HHCHexahydrocannabinol
Dérivé hydrogéné du THC, obtenu à partir du CBD. Premier cannabinoïde semi-synthétique placé sous contrôle international (6 décembre 2025).
C₂₁H₃₂O₂
CAS 6692-85-9
- Famille
- Cannabinoïde semi-synthétiqueHydrogéné
- Masse molaire
- 316,50 g/mol
Mis à jour le
En clair
Le HHC est une forme du THC dont la double liaison a été saturée par hydrogénation, le plus souvent à partir de CBD de chanvre. Il se présente sous deux formes (9R et 9S) ; la forme 9R active le récepteur CB1 presque comme le THC. Il est classé stupéfiant en France depuis juin 2023 et sous contrôle international depuis décembre 2025.
Récepteurs et activité
Réseau des cibles
- Active
Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de HHC : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.
Où vivent ces cibles
Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de HHC.
CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps
- Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
- CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
- HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
- AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
- CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
- Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
- IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4
Sources de la carte
- Herkenham M et al. Cannabinoid receptor localization in brain. Proc Natl Acad Sci U S A, 1990 (nouvel onglet)
- Glass M et al. Cannabinoid receptors in the human brain: a detailed anatomical and quantitative autoradiographic study in the fetal, neonatal and adult human brain. Neuroscience, 1997 (nouvel onglet)
- Engeli S et al. Activation of the peripheral endocannabinoid system in human obesity. Diabetes, 2005 (nouvel onglet)
- Wright K et al. Differential expression of cannabinoid receptors in the human colon: cannabinoids promote epithelial wound healing. Gastroenterology, 2005 (nouvel onglet)
Valeurs citées
- CB1 ((9R)-HHC)Agoniste partielKi = 15 nM · humain64 sur 100
Nasrallah DJ, Garg NK. Studies pertaining to the emerging cannabinoid hexahydrocannabinol (HHC). ACS Chem Biol 2023;18:2023-2029 (nouvel onglet) · Déplacement du [3H]CP55940, lysats de cellules Chem-1-hCB1
- CB1 ((9S)-HHC)Agoniste partielKi = 176 nM · humain46 sur 100
Nasrallah DJ, Garg NK. ACS Chem Biol 2023;18:2023-2029 (nouvel onglet) · Déplacement du [3H]CP55940, lysats de cellules Chem-1-hCB1
- CB2 ((9R)-HHC)AgonisteKi = 13 nM · humain65 sur 100
Nasrallah DJ, Garg NK. ACS Chem Biol 2023;18:2023-2029 (nouvel onglet) · Déplacement du [3H]WIN 55212-2, lysats de cellules CHO-hCB2
- CB2 ((9S)-HHC)AgonisteKi = 105 nM · humain50 sur 100
Nasrallah DJ, Garg NK. ACS Chem Biol 2023;18:2023-2029 (nouvel onglet) · Déplacement du [3H]WIN 55212-2, lysats de cellules CHO-hCB2
Pharmacologie
Le HHC (hexahydrocannabinol) est décrit dès 1940 par Roger Adams, mais il n'est apparu sur le marché qu'en septembre 2021 aux États-Unis, puis en mai 2022 en Europe, où il est le premier cannabinoïde semi-synthétique signalé (EMCDDA 2023). Selon l'EUDA, il est semi-synthétique par son origine : le produit vendu est obtenu à partir du CBD extrait du chanvre ; des traces peuvent coexister avec le CBN dans des échantillons de cannabis. Les produits du marché sont des mélanges des épimères (9R) et (9S), en moyenne dans un rapport 1,4:1 (OMS 2024), mais les certificats d'analyse de plus de 60 produits vont de 0,2:1 à 2,4:1 (Nasrallah et Garg, 2023). Aux récepteurs humains, le (9R)-HHC lie CB1 avec un Ki de 15 nM, comme le Δ9-THC dans la même étude, tandis que le (9S)-HHC est environ 12 fois moins affin (176 nM) ; les deux sont des agonistes partiels. Chez l'humain, le HHC subit une hydroxylation hépatique (principalement en 11-OH-9R-HHC et 9R-HHC-COOH) puis une glucuronidation, et ses métabolites réagissent avec les immunoessais du THC-COOH (OMS 2024). Une étude non contrôlée chez six personnes a décrit des effets comparables à ceux du THC (Höfert et al., 2025). Le HHC est classé stupéfiant en France par la décision ANSM du 12 juin 2023 (interdiction effective le 13 juin 2023) ; la décision 68/5 de la Commission des stupéfiants l'a inscrit au tableau II de la Convention de 1971, avec effet au 6 décembre 2025.
Sources clés.
- WHO ECDD 47, Critical review report: Hexahydrocannabinol, 2024 (nouvel onglet)
- EMCDDA (Ujváry et al.), Hexahydrocannabinol (HHC) and related substances, 2023 (nouvel onglet)
- Nasrallah DJ, Garg NK. ACS Chem Biol 2023;18:2023-2029 (nouvel onglet)PMID 37578929
- Höfert L et al. Preliminary pharmacokinetic and psychophysical investigations after controlled oral and inhalative consumption of HHC. Sci Rep 2025 (nouvel onglet)PMID 40128283
- CND, rapport de la 68e session (E/2025/28), décision 68/5 (nouvel onglet)
- ANSM, décision du 12/06/2023 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (nouvel onglet)
Histoire
- Provenance
- Semi-synthétique (produit du marché obtenu à partir du CBD) ; traces signalées dans le cannabis, possiblement artefactuelles
- Première description
- Décrit en 1940 (Adams et al.) ; commercialisé aux États-Unis vers septembre 2021, identifié en Europe pour la première fois en mai 2022
Voie d'obtention
Procédé chimique
Aucune biosynthèse caractérisée. Le HHC du marché est généralement obtenu à partir du CBD, cyclisé en Δ9- ou Δ8-THC puis hydrogéné, ce qui donne un mélange des épimères (9R) et (9S) (OMS 2024). Des traces peuvent apparaître dans des échantillons de cannabis par dismutation du Δ9-THC en HHC et CBN (EMCDDA 2023).
Cadre légal
- Union européenne
International : inscrit au tableau II de la Convention de 1971 sur les substances psychotropes par la décision 68/5 de la Commission des stupéfiants (12 mars 2025, 49 voix pour, aucune contre, 1 abstention), en vigueur le 6 décembre 2025 ; selon l'UNODC, premier cannabinoïde semi-synthétique placé sous contrôle international. Exemples nationaux vérifiés : Italie (tableau I, décret du 13 juillet 2023), Tchéquie (règlement 52/2024 Sb., 6 mars 2024), Allemagne (groupe générique du NpSG, 27 juin 2024), Espagne (liste II, Orden SND/380/2025, 23 avril 2025). Vérifié le 19/10/2026.
- France
Stupéfiant, nommément inscrit par la décision de la directrice générale de l'ANSM du 12 juin 2023 (« Hexahydrocannabinol, ou HHC ») ; interdiction effective le 13 juin 2023. Inscrit à l'annexe III de l'arrêté du 22 février 1990 par la décision du 16 janvier 2026, à la suite de son inscription au tableau II de la Convention de 1971. Relève aussi de la classe générique des dérivés du noyau benzo[c]chromène (décisions ANSM du 22 mai et du 3 juin 2024). Vérifié le 19/10/2026.
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.
Classement
Famille, origine et vérification des sources
- Famille
Cannabinoïde semi-synthétique › Hydrogéné
- Chimie
chaîne latérale en C5 · forme neutre
- Trace naturelle signalée
Le HHC « may also co-occur with cannabinol in low amount in cannabis samples » ; il se formerait par dismutation du Δ9-THC, possiblement catalysée par des traces d'acide pendant l'analyse (EMCDDA 2023). L'OMS le dit « found in trace amounts as a phytocannabinoid in certain cannabis strains ». Présence possiblement artefactuelle.
- Vérification
Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.
- Wikipédia (anglais)
Hexahydrocannabinol (nouvel onglet)
Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.
Références
- WHO ECDD 47, Critical review report: Hexahydrocannabinol, 2024 (nouvel onglet)
- EMCDDA (Ujváry et al.), Hexahydrocannabinol (HHC) and related substances, 2023 (nouvel onglet)
- Nasrallah DJ, Garg NK. ACS Chem Biol 2023;18:2023-2029 (nouvel onglet)PMID 37578929
- Höfert L et al. Preliminary pharmacokinetic and psychophysical investigations after controlled oral and inhalative consumption of HHC. Sci Rep 2025 (nouvel onglet)PMID 40128283
- CND, rapport de la 68e session (E/2025/28), décision 68/5 (nouvel onglet)
- ANSM, décision du 12/06/2023 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (nouvel onglet)
Identifiants
Nomenclature
- Nom courant
- Hexahydrocannabinol
- Nom IUPAC
- 6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromén-1-ol (stéréochimie non spécifiée)
- Autres noms
- Hexahydro-CBN · HXC · (9R/9S)-HHC
Identifiants
- Formule
- C₂₁H₃₂O₂
- CAS
- 6692-85-9
- PubChem CID
- 522237(nouvel onglet)
- InChIKey
- XKRHRBJLCLXSGE-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CCCCCC1=
CC(= C2C3CC(CCC3C(OC2= C1) (C) C) C) O
Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.
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