Épidiolex

Cannabidiol (Épidiolex)

2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol

Alias.Epidiolex · Epidyolex · GWP42003-P · CBD purifié pharmaceutique · Cannabidiol oral solution

Cannabidiol purifié de qualité pharmaceutique, autorisé contre des épilepsies rares.

Niveau de détail

Identifiants

Formule: C₂₁H₃₀O₂
Masse molaire: 314.50 g·mol⁻¹
CAS: 13956-29-1
PubChem CID: 644019
Première description: Le cannabidiol a été isolé dès 1940 et sa structure élucidée en 1963. Sa version pharmaceutique, l'Épidiolex (code de développement GWP42003-P), a été mise au point par GW Pharmaceuticals et autorisée par la FDA américaine en 2018 puis par l'Agence européenne des médicaments (EMA) en septembre 2019 sous le nom Epidyolex.
Origine: Médicament d'origine végétale : une solution buvable de cannabidiol hautement purifié, extrait de plants de Cannabis sativa sélectionnés.
InChIKey: QHMBSVQNZZTUGM-ZWKOTPCHSA-N

En clair

L'Épidiolex est un médicament à base de cannabidiol purifié, prescrit contre certaines épilepsies rares de l'enfant. Ce n'est pas un produit de bien-être et il ne fait pas planer.

Récepteurs et activité

CB1
modulateur allostérique négatif, faible affinité orthostériqueModulateur
CB2
Modulateur
5-HT1A
Agoniste

Agoniste
Agoniste partiel
Antagoniste
Modulateur
Agoniste inverse

Survolez une ligne pour la valeur précise (Ki, EC50…)

Signature subjective

Survolez un axe pour lire la définition.

Apaisement
55
Clarté
30
Sommeil
45
Appétit
20
High
20

Estimation éditoriale, non clinique.

Pharmacologie

L'Épidiolex (Epidyolex en Europe) est une solution buvable de cannabidiol hautement purifié, autorisée par l'EMA depuis 2019 en association au clobazam pour les crises du syndrome de Dravet et du syndrome de Lennox-Gastaut. Le cannabidiol n'active quasiment pas les récepteurs CB1/CB2 : il agit surtout comme modulateur allostérique négatif du CB1 et via des cibles non cannabinoïdes (5-HT1A, TRPV1, GPR55), ce qui explique son profil non psychotrope. Il s'agit ici de la forme médicamenteuse, distincte des huiles de bien-être, réservée à un usage clinique encadré.

Sources clés.

Origine (outil de recherche)

Voie d'obtention : dans la plante, le cannabidiol dérive de l'acide cannabidiolique (CBDA), lui-même issu de l'acide cannabigérolique (CBGA) sous l'action de la CBDA synthase, puis décarboxylé. Pour l'Épidiolex, ce cannabidiol est extrait de fleurs de Cannabis sativa cultivées de façon contrôlée, puis purifié à un très haut degré et mis en solution huileuse orale à concentration standardisée.

Cadre légal

France

En France, l'Épidiolex est un médicament soumis à prescription, disponible dans le cadre de son autorisation de mise sur le marché européenne (et antérieurement en accès précoce/ATU). Le cannabidiol en tant que molécule n'est pas classé comme stupéfiant, mais cette spécialité relève strictement du circuit pharmaceutique et d'une prescription spécialisée.

Union européenne

L'Epidyolex bénéficie d'une autorisation de mise sur le marché centralisée délivrée par l'EMA depuis septembre 2019, en association au clobazam, pour les crises associées au syndrome de Dravet et au syndrome de Lennox-Gastaut (indication étendue ensuite à la sclérose tubéreuse de Bourneville).

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classification structurelle

Classe: Modulateur ECS (recherche)
Origine: Médicament d'origine végétale : une solution buvable de cannabidiol hautement purifié, extrait de plants de Cannabis sativa sélectionnés.
Statut: Médicament Rx

Cannabinoïde de type résorcinol (dérivé du 5-pentyl-benzène-1,3-diol), à cycle terpénique ouvert, contrairement au noyau tricyclique benzo[c]chromène des THC.

Pharmacocinétique

Administré par voie orale, le cannabidiol est fortement soumis à l'effet de premier passage hépatique ; sa biodisponibilité augmente nettement lorsqu'il est pris avec un repas riche en graisses. Il est très lipophile et se distribue largement dans les tissus.

Métabolisme

Le cannabidiol est métabolisé au foie par les cytochromes CYP2C19 et CYP3A4, avec formation notamment du 7-hydroxy-cannabidiol actif. Il peut modifier les concentrations de médicaments associés, d'où sa co-prescription encadrée avec le clobazam.