OEA

Formule

C₂₀H₃₉NO₂

Masse molaire

325.50 g·mol⁻¹

CAS

111-58-0

PubChem CID

5283454

Première description

Décrit comme médiateur lipidique de la satiété par l'équipe de Daniele Piomelli au début des années 2000, au sein de la famille des N-acyléthanolamines endogènes.

Origine

Molécule endogène présente chez les mammifères, produite notamment dans la muqueuse de l'intestin grêle. Également proposée comme complément alimentaire.

InChIKey

BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N

Estimation éditoriale, non clinique.

L'oléoyléthanolamide (OEA) est une N-acyléthanolamine endogène, congénère de l'anandamide et analogue oléique du PEA. Malgré cette parenté, il n'active quasiment pas les récepteurs cannabinoïdes CB1 et CB2 : son mécanisme repose surtout sur l'activation du récepteur nucléaire PPAR-α, dont il est un ligand endogène de haute affinité, avec une contribution des récepteurs GPR119 et du canal TRPV1. Produit dans l'intestin grêle en réponse à l'alimentation, il agit comme signal lipidique local de satiété transmis par les afférences vagales.

L'oléoyléthanolamide est synthétisé à la demande dans les membranes cellulaires : un précurseur phospholipidique, le N-oléoyl-phosphatidyléthanolamine (NAPE), est clivé par une phospholipase D spécifique (NAPE-PLD) qui libère l'OEA. Sa production intestinale est stimulée par l'apport alimentaire en graisses. Il est ensuite dégradé par l'amide hydrolase des acides gras (FAAH), la même enzyme que pour l'anandamide.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classe

Endocannabinoïde

Origine

Molécule endogène présente chez les mammifères, produite notamment dans la muqueuse de l'intestin grêle. Également proposée comme complément alimentaire.

Statut

Endogène

N-acyléthanolamine (NAE) mono-insaturée : l'acide oléique (C18:1, cis-9) lié par une fonction amide à l'éthanolamine. C'est le congénère mono-insaturé de l'anandamide (AEA) et l'analogue oléique du palmitoyléthanolamide (PEA).

Médiateur lipidique produit et agissant localement, à demi-vie courte : il est rapidement hydrolysé par la FAAH, ce qui limite sa durée d'action après une libération endogène.

Dégradé par hydrolyse enzymatique via la FAAH (et, accessoirement, la NAAA), qui scinde la liaison amide en acide oléique et éthanolamine.

1. 1.PubChem CID 5283454 : Oleoylethanolamide
2. 2.GPR119 and GPR55 as Receptors for Fatty Acid Ethanolamides, OEA and PEA (Int. J. Mol. Sci. 2021)
3. 3.Central mechanisms mediating the hypophagic effects of oleoylethanolamide (Front. Pharmacol. 2015)
4. 4.A systematic review of OEA, a high-affinity endogenous ligand of PPAR-α (Clin. Exp. Pharmacol. Physiol. 2020)