Δ8-THC

Delta-8-tétrahydrocannabinol

Alias.Delta-8-THC · Δ8-tétrahydrocannabinol

Isomère du Δ9-THC - environ deux tiers de sa puissance, présence rapportée comme moins anxiogène. Couvert par les clauses THC-isomères dans l'UE.

Niveau de détail

Identifiants

Formule: C₂₁H₃₀O₂
CAS: 5957-75-5
PubChem CID: 638026
Première description: 1965 (Mechoulam et al.)
Origine: Plante (traces) ou semi-synthétique par isomérisation du CBD

En clair

Le Δ8-THC est un cousin du Δ9-THC : la double liaison est juste déplacée d'un carbone. Résultat : environ deux tiers de la puissance, souvent perçu comme moins anxiogène. Légalement traité comme du THC dans la plupart des pays de l'UE.

Récepteurs et activité

CB1
Agoniste partiel
CB2
Agoniste partiel
GPR55
Agoniste

Agoniste
Agoniste partiel
Antagoniste
Modulateur
Agoniste inverse

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Signature subjective

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Apaisement
55
Clarté
40
Sommeil
60
Appétit
75
High
75

Estimation éditoriale, non clinique.

Pharmacologie

Le Δ8-THC est l'isomère positionnel le plus connu du Δ9-THC : la double liaison du noyau cyclohexène est simplement déplacée du carbone 9 au carbone 8, ce qui suffit à modifier nettement la pharmacologie. Affinité CB1 environ deux fois moindre (Ki ≈ 44–78 nM selon les études - Pertwee 2008, Radwan 2015), efficacité subjective rapportée comme moins anxiogène et moins paranoïaque que le Δ9-THC à dose équivalente, mais avec un onset et une durée comparables. Hollister & Gillespie (1973) ont caractérisé son profil chez l'humain - l'un des rares THC-like avec des données de PK/PD humaines publiées : 20–40 mg per os, environ deux tiers de la puissance subjective du Δ9-THC. Naturellement présent à l'état de traces (< 1 % du contenu cannabinoïdique total) ; les volumes commerciaux proviennent quasi exclusivement de l'isomérisation acide du CBD, ce qui pose des questions de pureté (sous-produits Δ10-THC, Δ6a,10a-THC, etc.). Légalement assimilé au THC dans la plupart des juridictions européennes via les clauses « isomères » des annexes nationales.

Voie biosynthétique

Isomère naturel du Δ9-THC (double liaison déplacée du carbone 9 au carbone 8) ; commercialement obtenu par isomérisation acide du CBD

Cadre légal

France

Stupéfiant, couvert par la rédaction THC-isomères de l'Arrêté du 22 février 1990

Union européenne

Capturé par les rédactions THC-isomères dans la plupart des États membres (DE BtMG, NL Lijst I, IT Tab. I, ES Lista I) ; ES Orden SND/380/2025 explicitement

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classification structurelle

Classe: Phytocannabinoïde mineur
Origine: Plante (traces) ou semi-synthétique par isomérisation du CBD
Statut: Stupéfiant : clause générique

Données structurées

SMILES: CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3CC(=CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O
Formule: C21H30O2
CAS: 5957-75-5
PubChem CID: 638026

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d’ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

Dans le Journal

Delta-8 THC en France : cadre légal et risques sanitaires

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