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De la plante

CBDAAcide cannabidiolique

Acide natif du CBD, produit par la CBDA-synthase ; la chaleur le convertit en CBD.

Exception chanvre
Niveau de détail

C₂₂H₃₀O₄

CAS 1244-58-2

Famille
PhytocannabinoïdePrincipal
Origine
Biosynthèse (plante)
Première description
1955
Masse molaire
358,47 g/mol

Mis à jour le

En clair

Le CBDA est la forme acide du CBD que fabrique la plante vivante grâce à une enzyme, la CBDA-synthase. Chauffé, il perd un groupe carboxyle et devient du CBD. Ses effets chez l'humain n'ont pas été étudiés isolément.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

5-HT1AModulateuraucune valeur chiffrée
  • Active
  • Bloque ou inhibe
  • Se lie ou module

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de CBDA : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de CBDA.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

5-HT1A5-HT1A trouvé dans 6 régions du corps

  1. HippocampedenseTrès dense dans le champ CA1 de l’hippocampe1
  2. Tronc cérébraldenseDensité élevée dans les noyaux du raphé1
  3. CortexdenseDense dans les couches I et II du cortex1
  4. AmygdaledenseDensité élevée dans certains noyaux amygdaliens1
  5. HypothalamusprésentDensité intermédiaire, hypothalamus postérieur1
  6. Moelle épinièreprésentPrésent dans la moelle épinière cervicale1

Sources de la carte

  1. Pazos A et al. Serotonin receptors in the human brain--III. Autoradiographic mapping of serotonin-1 receptors. Neuroscience, 1987 (nouvel onglet)

Valeurs citées

  1. COX-2InhibiteurIC50 = 2 µM · non précisé28 sur 100

    Takeda et al. 2008, Drug Metab Dispos (nouvel onglet) · inhibition enzymatique de la COX-2 ; sélectivité environ 9 fois supérieure vs COX-1

  2. 5-HT1AModulateuraucune valeur mesurée citée
  3. CB2Agoniste partielKi = 12 nM · humain65 sur 100

    Zagzoog et al. 2020, Sci Rep (nouvel onglet) · déplacement du [3H]CP55940, CHO-hCB2 (IC95 4,9–77 nM) ; inhibition de l'AMPc Emax 32 % du CP55940 ; étude unique

  4. TRPA1AgonisteEC50 = 5,3 µM · rat21 sur 100

    De Petrocellis et al. 2011, Br J Pharmacol (nouvel onglet) · Ca2+ intracellulaire, HEK-293 exprimant le TRPA1 de rat ; efficacité 113 % de l'isothiocyanate d'allyle

  5. TRPM8AntagonisteIC50 = 4,8 µM · rat22 sur 100

    De Petrocellis et al. 2011, Br J Pharmacol (nouvel onglet) · inhibition de la réponse Ca2+ à l'icilline, HEK-293 exprimant le TRPM8 de rat

La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Effets mesurés

Non caractérisé. Aucun essai humain contrôlé contre placebo n'a mesuré les effets de CBDA : aucun niveau n'est donc affiché.

Niveaux calculés à partir d'essais humains contrôlés contre placebo : écart au placebo sur 100, à la dose et par la voie indiquées. Lire la méthode

Pharmacologie

Le CBDA est l'acide majoritaire du chanvre de type fibre : la CBDA-synthase, qui le forme à partir du CBGA, est l'enzyme qui détermine ce chimiotype (Taura 2007). Purifiée en 1996 puis clonée en 2007, cette oxydase flavinylée ne requiert ni oxygène moléculaire ni peroxyde (Taura 1996). Le CBDA a été isolé pour la première fois en 1955 par Krejčí et Šantavý (Radwan 2021) ; la chaleur le décarboxyle en CBD, et sa cinétique de décarboxylation a été mesurée dans l'huile de chanvre (Citti 2018). In vitro, il inhibe la COX-2 (CI50 ≈ 2 µM, sélectivité environ 9 fois supérieure vis-à-vis de la COX-1 ; Takeda 2008). Dans le tronc cérébral de rat, il a augmenté l'effet maximal de l'agoniste 5-HT1A 8-OH-DPAT entre 0,1 et 100 nM ; dans la même étude, chez le rat et la musaraigne Suncus murinus, il a réduit des comportements liés à la nausée et des vomissements provoqués, à des doses plus faibles que le CBD, un effet bloqué par l'antagoniste 5-HT1A WAY100635 (Bolognini 2013). Une étude rapporte un Ki de 12 nM au récepteur CB2 humain, avec un agonisme partiel, contre plus de 10 µM au CB1 (Zagzoog 2020). Chez 15 adultes sains ayant pris par voie orale un extrait associant CBD et CBDA à parts à peu près égales, la Cmax du CBDA était 19 à 25 fois supérieure à celle du CBD, avec un tmax jusqu'à 2 fois plus précoce (Elder 2025).

Sources clés.

Histoire

Provenance
Plante (acide produit par la CBDA-synthase)

Voie biosynthétique

Produit par la plante : la CBDA-synthase, une oxydase flavinylée, convertit le CBGA en CBDA par oxydocyclisation ; elle accepte aussi l'acide cannabinérolique, avec un kcat plus faible (0,03 contre 0,19 s-1) (Taura 1996 ; Taura 2007). La chaleur décarboxyle ensuite le CBDA en CBD.

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Phytocannabinoïde › Principal

Présence dans la plante

Biosynthèse enzymatique dans la plante

Chimie

Type CBD · chaîne latérale en C5 · forme acide

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Cannabidiolic acid (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Pharmacocinétique

Essai en double aveugle contre placebo chez 15 adultes sains (Elder 2025) : capsules orales d'un extrait de chanvre apportant environ 44, 78 et 143 mg de CBDA (avec des quantités voisines de CBD, et du THC). La Cmax du CBDA augmentait avec la dose et dépassait de 19 à 25 fois celle du CBD ; son tmax était jusqu'à 2 fois plus précoce. Ces valeurs décrivent un mélange, pas le CBDA administré seul.

Références

  1. Taura et al. 1996, J Biol Chem : purification de la CBDA-synthase (nouvel onglet)PMID 8663284
  2. Taura et al. 2007, FEBS Lett : clonage, chimiotype fibre (nouvel onglet)PMID 17544411
  3. Takeda et al. 2008, Drug Metab Dispos : inhibition sélective de la COX-2 (nouvel onglet)PMID 18556441
  4. Bolognini et al. 2013, Br J Pharmacol : 5-HT1A, modèles animaux de nausée (nouvel onglet)PMID 23121618
  5. Zagzoog et al. 2020, Sci Rep : CB1/CB2 humains (nouvel onglet)PMID 33230154
  6. Elder et al. 2025, Cannabis Cannabinoid Res : pharmacocinétique humaine (nouvel onglet)PMID 40040421
  7. Citti et al. 2018, J Pharm Biomed Anal : cinétique de décarboxylation (nouvel onglet)PMID 29182999

Identifiants

Nomenclature

Nom courant
Acide cannabidiolique
Nom IUPAC
acide 2,4-dihydroxy-3-[(1R,6R)-3-méthyl-6-(prop-1-én-2-yl)cyclohex-2-én-1-yl]-6-pentylbenzoïque
Autres noms
CBD-A

Identifiants

Formule
C₂₂H₃₀O₄
CAS
1244-58-2
PubChem CID
160570(nouvel onglet)
ChEBI
3359(nouvel onglet)
InChIKey
WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-N
SMILES
CCCCCC1=CC(=C(C(=C1C(=O)O)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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