CBC.Cannabichromène

Le CBC fait partie des quatre squelettes majeurs (CBG, Δ9-THC, CBD, CBC et leurs acides) dont dérive, par la chaleur, la lumière et l'oxygène, une grande part de la diversité chimique du cannabis (Hanuš 2016 ; Maioli 2022) ; Walsh et al. 2021, qui ne retiennent comme majeurs que le THC et le CBD, le décrivent comme « l'un des cannabinoïdes mineurs les plus abondants ». Isolé du haschich en 1966 (Gaoni & Mechoulam), il dérive du CBCA, formé à partir du CBGA par la CBCA-synthase (Morimoto 1998). Le CBC naturel est scalémique : l'excès énantiomérique et l'énantiomère dominant varient selon les variétés (Calcaterra 2023). In vitro, il a été le plus puissant des six phytocannabinoïdes testés sur le canal TRPA1 (CE50 = 60 nM ; De Petrocellis 2008), avec une CE50 de 90 nM sur le TRPA1 de rat dans une seconde étude, où son efficacité au TRPV1 humain restait inférieure à 10 % (CE50 = 24,2 µM ; De Petrocellis 2011). Au récepteur CB2 humain, une étude rapporte un Ki de 27 nM et un agonisme partiel (Zagzoog 2020) ; une autre mesure une CE50 de 1,5 µM pour le (−)-CBC, à 60 % de l'effet maximal du CP55940, le (+)-CBC restant inactif jusqu'à 30 µM (Udoh 2025). Au récepteur CB1, les résultats divergent : déplacement seulement partiel du radioligand dans une étude (Zagzoog 2020), aucune activation de CB1 humain dans une autre (Udoh 2019). Sur des cellules souches et progénitrices neurales de souris adulte en culture, le CBC a augmenté la viabilité et freiné la différenciation en astrocytes (Shinjyo & Di Marzo 2013). Exposé à la lumière, le CBCA peut se convertir en CBLA, un artefact photochimique (Radwan 2021). Aucun essai contrôlé n'a évalué le CBC administré seul chez l'humain.

Provenance

Plante (forme neutre issue de la décarboxylation du CBCA)

La CBCA-synthase convertit le CBGA, et plus lentement l'acide cannabinérolique, en CBCA par oxydocyclisation (Morimoto 1998). Le CBC neutre se forme ensuite par décarboxylation non enzymatique (chaleur, lumière, vieillissement).

Union européenne

Aucun instrument de l'UE propre à la molécule. Non inscrit aux tableaux de la Convention de 1971 sur les substances psychotropes (Liste verte de l'OICS, 35e édition, 2024).

France

Non classé comme stupéfiant : absent de la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026) et hors de la classe générique du noyau benzo[c]chromène (décisions ANSM des 22/05/2024 et 03/06/2024), le CBC étant un 2H-chromène. Vérifié le 19/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Principal

Présence dans la plante

Forme neutre : décarboxylation d'un acide de la plante

Chimie

Type CBC · chaîne latérale en C5 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Cannabichromene (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Type CBC (Radwan 2021) : 2H-chromène (2H-1-benzopyrane) portant une chaîne pentyle (C5) et une chaîne 4-méthylpent-3-ényle ; un seul centre stéréogène, en C2. Le CBC naturel est décrit tantôt comme racémique, tantôt comme scalémique ; l'énantiomère (R) a été attribué au CBC d'une source locale de cannabis (Agua 2021), et l'excès énantiomérique comme l'énantiomère dominant varient selon les variétés (Calcaterra 2023). L'identifiant PubChem 30219 (CAS 20675-51-8, ChEBI 3357) désigne la forme sans stéréochimie définie, ce qui convient à un produit naturel non énantiopur.

Seule donnée humaine publiée : une analyse secondaire d'un essai randomisé contre placebo (n = 43) portant sur une huile orale associant CBD, THC et CBC (1,1 mg de CBC par mL), administrée toutes les 12 h pendant 7 jours. Le tmax du CBC allait de 1,6 à 4,3 h, et sa Cmax augmentait de 1,3 à 1,8 fois pour chaque doublement de dose. Les auteurs, salariés du fabricant, évoquent une absorption préférentielle du CBC par rapport au CBD et au THC dans ce mélange (Peters 2022).

Avec des CYP hépatiques humains, deux métabolites principaux se forment, le 8'-hydroxy-CBC et le 6',7'-époxy-CBC, ainsi qu'une petite quantité de 1″-hydroxy-CBC ; le CYP2C9 a été le plus efficace pour les produire (Roy 2024, in vitro, avec données complémentaires chez la souris).

1. 1Morimoto et al. 1998, Phytochemistry : CBCA-synthase (nouvel onglet)PMID 9862135
2. 2De Petrocellis et al. 2011, Br J Pharmacol : canaux TRP (nouvel onglet)PMID 21175579
3. 3Zagzoog et al. 2020, Sci Rep : CB1/CB2 humains (nouvel onglet)PMID 33230154
4. 4Udoh et al. 2025, Cannabis Cannabinoid Res : énantiomères et CB2 (nouvel onglet)PMID 39137108
5. 5Calcaterra et al. 2023, J Nat Prod : CBC naturel scalémique (nouvel onglet)PMID 37023389
6. 6Peters et al. 2022, Eur J Clin Pharmacol : pharmacocinétique humaine (nouvel onglet)PMID 34664109
7. 7Shinjyo & Di Marzo 2013, Neurochem Int : cellules souches neurales (nouvel onglet)PMID 23941747

SMILES

CCCCCC1=CC(=C2C=CC(OC2=C1)(C)CCC=C(C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

• CBC (cannabichromène) : molécule, taux et statut légal

• CBC vs CBD