Oléamide.

L'oléamide (cis-9,10-octadécénamide) est un amide primaire d'acide gras endogène, isolé en 1995 du liquide céphalo-rachidien de chats privés de sommeil. Sur le récepteur CB1, Leggett et coll. (2004) ont mesuré une affinité micromolaire (Ki 1,14 µM sur cerveau de rat, 8,13 µM sur CB1 humain) et une activité d'agoniste complet abolie par le SR141716A, sans liaison notable à CB2. L'IUPHAR (Pertwee 2010) la cite parmi les molécules susceptibles de servir aussi d'endocannabinoïdes : son statut reste putatif. Ses autres cibles décrites sont les récepteurs GABA-A et glycine, les récepteurs 5-HT2 et 5-HT7 et les canaux sodiques ; substrat de la FAAH, elle pourrait aussi agir indirectement en freinant l'hydrolyse de l'anandamide. Chez le rat, l'oléamide de synthèse a induit un sommeil physiologique (Cravatt 1995) ; les données humaines manquent. C'est aussi un additif industriel courant des matières plastiques.

Provenance

Lipide endogène des mammifères, non signalé dans le cannabis. Cravatt et coll. (1995) l'ont isolée du liquide céphalo-rachidien de chats privés de sommeil et ont identifié des amides primaires d'acides gras dans le liquide céphalo-rachidien du chat, du rat et de l'humain. Produite industriellement, l'oléamide sert d'agent de glissement des matières plastiques ; elle migre des plastiques jetables de laboratoire (McDonald 2008) et a été détectée comme adultérant non cannabinoïde dans des mélanges d'herbes contenant des cannabinoïdes de synthèse (Alves 2021).

Première description

Isolée en 1995 par Cravatt et coll. (Scripps Research Institute, équipe de Richard Lerner) dans le liquide céphalo-rachidien de chats privés de sommeil, et identifiée comme le cis-9,10-octadécénamide. Publié dans Science, le travail montrait que la molécule de synthèse induit un sommeil physiologique chez le rat et proposait que les amides primaires d'acides gras forment une classe de molécules de signalisation jusque-là inconnue.

La voie la plus étudiée part de l'acide oléique : formation de N-oléoylglycine, puis conversion en oléamide par la peptidylglycine α-amidating monooxygenase (PAM), voie que la revue de Hiley et Hoi (2007) qualifie de probable. La dégradation est assurée par la FAAH, l'enzyme qui hydrolyse aussi l'anandamide.

Union européenne

L'oléamide n'est inscrite à aucun tableau des conventions des Nations unies de 1961 et de 1971 et ne fait l'objet d'aucune mesure de contrôle de l'Union européenne au titre des drogues. Son emploi comme additif des matières plastiques au contact des denrées alimentaires relève du règlement (UE) n° 10/2011.

France

L'oléamide, lipide endogène, ne figure sur aucune liste de stupéfiants ou de psychotropes en France (arrêtés du 22 février 1990). Son usage principal est industriel, comme agent de glissement des matières plastiques.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Endocannabinoïde ou apparenté › Putatif

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Oleamide (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Amide primaire d'acide gras : l'acide oléique (C18:1, cis-9) portant une fonction amide non substituée. L'oléamide se distingue des N-acyléthanolamines comme l'anandamide ou l'oléoyléthanolamide, dont l'azote porte un groupe éthanolamine ; elle est le chef de file de la famille des amides primaires d'acides gras, rattachée à l'endocannabinoïdome plutôt qu'aux cannabinoïdes du chanvre.

Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'est publiée. Chez le rat, l'injection d'oléamide de synthèse a induit un sommeil physiologique (Cravatt 1995).

L'oléamide est hydrolysée par la FAAH, qui coupe la fonction amide primaire et libère l'acide oléique et l'ammoniac (Hiley et Hoi 2007). Comme substrat de cette enzyme, elle pourrait renforcer l'effet de l'anandamide en ralentissant son hydrolyse, hypothèse avancée pour expliquer une partie de ses effets de type cannabinoïde.

Aucun essai clinique n'a évalué l'oléamide comme médicament et aucun profil d'effets indésirables humains n'est documenté. Chez le rat, l'oléamide a réduit l'activité locomotrice, effet prévenu par l'antagoniste CB1 SR141716A (Cheer 1999). L'exposition humaine la mieux identifiée est involontaire : migration depuis les matières plastiques, dont l'emploi au contact des denrées relève du règlement (UE) n° 10/2011.

L'oléamide est identifiée par chromatographie en phase gazeuse ou liquide couplée à la spectrométrie de masse. Deux pièges analytiques sont documentés : elle migre des plastiques jetables de laboratoire jusque dans les échantillons et les tampons (McDonald 2008), et elle a été retrouvée comme adultérant dans des mélanges d'herbes contenant des cannabinoïdes de synthèse (Alves 2021).

1. 1Cravatt B.F. et coll., Chemical characterization of a family of brain lipids that induce sleep, Science 1995 (nouvel onglet)PMID 7770779
2. 2Leggett J.D. et coll., Oleamide is a selective endogenous agonist of rat and human CB1 cannabinoid receptors, Br J Pharmacol 2004 (nouvel onglet)PMID 14707029
3. 3Hiley C.R., Hoi P.M., Oleamide: a fatty acid amide signaling molecule in the cardiovascular system?, Cardiovasc Drug Rev 2007 (nouvel onglet)PMID 17445087
4. 4Coyne L. et coll., The sleep hormone oleamide modulates inhibitory ionotropic receptors in mammalian CNS in vitro, Br J Pharmacol 2002 (nouvel onglet)PMID 11959801
5. 5Cheer J.F. et coll., Modification of 5-HT2 receptor mediated behaviour in the rat by oleamide and the role of cannabinoid receptors, Neuropharmacology 1999 (nouvel onglet)PMID 10221757
6. 6McDonald G.R. et coll., Bioactive contaminants leach from disposable laboratory plasticware, Science 2008 (nouvel onglet)PMID 18988846
7. 7Alves V.L. et coll., Highly sensitive screening and analytical characterization of synthetic cannabinoids in nine different herbal mixtures, Anal Bioanal Chem 2021 (nouvel onglet)PMID 33575815
8. 8Pertwee R.G. et coll., International Union of Basic and Clinical Pharmacology. LXXIX. Cannabinoid receptors and their ligands: beyond CB1 and CB2, Pharmacological Reviews, 2010 (nouvel onglet)PMID 21079038
9. 9PubChem CID 5283387 : Oleamide (identité, formule, InChIKey) (nouvel onglet)
10. 10EUR-Lex : règlement (UE) no 10/2011 consolidé sur les matériaux et objets en matière plastique au contact des denrées alimentaires (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.