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Du corps

2-AG2-Arachidonoylglycérol

Endocannabinoïde présent dans le cerveau en quantité bien supérieure à l'anandamide, agoniste complet de CB1, hydrolysé surtout par la MAGL.

Endogène
Niveau de détail

C₂₃H₃₈O₄

CAS 53847-30-6

Famille
Endocannabinoïde ou apparentéÉtabli
Origine
Endogène (endocannabinoïde établi)
Première description
1995
Masse molaire
378,55 g/mol

Mis à jour le

En clair

Le 2-AG est l'autre grand messager du système endocannabinoïde, présent dans le cerveau en bien plus grande quantité que l'anandamide. Le corps le fabrique au moment voulu à partir de lipides des membranes, puis une enzyme appelée MAGL le dégrade.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

CB1AgonisteKi = 472 nM · non préciséemembranes de cellules transfectées par CB1 (étude d'isolement)
  • Active

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de 2-AG : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de 2-AG.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps

  1. Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
  2. CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
  3. HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
  4. AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
  5. CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
  6. Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
  7. IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4

Sources de la carte

  1. Herkenham M et al. Cannabinoid receptor localization in brain. Proc Natl Acad Sci U S A, 1990 (nouvel onglet)
  2. Glass M et al. Cannabinoid receptors in the human brain: a detailed anatomical and quantitative autoradiographic study in the fetal, neonatal and adult human brain. Neuroscience, 1997 (nouvel onglet)
  3. Engeli S et al. Activation of the peripheral endocannabinoid system in human obesity. Diabetes, 2005 (nouvel onglet)
  4. Wright K et al. Differential expression of cannabinoid receptors in the human colon: cannabinoids promote epithelial wound healing. Gastroenterology, 2005 (nouvel onglet)

Valeurs citées

  1. CB1AgonisteKi = 472 nM · non précisée39 sur 100

    Mechoulam et al. 1995, Biochem Pharmacol 50:83 (isolement, intestin de chien ; Ki CB1/CB2) (nouvel onglet) · membranes de cellules transfectées par CB1 (étude d'isolement)

  2. CB2AgonisteKi = 1,4 µM · non précisée31 sur 100

    Mechoulam et al. 1995, Biochem Pharmacol 50:83 (isolement, intestin de chien ; Ki CB1/CB2) (nouvel onglet) · membranes de cellules transfectées par CB2 (étude d'isolement)

La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Pharmacologie

Le 2-arachidonoylglycérol a été décrit en 1995 par deux équipes : celle de Raphael Mechoulam, qui l'a isolé de l'intestin de chien et a mesuré des Ki de 472 nM (CB1) et 1400 nM (CB2) sur membranes de cellules transfectées (Mechoulam et al. 1995), et celle de Takayuki Sugiura, qui a montré sa liaison au récepteur cannabinoïde de synaptosomes (Sugiura et al. 1995). Chez le rat, sa teneur cérébrale est environ 170 fois celle de l'anandamide ; sa formation dépend du calcium et passe par la phospholipase C et la diacylglycérol lipase, et il s'y comporte en agoniste complet des récepteurs neuronaux (Stella et al. 1997). Dans un test calcique, sa réponse maximale au CB1 a dépassé celle des autres agonistes testés, alors que l'anandamide s'y comportait en agoniste partiel (Sugiura et al. 1999) ; au CB2 de cellules HL-60, il était le plus puissant des ligands naturels testés (Sugiura et al. 2000). Contrairement à l'anandamide, il n'active pas TRPV1 (Pertwee et al. 2010). Chez la souris, l'invalidation de la DGLα supprime la suppression rétrograde de la transmission synaptique médiée par les endocannabinoïdes dans le cervelet, l'hippocampe et le striatum (Tanimura et al. 2010). Environ 85 % de son hydrolyse cérébrale revient à la MAGL (Blankman et al. 2007). In vitro, le 2-AG s'isomérise en 1-arachidonoylglycérol par migration d'acyle, ce qui complique son dosage (Higuchi et al. 2010). Un inhibiteur de MAGL, le Lu AG06466 (ex-ABX-1431), n'a montré aucune efficacité sur les tics dans un essai randomisé de 12 semaines chez 49 adultes atteints du syndrome de Gilles de la Tourette (Müller-Vahl et al. 2021).

Sources clés.

Voie biosynthétique

In vivo

Formé à la demande à partir de diacylglycérols membranaires contenant de l'acide arachidonique, par les diacylglycérol lipases DAGLα et DAGLβ (Bisogno et al. 2003). Dans le cerveau de souris, environ 85 % de l'activité d'hydrolyse du 2-AG revient à la MAGL, le reste surtout à ABHD6 et ABHD12 (Blankman et al. 2007).

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Endocannabinoïde ou apparenté › Établi

Chimie

2-monoacylglycérol (MAG 20:4)

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

2-Arachidonoylglycerol (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Références

  1. Mechoulam et al. 1995, Biochem Pharmacol 50:83 (isolement, intestin de chien ; Ki CB1/CB2) (nouvel onglet)PMID 7605349
  2. Sugiura et al. 1995, Biochem Biophys Res Commun 215:89 (liaison au récepteur cérébral) (nouvel onglet)PMID 7575630
  3. Stella, Schweitzer & Piomelli 1997, Nature 388:773 (170 × l'anandamide, agoniste complet) (nouvel onglet)PMID 9285589
  4. Sugiura et al. 1999, J Biol Chem 274:2794 (CB1, réponse maximale) (nouvel onglet)PMID 9915812
  5. Blankman, Simon & Cravatt 2007, Chem Biol 14:1347 (MAGL ≈ 85 %, ABHD6, ABHD12) (nouvel onglet)PMID 18096503
  6. Pertwee et al. 2010, Pharmacol Rev 62:588 (IUPHAR LXXIX) (nouvel onglet)PMID 21079038
  7. Tanimura et al. 2010, Neuron 65:320 (DGLα et signalisation rétrograde) (nouvel onglet)PMID 20159446
  8. Müller-Vahl et al. 2021, Mov Disord (Lu AG06466/ABX-1431, Tourette, essai de 12 semaines) (nouvel onglet)PMID 34117788

Identifiants

Nomenclature

Nom courant
2-Arachidonoylglycérol
Nom IUPAC
1,3-dihydroxypropan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
Autres noms
Sn-2-AG

Identifiants

Formule
C₂₃H₃₈O₄
CAS
53847-30-6
PubChem CID
5282280(nouvel onglet)
ChEBI
CHEBI:52392(nouvel onglet)
InChIKey
RCRCTBLIHCHWDZ-DOFZRALJSA-N
SMILES
CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)OC(CO)CO

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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