OEA.Oléoyléthanolamide

L'oléoyléthanolamide (OEA, NAE 18:1) est l'analogue mono-insaturé de l'anandamide. En 2001, l'équipe de Daniele Piomelli a montré chez le rat que le jeûne réduit sa biosynthèse dans l'intestin grêle et que son effet anorexigène disparaît après destruction des fibres sensitives périphériques par la capsaïcine, sans effet en injection intracérébroventriculaire (Rodríguez de Fonseca et al. 2001). Malgré sa parenté avec l'anandamide, il ne se lie pas aux récepteurs cannabinoïdes ; il se lie avec une haute affinité au PPAR-α, et ses effets sur l'expression génique intestinale disparaissent chez la souris dépourvue de PPAR-α (Fu et al. 2003). Chez le rat, une perfusion duodénale de graisses, mais pas de protéines ni de glucides, augmente sa mobilisation intestinale, qui dépend du transporteur CD36 ; l'invalidation de CD36 ou du PPAR-α abolit la satiété induite par les graisses chez la souris (Schwartz et al. 2008). Il a aussi été proposé comme ligand endogène de GPR119 (Overton et al. 2006), et n'active TRPV1 qu'après phosphorylation du canal par la PKC (CE50 ≈ 2 µM ; Ahern 2003). La FAAH contrôle sa dégradation : chez la souris FAAH−/−, sa teneur cérébrale est environ 40 fois plus élevée (Cravatt et al. 2001).

Provenance

Endogène (médiateur de l'endocannabinoïdome), mobilisé notamment dans l'intestin grêle proximal après un apport de graisses

Première description

2001 : rôle de signal de satiété décrit par l'équipe de Daniele Piomelli (Rodríguez de Fonseca et al., Nature)

Formé à partir d'une N-acyl-phosphatidyléthanolamine (N-oléoyl-PE) clivée par la NAPE-PLD (Okamoto et al. 2004). Chez le rat, sa mobilisation dans l'intestin grêle proximal augmente après perfusion duodénale de graisses, pas de protéines ni de glucides, et utilise l'acide oléique alimentaire capté par le transporteur CD36 (Schwartz et al. 2008).

Union européenne

Absent des tableaux de la Convention de 1971 (Liste verte OICS, 35e éd., 2024) ; molécule endogène

France

Non inscrit sur la liste des stupéfiants (liste consolidée ANSM du 26/06/2026, vérifié le 19/10/2026) ; molécule endogène

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Endocannabinoïde ou apparenté › Endocannabinoïdome

Chimie

N-acyléthanolamine mono-insaturée (NAE 18:1)

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Oleoylethanolamide (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

N-acyléthanolamine (NAE) mono-insaturée : l'acide oléique (C18:1, cis-9) lié par une fonction amide à l'éthanolamine. C'est le congénère mono-insaturé de l'anandamide (AEA) et l'analogue oléique du palmitoyléthanolamide (PEA).

Hydrolysé au niveau de la liaison amide en acide oléique et éthanolamine ; chez la souris dépourvue de FAAH, sa teneur cérébrale atteint 710 ± 90 pmol/g contre 18 ± 12 pmol/g chez l'animal normal (Cravatt et al. 2001).

1. 1Rodríguez de Fonseca et al. 2001, Nature 414:209 (médiateur anorexigène régulé par l'alimentation) (nouvel onglet)PMID 11700558
2. 2Fu et al. 2003, Nature 425:90 (PPAR-α ; absence de liaison aux récepteurs cannabinoïdes) (nouvel onglet)PMID 12955147
3. 3Schwartz et al. 2008, Cell Metab 8:281 (graisses alimentaires, CD36, satiété) (nouvel onglet)PMID 18840358
4. 4Overton et al. 2006, Cell Metab 3:167 (GPR119) (nouvel onglet)PMID 16517404
5. 5Ahern 2003, J Biol Chem 278:30429 (TRPV1, dépendant de la PKC) (nouvel onglet)PMID 12761211
6. 6Cravatt et al. 2001, PNAS 98:9371 (souris FAAH−/−) (nouvel onglet)PMID 11470906

SMILES

CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)NCCO

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.