CBE

Cannabielsoïne

(5aS,6S,9R,9aR)-6-methyl-3-pentyl-9-prop-1-en-2-yl-7,8,9,9a-tetrahydro-5aH-dibenzofuran-1,6-diol

Alias.cannabielsoin · CBE-C5 · Cannabielsoin A · S-CBE

Produit d'oxydation du CBD à noyau benzofuranique, agoniste CB1 faible et biaisé.

Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

Identifiants

Formule: C₂₁H₃₀O₃
Masse molaire: 330.50 g·mol⁻¹
CAS: 52025-76-0
PubChem CID: 162113
Première description: Décrite dans les années 1970 comme produit d'oxydation du cannabidiol, puis identifiée en 1988 comme métabolite du CBD formé par les enzymes microsomales hépatiques.
Origine: Molécule mineure issue de l'oxydation du cannabidiol (CBD) ; on la retrouve à l'état de traces dans le chanvre vieilli ou exposé à l'air et à la lumière, ainsi que comme métabolite du CBD chez les mammifères.
InChIKey: RBEAVAMWZAJWOI-MTOHEIAKSA-N

En clair

La cannabielsoïne (CBE) est un cannabinoïde mineur qui naît lorsque le CBD s'oxyde au contact de l'air et de la lumière, ou lorsque l'organisme le transforme.

Récepteurs et activité

CB1
EC50 ≈ 3,7 µM (1,23 µg/mL, dosage AMPc)Agoniste partiel
CB1 β-arrestine
Modulateur

Agoniste
Agoniste partiel
Antagoniste
Modulateur
Agoniste inverse

Survolez une ligne pour la valeur précise (Ki, EC50…)

Signature subjective

Survolez un axe pour lire la définition.

Apaisement
38
Clarté
20
Sommeil
30
Appétit
20
High
18

Estimation éditoriale, non clinique.

Pharmacologie

La cannabielsoïne (CBE) est un cannabinoïde mineur issu de l'oxydation du cannabidiol, reconnaissable à son noyau dibenzofuranique original. Une étude in vitro de 2024 la décrit comme un agoniste faible et biaisé du récepteur CB1 (EC50 ≈ 3,7 µM dans le dosage AMPc), sans activité sur la voie β-arrestine, ce qui la distingue nettement du CBD dont elle dérive. Elle apparaît aussi comme un métabolite hépatique du CBD, formé via un intermédiaire époxyde par le système à cytochrome P-450.

Sources clés.

Voie biosynthétique

La cannabielsoïne se forme par oxydation du cannabidiol : le CBD est d'abord transformé en époxyde (1S,2R-époxy-CBD) qui se réarrange spontanément en refermant un cycle furanique pour donner la cannabielsoïne. Une seconde voie part de l'acide cannabidiolique (CBDA), oxydé en acide cannabielsoïnique (CBEA) puis décarboxylé.

Cadre légal

France

La cannabielsoïne n'est pas un cannabinoïde de type THC : son noyau benzofuranique ne relève pas de la clause générique visant les dérivés du benzo[c]chromène. Molécule mineure non désignée nommément par la réglementation française des stupéfiants ; son statut suit le régime général applicable aux dérivés du cannabis, sans texte spécifique la classant à ce jour.

Union européenne

Aucune inscription spécifique au niveau de l'Union européenne ; cannabinoïde mineur non listé, susceptible d'un suivi au titre des nouvelles substances psychoactives si un usage venait à se développer.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classification structurelle

Classe: Phytocannabinoïde mineur
Origine: Molécule mineure issue de l'oxydation du cannabidiol (CBD) ; on la retrouve à l'état de traces dans le chanvre vieilli ou exposé à l'air et à la lumière, ainsi que comme métabolite du CBD chez les mammifères.
Statut: Non listé

Cannabinoïde de type cannabielsoïne, bâti sur un noyau dibenzofuranique (benzofurane) qui distingue cette famille des cannabinoïdes classiques à noyau résorcinol ou benzo[c]chromène.

Métabolisme

La cannabielsoïne est elle-même un métabolite du CBD : sa formation est localisée dans les microsomes hépatiques et dépend du système mono-oxygénase à cytochrome P-450, avec besoin de NADPH et d'oxygène moléculaire, via l'intermédiaire époxyde.