THCP.Tétrahydrocannabiphorol

Le Δ9-tétrahydrocannabiphorol (Δ9-THCP) est l'homologue à chaîne heptyle (C7) du Δ9-THC. Citti, Cannazza et leurs collègues l'ont isolé en 2019 de la variété de cannabis médicinal italienne FM2, avec le cannabidiphorol, et ont confirmé sa structure par synthèse stéréosélective. Il n'y est présent qu'à l'état de traces : environ 29 µg/g dans la FM2, et de 0,0023 % à 0,0136 % (m/m) dans les inflorescences de chimiotypes à dominante Δ9-THC (Bueno et Greenbaum 2021). In vitro, il s'est lié aux récepteurs CB1 et CB2 humains avec des Ki de 1,2 et 6,2 nM ; les auteurs comparent le Ki CB1 à une valeur de 40 nM tirée de la littérature pour le Δ9-THC, soit un rapport d'environ 33, sans mesure dans le même essai. Chez la souris, il a produit de 2,5 à 10 mg/kg un profil de type THC au test de la tétrade, et dans un test de recrutement de la β-arrestine 2 il a montré un potentiel d'activation du CB1 supérieur à celui du Δ9-THC (Janssens et al. 2024). Aucune étude chez l'humain n'a mesuré ses effets ; un cas clinique décrit un épisode psychotique après la prise déclarée de 8 mg (Greer et al. 2025). En France, il relève des stupéfiants depuis le 3 juin 2024 par la classe générique des dérivés du benzo[c]chromène.

Provenance

Cannabis sativa L. : constituant présent à l'état de traces. Isolé de la variété médicinale italienne FM2, où sa teneur a été estimée à environ 29 µg/g (Citti et al. 2019), puis dosé de 0,0023 % à 0,0136 % (m/m) dans les 13 échantillons d'inflorescences issus de chimiotypes à dominante Δ9-THC, et non détecté dans un chimiotype à dominante CBD (Bueno et Greenbaum 2021). Son acide, le THCPA, a été dosé dans 49 échantillons de quatre chimiotypes (Linciano et al. 2021).

Première description

Décrit en 2019 par Cinzia Citti, Giuseppe Cannazza et leurs collègues (Scientific Reports), qui l'ont isolé de la variété de cannabis médicinal italienne FM2 en même temps que le cannabidiphorol (CBDP), et ont confirmé sa configuration (−)-trans par comparaison avec le composé obtenu par synthèse stéréosélective. Ils ont proposé le nom de « tétrahydrocannabiphorol », d'après le sphaérophorol (5-heptylbenzène-1,3-diol), le résorcinol de cette série.

Le Δ9-THCP est la forme neutre issue de la décarboxylation de son acide, le THCPA, que contient l'inflorescence fraîche (Linciano et al. 2021). L'enzyme ou l'unité de départ qui fournit la chaîne heptyle n'a pas été caractérisée dans la plante.

Union européenne

Non inscrit aux tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et de 1971, d'après les annexes I à III de la liste consolidée de l'ANSM (26/06/2026). Aucun instrument de l'Union européenne propre à la molécule n'a été trouvé. Vérifié le 20/10/2026.

France

Stupéfiant en France depuis le 3 juin 2024, par la classe générique des dérivés du noyau benzo[c]chromène inscrite à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 par la décision de la directrice générale de l'ANSM du 22 mai 2024, modifiée le 3 juin 2024. Le THCP n'est pas inscrit nommément : l'ANSM le cite comme exemple de cette famille dans son communiqué du 24 mai 2024. Il ne figure pas parmi les exclusions (CBN, CBNA, THCV et THCVA jusqu'à 0,3 %, THCA sous condition de teneur). Vérifié le 20/10/2026 sur la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026).

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Forme neutre : décarboxylation d'un acide de la plante

Chimie

Type Δ9-THC · chaîne latérale en C7 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Tetrahydrocannabiphorol (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Dans des microsomes hépatiques humains, le Δ9-THCP a formé des métabolites de phase I hydroxylés et carboxylés analogues à ceux du Δ9-THC, identifiés de façon présomptive. Par rapport au Δ9-THC, l'écart de deux carbones de chaîne a réduit la formation du métabolite hydroxylé, tandis que la conversion de ce métabolite en acide carboxylique était plus importante (James et al. 2026). Aucune étude chez l'animal ou chez l'humain n'a été trouvée.

Aucune étude de toxicité n'a été publiée. Un cas clinique décrit, chez un consommateur régulier de THC sans antécédent psychotique, un épisode psychotique de 48 heures, avec une blessure auto-infligée, après la prise déclarée de 8 mg de Δ9-THCP (Greer et al. 2025) ; un cas isolé n'établit pas de lien de causalité.

Le Δ9-THCP a été dosé dans les inflorescences par HPLC-MS/MS (Bueno et Greenbaum 2021). Une méthode LC-MS-MS validée le confirme qualitativement dans le sang et l'urine, avec une limite de détection de 1 ng/mL (Muir et al. 2025).

1. 1Citti C. et al., isolement du Δ9-tétrahydrocannabiphorol et du cannabidiphorol de la variété FM2 ; Ki CB1 1,2 nM et CB2 6,2 nM ; tétrade chez la souris, Sci Rep 2019, 9:20335 (nouvel onglet)PMID 31889124
2. 2Bueno J., Greenbaum E. A., teneur en Δ9-THCP des inflorescences de différents chimiotypes, J Nat Prod 2021, 84:531-536 (nouvel onglet)PMID 33565878
3. 3Linciano P. et al., teneurs en acides cannabinoïdes phoroliques (CBDPA, THCPA) dans 49 échantillons de Cannabis sativa L., Talanta 2021, 235:122704 (nouvel onglet)PMID 34517579
4. 4Janssens L. K. et al., activité intrinsèque au CB1 de cannabinoïdes dérivés du chanvre et semi-synthétiques (recrutement de la β-arrestine 2), Arch Toxicol 2024, 98:2619-2630 (nouvel onglet)PMID 38735004
5. 5James K. M. et al., métabolisme in vitro (microsomes hépatiques humains) du Δ9-THCB, du Δ9-THCH et du Δ9-THCP, J Anal Toxicol 2026, 50:bkag045 (nouvel onglet)PMID 42286420
6. 6Greer D. et al., psychose et tentative de suicide après une prise unique de Δ9-THCP : cas clinique, PCN Rep 2025, 4:e70060 (nouvel onglet)PMID 39906186
7. 7Muir L. S. et al., analyse LC-MS-MS des isomères, analogues, homologues et métabolites du THC dans le sang et l'urine, J Anal Toxicol 2025, 49:322-331 (nouvel onglet)PMID 40098275
8. 8ANSM, décision du 22/05/2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (classe générique benzo[c]chromène) (nouvel onglet)
9. 9ANSM, « L'ANSM inscrit de nouveaux cannabinoïdes sur la liste des stupéfiants », 24/05/2024, mis à jour le 11/03/2025 (THCP cité parmi la famille benzo[c]chromène) (nouvel onglet)
10. 10ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (26/06/2026) (nouvel onglet)
11. 11GSRS UNII WTK87HN3LG et PubChem CID 6453074 : tétrahydrocannabiphorol, CAS 54763-99-4 (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

• THCP : 33 fois l'affinité du THC, stupéfiant depuis 2024
• THCPO : l'ester du THCP, stupéfiant en France depuis 2024