit dans le cerveau de souris et dans les cellules de gliome C6 de rat, distinct des récepteurs cannabinoïdes et vanilloïdes et non couplé aux protéines G, accompagné d'un transporteur membranaire dédié. Une interaction avec PPARγ est suggérée par amarrage moléculaire et par l'antagonisme du GW9662, avec inhibition de la translocation nucléaire de NF-κB. L'activation de PPARα n'a pas été retrouvée lorsqu'elle a été testée directement, malgré la parenté structurale avec l'oléoyléthanolamide. Aucune donnée publiée ne concerne GPR55 ni 5-HT1A.","binding":[{"target":"FAAH (dégradation de l'anandamide)","efficacy":"modulator","relativeActivity":42,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"NAAA","efficacy":"modulator","relativeActivity":30,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"PPARγ","efficacy":"modulator","relativeActivity":25,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"Site de liaison spécifique non cannabinoïde et non vanilloïde","efficacy":"modulator","relativeActivity":30,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Cannabimimetic activity, binding, and degradation of stearoylethanolamide within the mouse central nervous system, Mol Cell Neurosci, 2002","pmid":"12359156","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12359156/"},{"label":"Binding, degradation and apoptotic activity of stearoylethanolamide in rat C6 glioma cells, Biochem J, 2002","pmid":"12010121","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12010121/"},{"label":"Stearoylethanolamide exerts anorexic effects in mice via down-regulation of liver stearoyl-coenzyme A desaturase-1 mRNA expression, FASEB J, 2004","pmid":"15289450","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15289450/"},{"label":"Endogenous unsaturated C18 N-acylethanolamines are vanilloid receptor (TRPV1) agonists, J Biol Chem, 2005","pmid":"16081411","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16081411/"},{"label":"Involvement of N-acylethanolamine-hydrolyzing acid amidase in degradation of anandamide, Biochim Biophys Acta, 2005","pmid":"16154384","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16154384/"},{"label":"The involvement of peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARγ) in anti-inflammatory activity of N-stearoylethanolamine, Heliyon, 2022","pmid":"36387464","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36387464/"},{"label":"N-Stearoylethanolamine suppresses the pro-inflammatory cytokines production by inhibition of NF-κB translocation, Prostaglandins Other Lipid Mediat, 2015","pmid":"25997585","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25997585/"},{"label":"N-Stearoylethanolamine Inhibits Integrin-Mediated Activation, Aggregation, and Adhesion of Human Platelets, J Pharmacol Exp Ther, 2022","pmid":"35963618","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35963618/"},{"label":"High levels of N-palmitoylethanolamide and N-stearoylethanolamide in microdialysate samples from myalgic trapezius muscle in women, PLoS One, 2011","pmid":"22125609","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22125609/"},{"label":"Palmitoylethanolamide and stearoylethanolamide levels in the interstitium of the trapezius muscle correlate with pain intensity and sensitivity, Pain, 2013","pmid":"23707281","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23707281/"},{"label":"Satiety Factors Oleoylethanolamide, Stearoylethanolamide, and Palmitoylethanolamide in Mother's Milk, Nutrients, 2018","pmid":"30428553","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30428553/"},{"label":"Bachur NR, Masek K, Melmon KL, Udenfriend S. Fatty Acid Amides of Ethanolamine in Mammalian Tissues, J Biol Chem, 1965","pmid":"14284696","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/14284696/"},{"label":"PubChem CID 27902, N-Stearoylethanolamine","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/27902"}]},"pharmacokinetics":"Lipide amphiphile très lipophile, dont l'entrée cellulaire passe par un transporteur membranaire saturable caractérisé dans le cerveau murin et sur les cellules de gliome C6. Chez la souris, la voie orale reproduit l'effet anorexigène obtenu par voie intrapéritonéale, ce qui indique une biodisponibilité digestive suffisante dans ce modèle. Aucune donnée de pharmacocinétique humaine n'est publiée.","metabolism":"Hydrolysé en acide stéarique et en éthanolamine par deux amidases : l'hydrolase des amides d'acides gras (FAAH) et la N-acyléthanolamine-acide amidase (NAAA). Leurs contributions respectives varient selon le tissu, la FAAH prédominant dans le cerveau tandis que les deux enzymes agissent de concert dans les macrophages. Cette compétition pour les mêmes voies de dégradation constitue le socle de l'effet d'entourage vis-à-vis de l'anandamide. Sa chaîne saturée le rend métaboliquement plus stable que l'anandamide, insensible aux oxygénases qui remanient les endocannabinoïdes polyinsaturés.","detection":"Dosé par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem, presque toujours au sein d'un panel de N-acyléthanolamines incluant l'anandamide, le palmitoyléthanolamide et l'oléoyléthanolamide. Les matrices documentées comprennent le microdialysat musculaire, le plasma, le lait maternel et le cheveu, ce dernier servant de mesure cumulative sur plusieurs mois. Substance endogène et non contrôlée, elle ne fait l'objet d'aucune recherche en toxicologie médico-légale ni d'aucun test de dépistage routinier.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":12},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":8},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":6},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":6}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":"Métabolite endogène de l'organisme humain, dépourvu de potentiel psychoactif : l'absence de liaison sur CB1 exclut les effets de type cannabique. Chez le rat et la souris, les administrations répétées sur une à deux semaines rapportées dans la littérature ont été globalement bien tolérées, avec amélioration des marqueurs antioxydants dans plusieurs modèles. Un signal défavorable existe cependant : administré avant une irradiation, le stéaroyléthanolamide s'est comporté comme un radiosensibilisant dans la descendance de rats irradiés. Une activité pro-apoptotique et antiproliférative sur lignées transformées est documentée in vitro. Aucune étude de toxicité chez l'humain n'a été publiée et aucune dose humaine de référence n'est établie."},"legal":{"scheduleStatus":"endogenous","scheduleLabel":"Endogène","frScheduleStatus":"endogenous","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucun classement au titre du dispositif européen sur les nouvelles substances psychoactives : le stéaroyléthanolamide ne figure ni dans les signalements de l'EUDA, ex-OEDT, ni dans les tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et 1971. Composé endogène des mammifères, il circule librement comme réactif de laboratoire et comme étalon analytique pour la lipidomique. Toute mise sur le marché à destination de la consommation humaine relèverait du règlement 2015/2283 sur les nouveaux aliments, sans autorisation déposée à ce jour.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Substance endogène de l'organisme humain, non inscrite sur les listes de stupéfiants ou de psychotropes en France. Le stéaroyléthanolamide n'est ni un tétrahydrocannabinol, ni un ester, ni un éther, ni un sel de THC : il n'entre donc pas dans la clause générique de l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990. Il n'est pas davantage listé nommément par l'ANSM. Sa situation relève de l'absence pure et simple de classement, et non d'une autorisation spécifique. En revanche, une commercialisation comme ingrédient alimentaire ou comme complément relèverait de la réglementation des nouveaux aliments, sans dossier connu à ce jour.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Cannabimimetic activity, binding, and degradation of stearoylethanolamide within the mouse central nervous system, Mol Cell Neurosci, 2002","pmid":"12359156","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12359156/"},{"label":"Binding, degradation and apoptotic activity of stearoylethanolamide in rat C6 glioma cells, Biochem J, 2002","pmid":"12010121","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12010121/"},{"label":"Stearoylethanolamide exerts anorexic effects in mice via down-regulation of liver stearoyl-coenzyme A desaturase-1 mRNA expression, FASEB J, 2004","pmid":"15289450","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15289450/"},{"label":"Endogenous unsaturated C18 N-acylethanolamines are vanilloid receptor (TRPV1) agonists, J Biol Chem, 2005","pmid":"16081411","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16081411/"},{"label":"Involvement of N-acylethanolamine-hydrolyzing acid amidase in degradation of anandamide, Biochim Biophys Acta, 2005","pmid":"16154384","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16154384/"},{"label":"The involvement of peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARγ) in anti-inflammatory activity of N-stearoylethanolamine, Heliyon, 2022","pmid":"36387464","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36387464/"},{"label":"N-Stearoylethanolamine suppresses the pro-inflammatory cytokines production by inhibition of NF-κB translocation, Prostaglandins Other Lipid Mediat, 2015","pmid":"25997585","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25997585/"},{"label":"N-Stearoylethanolamine Inhibits Integrin-Mediated Activation, Aggregation, and Adhesion of Human Platelets, J Pharmacol Exp Ther, 2022","pmid":"35963618","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35963618/"},{"label":"High levels of N-palmitoylethanolamide and N-stearoylethanolamide in microdialysate samples from myalgic trapezius muscle in women, PLoS One, 2011","pmid":"22125609","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22125609/"},{"label":"Palmitoylethanolamide and stearoylethanolamide levels in the interstitium of the trapezius muscle correlate with pain intensity and sensitivity, Pain, 2013","pmid":"23707281","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23707281/"},{"label":"Satiety Factors Oleoylethanolamide, Stearoylethanolamide, and Palmitoylethanolamide in Mother's Milk, Nutrients, 2018","pmid":"30428553","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30428553/"},{"label":"Bachur NR, Masek K, Melmon KL, Udenfriend S. Fatty Acid Amides of Ethanolamine in Mammalian Tissues, J Biol Chem, 1965","pmid":"14284696","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/14284696/"},{"label":"PubChem CID 27902, N-Stearoylethanolamine","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/27902"}],"meta":{"slug":"sea","url":"https://phytogrammes.com/wiki/sea","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}