{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"RCRCTBLIHCHWDZ-DOFZRALJSA-N","prefName":"2-Arachidonoylglycérol","symbol":"2-AG","iupacName":"1,3-dihydroxypropan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate","aliases":["2-Arachidonoylglycerol","Sn-2-AG"],"cas":"53847-30-6","pubchemCid":"5282280","chebiId":null,"smiles":"CCCCC/C=C\\C/C=C\\C/C=C\\C/C=C\\CCCC(=O)OC(CO)CO","molecularFormula":"C23H38O4","molecularWeight":378.55,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5282280"}},"classification":{"family":"endocannabinoide","familyLabel":"Endocannabinoïde","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique (in vivo)","summaryFr":"Hydrolysé à la demande à partir du DAG membranaire par les diacylglycérol lipases α/β (DAGLα/β), dégradé principalement par la MAGL (~85%) et accessoirement par ABHD6/ABHD12","originNote":"Endocannabinoïde","discovered":"1995"},"pharmacology":{"summaryFr":"Le 2-AG (2-arachidonoylglycérol) est l'endocannabinoïde le plus abondant du cerveau (≈ 200× la concentration d'AEA). Sutton et al. (1995) et Mechoulam et al. (1995) l'ont caractérisé indépendamment. Contrairement à l'anandamide, c'est un agoniste complet - pas partiel - de CB1, ce qui en fait le messager principal de la dépression de neurotransmission rétrograde au niveau synaptique. Dégradé par la MAGL ; les inhibiteurs MAGL (KML29, MJN110, ABX-1431) sont en développement clinique pour la douleur chronique et le syndrome de Tourette.","receptorSummaryFr":"Agoniste complet CB1 (Ki ≈ 472 nM) et CB2 (Ki ≈ 1400 nM) - efficacité supérieure à l'AEA, notamment sur la signalisation Gi/o","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":"Ki ≈ 472 nM (Sugiura 1995)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":70,"reported":"Ki ≈ 1400 nM","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Sugiura · BBRC 1995","pmid":"7575630","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7575630/"},{"label":"Mechoulam · Biochem Pharmacol 1995","pmid":"7605349","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7605349/"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":65},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":60},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":45},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":70},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":60}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"endogenous","scheduleLabel":"Endogène","frScheduleStatus":null,"tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":"Endogène, non régulé","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Endogène, non régulé","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Endogène, non régulé","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Sugiura · BBRC 1995","pmid":"7575630","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7575630/"},{"label":"Mechoulam · Biochem Pharmacol 1995","pmid":"7605349","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7605349/"}],"meta":{"slug":"2-ag","url":"https://phytogrammes.com/wiki/2-ag","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-05-01","confidence":"medium","dataCompletenessPct":80,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}