THCV.Tétrahydrocannabivarine

La tétrahydrocannabivarine (THCV) est l'homologue à chaîne propyle (C3) du Δ9-THC, isolée en 1971 d'une teinture de cannabis pakistanaise et formée dans la plante par décarboxylation du THCVA. Elle se lie aux récepteurs CB1 (Ki = 75,4 nM, cerveau de souris) et CB2 (Ki = 62,8 nM, récepteur humain) (Thomas et al. 2005) ; antagoniste compétitif en liaison [35S]GTPγS, elle s'est montrée agoniste partielle dans un test d'AMPc (Zagzoog et al. 2020). Dans un essai croisé en double aveugle contre placebo chez 10 hommes consommateurs occasionnels de cannabis, 10 mg de THCV pur par voie orale pendant cinq jours ont été subjectivement indiscernables du placebo (Englund et al. 2016). Dans le bras THCV d'un essai pilote randomisé à cinq bras (62 adultes atteints de diabète de type 2), 5 mg deux fois par jour pendant 13 semaines ont abaissé la glycémie à jeun par rapport au placebo, sans modifier le HDL-cholestérol, critère principal (Jadoon et al. 2016). En France, elle entre dans la classe générique benzo[c]chromène de 2024 mais en est exclue tant que sa teneur ne dépasse pas 0,3 %.

Provenance

Cannabis sativa L. : présent dans la plante, formé par décarboxylation non enzymatique de son acide, le THCVA. Il est en général présent en très faibles quantités dans les fleurs ; des sélectionneurs développent des variétés plus riches en THCV (Walsh et al. 2021).

Première description

Isolé en 1971 par Gill à partir d'une teinture de cannabis d'origine pakistanaise ; structure établie par IR, RMN et spectrométrie de masse, puis confirmée par synthèse (Radwan et al. 2021). La même année, Merkus l'a décrit avec la cannabivarine comme nouveau constituant du haschich (Nature, 1971).

Le CBGVA, précurseur des cannabinoïdes à chaîne propyle, est formé à partir de l'acide divarinolique. La THCA synthase le convertit en THCVA (Walsh et al. 2021), voie que Luo et al. (2019) ont reconstituée dans la levure. Le THCV en dérive par décarboxylation sous l'effet de la chaleur ou de la lumière.

Union européenne

Non inscrit nommément aux tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et de 1971, d'après les annexes I à III de la liste consolidée de l'ANSM (26/06/2026). Vérifié le 20/10/2026.

France

Le THCV dérive du noyau benzo[c]chromène et entre dans la définition de la classe générique créée par les décisions de l'ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024. Le texte exclut toutefois le THCV et le THCVA « sous réserve que leur teneur ne soit respectivement pas supérieure à 0,3 % ». Au-delà de 0,3 %, le THCV relève donc des stupéfiants (liste consolidée de l'ANSM, mise à jour du 26/06/2026). L'application à un produit donné relève d'une analyse juridique. Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Forme neutre : décarboxylation d'un acide de la plante

Chimie

Type Δ9-THC · chaîne latérale en C3 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Phytocannabinoïde de type Δ9-THC (classification de Radwan et al. 2021) : noyau tétrahydrobenzo[c]chromène (dibenzopyrane), forme neutre, chaîne latérale propyle (C3) au lieu de la chaîne pentyle du THC. Le composé naturel est le (−)-trans-Δ9-THCV, de stéréochimie (6aR,10aR).

1. 1Radwan M.M. et al. 2021, Molecules 26:2774 : inventaire de 125 cannabinoïdes (isolement du THCV en 1971) (nouvel onglet)PMID 34066753
2. 2Merkus F.W. 1971, Nature 232:579-580 : cannabivarine et tétrahydrocannabivarine, deux nouveaux constituants du haschich (nouvel onglet)PMID 4937510
3. 3Thomas A. et al. 2005, Br J Pharmacol 146:917-926 : le Δ9-THCV, antagoniste des récepteurs CB1 et CB2 (nouvel onglet)PMID 16205722
4. 4Pertwee R.G. et al. 2007, Br J Pharmacol 150:586-594 : le Δ9-THC antagonisé in vivo par les Δ8- et Δ9-THCV chez la souris (nouvel onglet)PMID 17245367
5. 5Zagzoog A. et al. 2020, Sci Rep 10:20405 : pharmacologie in vitro et in vivo de cannabinoïdes mineurs (CB1/CB2 humains) (nouvel onglet)PMID 33230154
6. 6Englund A. et al. 2016, J Psychopharmacol : THCV 10 mg/j pendant 5 jours, essai croisé contre placebo chez 10 volontaires (nouvel onglet)PMID 26577065
7. 7Jadoon K.A. et al. 2016, Diabetes Care 39:1777-1786 : CBD et THCV dans le diabète de type 2, essai pilote randomisé contre placebo (nouvel onglet)PMID 27573936
8. 8ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (classe benzo[c]chromène, exclusion THCV/THCVA ≤ 0,3 %) (nouvel onglet)

SMILES

CCCC1=CC(=C2[C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

• THCV : le cannabinoïde naturel toléré sous 0,3 % seulement