Δ8-THC.Delta-8-tétrahydrocannabinol

Le Δ8-THC (Δ8-tétrahydrocannabinol) est un isomère de position du Δ9-THC : la double liaison du cycle terpénique occupe la position 8 au lieu de 9, ce qui rend la molécule plus stable (Abdel-Kader et al., 2024). Hively, Mosher et Hoffmann l'ont isolé pour la première fois du cannabis en 1966 ; sa teneur naturelle est très faible, et l'on ignore encore s'il est biosynthétisé par la plante ou formé comme artefact pendant l'extraction ou l'analyse chromatographique (Abdel-Kader et al., 2024). Le Δ8-THC vendu est synthétisé à partir du CBD du chanvre : sur 27 produits à vapoter de 10 marques, aucun n'était étiqueté avec exactitude et tous contenaient des sous-produits de la réaction, dont l'olivétol, le Δ4(8)-iso-THC, le 9-éthoxy-HHC et du Δ9-THC (Meehan-Atrash et Rahman, 2022). Comme le Δ9-THC, c'est un agoniste partiel de CB1 et CB2 ; sur récepteurs humains, son Ki au CB1 est de 78 nM, contre 18 nM pour le Δ9-THC dans la même étude (Radwan et al., 2015). Dans un essai croisé en double aveugle chez 19 adultes, 20 mg de Δ8-THC par voie orale ont produit moins d'effets subjectifs et moins de troubles psychomoteurs que 20 mg de Δ9-THC, mais 40 mg de Δ8-THC n'en différaient pas ; le Δ8-THC formait nettement moins de son métabolite 11-OH psychoactif (Zamarripa et al., 2025). Vaporisé chez 20 adultes, il a produit des effets psychoactifs comparables à ceux du Δ9-THC (Spindle et al., 2025). Le Δ8-THC est inscrit nommément au tableau I de la Convention de 1971 ; en France, il relève de la rubrique « Tétrahydrocannabinols » de l'arrêté du 22 février 1990, placée à l'annexe III par la décision ANSM du 6 février 2026.

Provenance

Présent dans le cannabis à l'état de traces, origine débattue (métabolite de la plante ou artefact d'extraction) ; le Δ8-THC du marché est synthétisé à partir du CBD

Première description

Isolé pour la première fois du cannabis en 1966 (Hively, Mosher et Hoffmann)

Aucune voie de biosynthèse n'est établie. Isolé du cannabis en 1966 (Hively et al.), il pourrait aussi se former comme artefact pendant l'extraction ou l'analyse chromatographique : la question « métabolite naturel ou artefact » reste ouverte (Abdel-Kader et al., 2024). Le Δ8-THC commercial est obtenu par conversion chimique du CBD extrait du chanvre (Meehan-Atrash et Rahman, 2022).

Union européenne

International : le Δ8-THC est inscrit nommément au tableau I de la Convention de 1971 sur les substances psychotropes, parmi six isomères du THC (Δ6a(10a), Δ6a(7), Δ7, Δ8, Δ10 et Δ9(11)) et leurs variantes stéréochimiques (OICS, Liste verte, 35e édition, 2024) ; ce contrôle s'applique dans les États parties à la Convention. Vérifié le 20/10/2026.

France

Stupéfiant en France : couvert par la rubrique « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités » de l'arrêté du 22 février 1990, transférée de l'annexe IV à l'annexe III (substances des tableaux I et II de la Convention de 1971) par la décision de l'ANSM du 6 février 2026. Relève aussi de la classe générique des dérivés du noyau benzo[c]chromène (annexe IV, décisions ANSM du 22 mai et du 3 juin 2024). Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Artefact : formé par oxydation, lumière, chaleur ou solvant

Les sources divergent sur ce point.

Chimie

Type Δ8-THC · chaîne latérale en C5 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Δ8-Tetrahydrocannabinol (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

1. 1Abdel-Kader MS et al. Chemistry and Pharmacology of Delta-8-Tetrahydrocannabinol. Molecules 2024;29:1249 (nouvel onglet)PMID 38542886
2. 2Hively RL, Mosher WA, Hoffmann FW. Isolation of trans-Δ6-tetrahydrocannabinol from marijuana. J Am Chem Soc 1966;88:1832-1833 (nouvel onglet)PMID 5942992
3. 3Radwan MM et al. Isolation and Pharmacological Evaluation of Minor Cannabinoids from High-Potency Cannabis sativa. J Nat Prod 2015;78:1271-1276 (nouvel onglet)PMID 26000707
4. 4Meehan-Atrash J, Rahman I. Novel Δ8-Tetrahydrocannabinol Vaporizers Contain Unlabeled Adulterants, Unintended Byproducts of Chemical Synthesis, and Heavy Metals. Chem Res Toxicol 2022;35:73-76 (nouvel onglet)PMID 34889611
5. 5Zamarripa CA et al. A within-subject cross-over trial comparing the acute effects of oral delta-8-tetrahydrocannabinol and delta-9-tetrahydrocannabinol in healthy adults. Drug Alcohol Depend 2025;272:112676 (nouvel onglet)PMID 40288059
6. 6Spindle TR et al. A within-subject cross-over trial comparing the acute effects of vaporized delta-8-tetrahydrocannabinol and delta-9-tetrahydrocannabinol in healthy adults. Drug Alcohol Depend 2025;272:112684 (nouvel onglet)PMID 40334328
7. 7OICS (INCB), Liste verte : liste des substances psychotropes sous contrôle international, 35e édition, 2024 (tableau I, PT 002 tétrahydrocannabinol) (nouvel onglet)
8. 8ANSM, décision du 06/02/2026 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants et de la liste des substances psychotropes (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3CC(=CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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