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De la plante

CBDVCannabidivarine

Homologue à chaîne propyle du CBD ; une étude ne mesure aucune affinité pour le CB1 humain.

Non listé
Niveau de détail

C₁₉H₂₆O₂

CAS 24274-48-4

Famille
PhytocannabinoïdeMineur
Origine
Décarboxylation
Masse molaire
286,40 g/mol

Mis à jour le

En clair

Le CBDV est au CBD ce que le THCV est au THC : une version à chaîne latérale plus courte, trois carbones au lieu de cinq. Il se lie peu au récepteur CB1. Dans un essai clinique de phase 2 chez des adultes épileptiques, il n'a pas fait mieux que le placebo.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

CB2Agoniste partielKi = 140 nM · humainDéplacement du [3H]CP55,940, membranes CHO-hCB2 ; agonisme partiel en inhibition de l'AMPc (Emax 51 %)
  • Active
  • Bloque ou inhibe

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de CBDV : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de CBDV.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

CB2CB2 trouvé dans 5 régions du corps

  1. RatedenseTrès abondant dans la rate1
  2. Cellules immunitairesprésentSurtout lymphocytes B et cellules NK1
  3. PeauprésentKératinocytes, mastocytes et fibres nerveuses2
  4. IntestinprésentCellules immunitaires de la muqueuse du côlon3
  5. OsprésentPrésent sur les ostéoclastes4

Sources de la carte

  1. Galiègue S et al. Expression of central and peripheral cannabinoid receptors in human immune tissues and leukocyte subpopulations. Eur J Biochem, 1995 (nouvel onglet)
  2. Ständer S et al. Distribution of cannabinoid receptor 1 (CB1) and 2 (CB2) on sensory nerve fibers and adnexal structures in human skin. J Dermatol Sci, 2005 (nouvel onglet)
  3. Wright K et al. Differential expression of cannabinoid receptors in the human colon: cannabinoids promote epithelial wound healing. Gastroenterology, 2005 (nouvel onglet)
  4. Rossi F et al. The endovanilloid/endocannabinoid system in human osteoclasts: possible involvement in bone formation and resorption. Bone, 2009 (nouvel onglet)

Valeurs citées

  1. CB2Agoniste partielKi = 140 nM · humain48 sur 100

    Zagzoog et al. 2020, Sci Rep (nouvel onglet) · Déplacement du [3H]CP55,940, membranes CHO-hCB2 ; agonisme partiel en inhibition de l'AMPc (Emax 51 %)

  2. TRPV1Agonisteaucune valeur mesurée citée
  3. GPR55Antagonisteaucune valeur mesurée citée
La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Effets mesurés

Non caractérisé. Aucun essai humain contrôlé contre placebo n'a mesuré les effets de CBDV : aucun niveau n'est donc affiché.

Niveaux calculés à partir d'essais humains contrôlés contre placebo : écart au placebo sur 100, à la dose et par la voie indiquées. Lire la méthode

Pharmacologie

La cannabidivarine (CBDV) est l'homologue à chaîne propyle (C3) du CBD, décrite en 1969 dans le haschich et formée dans la plante par décarboxylation du CBDVA. Une étude sur récepteurs humains n'a mesuré aucune affinité pour le CB1 (Ki > 10 000 nM) mais une liaison au CB2 (Ki = 140 nM), avec un agonisme partiel (Zagzoog et al. 2020) ; elle active et désensibilise aussi des canaux TRPV1, TRPV2 et TRPA1 (Iannotti et al. 2014). Chez le rongeur, elle a eu des effets anticonvulsivants dans plusieurs modèles (électrochoc maximal et crises au pentylènetétrazole à partir de 100 mg/kg, crises audiogènes à partir de 50 mg/kg), mais aucun effet seule sur les crises à la pilocarpine (Hill et al. 2012). Chez l'humain, un essai de phase 2 randomisé contre placebo chez 162 adultes ayant des crises focales mal contrôlées (800 mg deux fois par jour, développée par GW Research sous le code GWP42006) n'a montré aucune différence avec le placebo sur la fréquence des crises (Brodie et al. 2021).

Sources clés.

Histoire

Provenance
Cannabis sativa L. : présent dans la plante, formé par décarboxylation non enzymatique de son acide, le CBDVA. Walsh et al. (2021) le décrivent dans des variétés locales riches en CBD et pauvres en Δ9-THC ; il figure aussi parmi les impuretés du CBD extrait d'inflorescences de chanvre (Brighenti et al. 2024).
Première description
Décrite en 1969 par Vollner, Bieniek et Korte comme nouveau constituant du haschich, identifiée par spectroscopies UV, IR, RMN et spectrométrie de masse (Radwan et al. 2021). Walsh et al. (2021) notent qu'avant cet isolement on supposait que tous les cannabinoïdes naturels portaient une chaîne pentyle.

Voie biosynthétique

Le CBGVA, précurseur des cannabinoïdes à chaîne propyle, est formé à partir de l'acide divarinolique ; la CBDA synthase le convertit en CBDVA, voie reconstituée dans la levure par Luo et al. (2019). Le CBDV en dérive par décarboxylation sous l'effet de la chaleur, de la lumière ou du temps (Walsh et al. 2021).

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Forme neutre : décarboxylation d'un acide de la plante

Chimie

Type CBD · chaîne latérale en C3 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Classification structurelle

Phytocannabinoïde de type CBD (classification de Radwan et al. 2021) : résorcinol portant un groupe p-menthadiényle, sans cycle pyrane fermé. Forme neutre, chaîne latérale propyle (C3) au lieu de la chaîne pentyle du CBD ; stéréochimie (1R,6R).

Toxicologie et risques

Dans l'essai de phase 2 de Brodie et al. (2021), 72,8 % des participants sous CBDV contre 48,1 % sous placebo ont eu au moins un événement indésirable, surtout diarrhée, nausées et somnolence. Une élévation des transaminases au-delà de 3 fois la limite supérieure de la normale a été observée chez 3 participants sous CBDV, dont 2 ont arrêté le traitement, et chez 1 participant sous placebo.

Références

  1. Vollner L. et al. 1969, Tetrahedron Lett 10:145-147 : la cannabidivarine, nouveau constituant du haschich (nouvel onglet)PMID 5778489
  2. Zagzoog A. et al. 2020, Sci Rep 10:20405 : pharmacologie de cannabinoïdes mineurs aux CB1/CB2 humains (composés fournis par Aurora Cannabis, coauteur) (nouvel onglet)PMID 33230154
  3. Iannotti F.A. et al. 2014, ACS Chem Neurosci : CBDV et CBD activent et désensibilisent TRPV1 (nouvel onglet)PMID 25029033
  4. Hill A.J. et al. 2012, Br J Pharmacol 167:1629-1642 : la cannabidivarine est anticonvulsivante chez la souris et le rat (nouvel onglet)PMID 22970845
  5. Brodie M.J. et al. 2021, Cannabis Cannabinoid Res 6:528-536 : essai de phase 2 randomisé du CBDV dans les crises focales (NCT02365610) (nouvel onglet)PMID 33998885
  6. Straiker A. et al. 2021, Molecules 26:5352 : CBDV et THCV dans deux modèles neuronaux (nouvel onglet)PMID 34500785
  7. Brighenti V. et al. 2024, Anal Bioanal Chem 416:4555-4569 : impuretés du CBD naturel (CBDV, CBDB) et synthétique (nouvel onglet)PMID 38940871

Identifiants

Nomenclature

Nom courant
Cannabidivarine
Nom IUPAC
2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-propylbenzene-1,3-diol
Autres noms
Cannabidivarin · Cannabidivarol · GWP42006

Identifiants

Formule
C₁₉H₂₆O₂
CAS
24274-48-4
PubChem CID
11601669(nouvel onglet)
ChEBI
CHEBI:182159(nouvel onglet)
InChIKey
REOZWEGFPHTFEI-JKSUJKDBSA-N
SMILES
CCCC1=CC(=C(C(=C1)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

Dans le Journal

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