2-AG

2-Arachidonoylglycérol

1,3-dihydroxypropan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate

Alias.2-Arachidonoylglycerol · Sn-2-AG

Endocannabinoïde principal en concentration cérébrale, agoniste complet CB1/CB2. Cible des inhibiteurs MAGL en développement clinique.

Niveau de détail

Identifiants

Formule: C₂₃H₃₈O₄
Masse molaire: 378.55 g·mol⁻¹
CAS: 53847-30-6
PubChem CID: 5282280
Première description: 1995
Origine: Endocannabinoïde
InChIKey: RCRCTBLIHCHWDZ-DOFZRALJSA-N

En clair

Le 2-AG est l'autre messager naturel de votre système endocannabinoïde - produit en bien plus grande quantité que l'anandamide. Il agit fortement et brièvement, puis est dégradé en quelques minutes par une enzyme appelée MAGL.

Récepteurs et activité

CB1
Ki ≈ 472 nM (Sugiura 1995)Agoniste
CB2
Ki ≈ 1400 nMAgoniste

Agoniste
Agoniste partiel
Antagoniste
Modulateur
Agoniste inverse

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Signature subjective

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Apaisement
65
Clarté
60
Sommeil
45
Appétit
70
High
60

Estimation éditoriale, non clinique.

Pharmacologie

Le 2-AG (2-arachidonoylglycérol) est l'endocannabinoïde le plus abondant du cerveau (≈ 200× la concentration d'AEA). Sutton et al. (1995) et Mechoulam et al. (1995) l'ont caractérisé indépendamment. Contrairement à l'anandamide, c'est un agoniste complet - pas partiel - de CB1, ce qui en fait le messager principal de la dépression de neurotransmission rétrograde au niveau synaptique. Dégradé par la MAGL ; les inhibiteurs MAGL (KML29, MJN110, ABX-1431) sont en développement clinique pour la douleur chronique et le syndrome de Tourette.

Sources clés.

Voie biosynthétique (in vivo)

Hydrolysé à la demande à partir du DAG membranaire par les diacylglycérol lipases α/β (DAGLα/β), dégradé principalement par la MAGL (~85%) et accessoirement par ABHD6/ABHD12