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HHCHexahydrocannabinol

Dérivé hydrogéné du THC, obtenu à partir du CBD. Premier cannabinoïde semi-synthétique placé sous contrôle international (6 décembre 2025).

Niveau de détail

C₂₁H₃₂O₂

CAS 6692-85-9

Masse molaire
316,50 g/mol

Mis à jour le

En clair

Le HHC est une forme du THC dont la double liaison a été saturée par hydrogénation, le plus souvent à partir de CBD de chanvre. Il se présente sous deux formes (9R et 9S) ; la forme 9R active le récepteur CB1 presque comme le THC. Il est classé stupéfiant en France depuis juin 2023 et sous contrôle international depuis décembre 2025.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

CB1 ((9R)-HHC)Agoniste partielKi = 15 nM · humainDéplacement du [3H]CP55940, lysats de cellules Chem-1-hCB1
  • Active

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de HHC : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de HHC.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps

  1. Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
  2. CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
  3. HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
  4. AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
  5. CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
  6. Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
  7. IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4

Valeurs citées

  1. CB1 ((9R)-HHC)Agoniste partielKi = 15 nM · humain64 sur 100

    Nasrallah DJ, Garg NK. Studies pertaining to the emerging cannabinoid hexahydrocannabinol (HHC). ACS Chem Biol 2023;18:2023-2029 (nouvel onglet) · Déplacement du [3H]CP55940, lysats de cellules Chem-1-hCB1

  2. CB1 ((9S)-HHC)Agoniste partielKi = 176 nM · humain46 sur 100

    Nasrallah DJ, Garg NK. ACS Chem Biol 2023;18:2023-2029 (nouvel onglet) · Déplacement du [3H]CP55940, lysats de cellules Chem-1-hCB1

  3. CB2 ((9R)-HHC)AgonisteKi = 13 nM · humain65 sur 100

    Nasrallah DJ, Garg NK. ACS Chem Biol 2023;18:2023-2029 (nouvel onglet) · Déplacement du [3H]WIN 55212-2, lysats de cellules CHO-hCB2

  4. CB2 ((9S)-HHC)AgonisteKi = 105 nM · humain50 sur 100

    Nasrallah DJ, Garg NK. ACS Chem Biol 2023;18:2023-2029 (nouvel onglet) · Déplacement du [3H]WIN 55212-2, lysats de cellules CHO-hCB2

La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Pharmacologie

Le HHC (hexahydrocannabinol) est décrit dès 1940 par Roger Adams, mais il n'est apparu sur le marché qu'en septembre 2021 aux États-Unis, puis en mai 2022 en Europe, où il est le premier cannabinoïde semi-synthétique signalé (EMCDDA 2023). Selon l'EUDA, il est semi-synthétique par son origine : le produit vendu est obtenu à partir du CBD extrait du chanvre ; des traces peuvent coexister avec le CBN dans des échantillons de cannabis. Les produits du marché sont des mélanges des épimères (9R) et (9S), en moyenne dans un rapport 1,4:1 (OMS 2024), mais les certificats d'analyse de plus de 60 produits vont de 0,2:1 à 2,4:1 (Nasrallah et Garg, 2023). Aux récepteurs humains, le (9R)-HHC lie CB1 avec un Ki de 15 nM, comme le Δ9-THC dans la même étude, tandis que le (9S)-HHC est environ 12 fois moins affin (176 nM) ; les deux sont des agonistes partiels. Chez l'humain, le HHC subit une hydroxylation hépatique (principalement en 11-OH-9R-HHC et 9R-HHC-COOH) puis une glucuronidation, et ses métabolites réagissent avec les immunoessais du THC-COOH (OMS 2024). Une étude non contrôlée chez six personnes a décrit des effets comparables à ceux du THC (Höfert et al., 2025). Le HHC est classé stupéfiant en France par la décision ANSM du 12 juin 2023 (interdiction effective le 13 juin 2023) ; la décision 68/5 de la Commission des stupéfiants l'a inscrit au tableau II de la Convention de 1971, avec effet au 6 décembre 2025.

Histoire

Provenance
Semi-synthétique (produit du marché obtenu à partir du CBD) ; traces signalées dans le cannabis, possiblement artefactuelles
Première description
Décrit en 1940 (Adams et al.) ; commercialisé aux États-Unis vers septembre 2021, identifié en Europe pour la première fois en mai 2022

Voie d'obtention

Procédé chimique

Aucune biosynthèse caractérisée. Le HHC du marché est généralement obtenu à partir du CBD, cyclisé en Δ9- ou Δ8-THC puis hydrogéné, ce qui donne un mélange des épimères (9R) et (9S) (OMS 2024). Des traces peuvent apparaître dans des échantillons de cannabis par dismutation du Δ9-THC en HHC et CBN (EMCDDA 2023).

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Cannabinoïde semi-synthétique › Hydrogéné

Chimie

chaîne latérale en C5 · forme neutre

Trace naturelle signalée

Le HHC « may also co-occur with cannabinol in low amount in cannabis samples » ; il se formerait par dismutation du Δ9-THC, possiblement catalysée par des traces d'acide pendant l'analyse (EMCDDA 2023). L'OMS le dit « found in trace amounts as a phytocannabinoid in certain cannabis strains ». Présence possiblement artefactuelle.

EMCDDA (Ujváry et al.), Hexahydrocannabinol (HHC) and related substances, 2023, p. 45 (nouvel onglet)

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Hexahydrocannabinol (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Références

Identifiants

Nomenclature

Nom courant
Hexahydrocannabinol
Nom IUPAC
6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromén-1-ol (stéréochimie non spécifiée)
Autres noms
Hexahydro-CBN · HXC · (9R/9S)-HHC

Identifiants

Formule
C₂₁H₃₂O₂
CAS
6692-85-9
InChIKey
XKRHRBJLCLXSGE-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CCCCCC1=CC(=C2C3CC(CCC3C(OC2=C1)(C)C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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