Aller au contenu

Informations de lot sur chaque ficheTHC < 0,3 %Expédié depuis la France10 % offerts à l'inscription

De la plante

CBECannabielsoïne

Produit d'oxydation du CBD à noyau dibenzofurane, aussi métabolite animal du CBD ; agoniste partiel du CB1 in vitro (une étude).

Non listé
Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

C₂₁H₃₀O₃

CAS 52025-76-0

Famille
PhytocannabinoïdeMineur
Origine
Produit de dégradation
Masse molaire
330,50 g/mol

Mis à jour le

En clair

La cannabielsoïne (CBE) se forme quand le CBD s'oxyde, dans le cannabis comme dans l'organisme de certains animaux qui reçoivent du CBD. Une seule étude en laboratoire l'a testée sur le récepteur CB1, qu'elle active faiblement. Aucune étude chez l'humain n'a été publiée.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

CB1Agoniste partielEC50 = 3,7 µM · humaininhibition de l'AMPc stimulé par la forskoline, CHO-K1 (cAMP Hunter) ; environ 60 % de l'Emax du CP55940 à 12 µM
  • Active
  • Bloque ou inhibe

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de CBE : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de CBE.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps

  1. Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
  2. CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
  3. HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
  4. AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
  5. CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
  6. Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
  7. IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4

Sources de la carte

  1. Herkenham M et al. Cannabinoid receptor localization in brain. Proc Natl Acad Sci U S A, 1990 (nouvel onglet)
  2. Glass M et al. Cannabinoid receptors in the human brain: a detailed anatomical and quantitative autoradiographic study in the fetal, neonatal and adult human brain. Neuroscience, 1997 (nouvel onglet)
  3. Engeli S et al. Activation of the peripheral endocannabinoid system in human obesity. Diabetes, 2005 (nouvel onglet)
  4. Wright K et al. Differential expression of cannabinoid receptors in the human colon: cannabinoids promote epithelial wound healing. Gastroenterology, 2005 (nouvel onglet)

Valeurs citées

  1. CB1Agoniste partielEC50 = 3,7 µM · humain24 sur 100

    Haghdoost et al. 2024, Biomedicines (financé par Charlotte's Web) (nouvel onglet) · inhibition de l'AMPc stimulé par la forskoline, CHO-K1 (cAMP Hunter) ; environ 60 % de l'Emax du CP55940 à 12 µM

  2. CB1 (β-arrestine)Antagonisteaucune valeur mesurée citée

    pas d'agonisme jusqu'à 12 µM ; réduit la réponse au CP55940 dès 1,34 µM, 35 % de l'effet max. de l'AM281 à 12 µM, CI50 non calculable (CB1 de souris ; Haghdoost 2024)

La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Pharmacologie

La cannabielsoïne (CBE) a été détectée en 1973 dans du haschich libanais, et sa configuration (5aS,6S,9R,9aR) établie en 1974 (Radwan 2021). Elle dérive du CBD par époxydation puis cyclisation intramoléculaire, qui forment son noyau dibenzofurane (Caprioglio 2022) ; des cultures de cellules de Cannabis sativa réalisent aussi cette transformation (Hartsel 1983). Chez le cobaye, c'est un métabolite hépatique du CBD formé par le cytochrome P450 (Yamamoto 1988, 1991) ; chez la souris, elle n'a eu que peu d'effet sur le sommeil induit par le pentobarbital et sur la température corporelle (Yamamoto 1988). Sa formation chez l'humain n'est pas établie. Dans la seule étude in vitro sur récepteur, financée par Charlotte's Web, la (5aS,6S,9R,9aR)-CBE a agi comme agoniste partiel du CB1 humain dans un dosage de l'AMPc (CE50 = 3,72 µM, contre 0,3 nM pour le CP55940), sans recruter la β-arrestine jusqu'à 12 µM (Haghdoost 2024).

Sources clés.

Histoire

Provenance
Présente dans le cannabis comme produit d'oxydation du CBD ; aussi métabolite du CBD chez plusieurs mammifères
Première description
Détectée en 1973 dans un extrait éthanolique de haschich libanais (CG-SM) ; configuration (5aS,6S,9R,9aR) établie en 1974 (Radwan 2021) ; identifiée en 1988 comme métabolite du CBD chez le cobaye (Yamamoto et al.).

Voie biosynthétique

Aucune voie enzymatique propre à la plante n'est identifiée. La cannabielsoïne dérive du CBD par époxydation puis cyclisation intramoléculaire (Caprioglio 2022) ; chez le cobaye, cette transformation passe par le cytochrome P450 et des intermédiaires 1S,2R-époxydes (Yamamoto 1991). Des cultures de cellules de Cannabis sativa transforment aussi le CBD en CBE (Hartsel 1983). Une voie passant par l'acide cannabielsoïque (CBEA), formé par oxydation du CBDA puis décarboxylé, a été proposée (Haghdoost 2024).

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Artefact : formé par oxydation, lumière, chaleur ou solvant

Chimie

Type CBE · chaîne latérale en C5 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Cannabielsoin (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Classification structurelle

Cannabinoïde de type cannabielsoïne, bâti sur un noyau dibenzofuranique (benzofurane) qui distingue cette famille des cannabinoïdes classiques à noyau résorcinol ou benzo[c]chromène.

Métabolisme

La cannabielsoïne est elle-même un métabolite du CBD. Chez le cobaye, sa formation par les microsomes hépatiques requiert le NADPH et l'oxygène moléculaire et est inhibée par le SKF 525-A, la métyrapone et l'α-naphtoflavone, ce qui implique le cytochrome P450 ; l'activité de formation était la plus élevée chez le cobaye, puis chez la souris, le lapin et le rat (Yamamoto 1991). In vitro, sa quantité atteignait environ un sixième de celle du 7-hydroxy-CBD (Yamamoto 1988). On ne sait pas si elle se forme chez l'humain (Haghdoost 2024).

Références

  1. Haghdoost et al. 2024, Biomedicines : CBE, agoniste biaisé du CB1 (financé par Charlotte's Web) (nouvel onglet)PMID 39062125
  2. Yamamoto et al. 1988, J Pharmacobiodyn 11:833 : CBE, métabolite du CBD (microsomes de cobaye) (nouvel onglet)PMID 3254981
  3. Yamamoto et al. 1991, Pharmacol Biochem Behav 40:541 : CBE, métabolite du CBD chez les mammifères (nouvel onglet)PMID 1806944
  4. Hartsel et al. 1983, Planta Med 48:17 : biotransformation du CBD en CBE par cultures cellulaires (nouvel onglet)PMID 17404934
  5. Radwan et al. 2021, Molecules : type CBE (nouvel onglet)PMID 34066753
  6. Caprioglio et al. 2022, Biomolecules : formation du CBE à partir du CBD (nouvel onglet)PMID 36008978

Identifiants

Nomenclature

Nom courant
Cannabielsoïne
Nom IUPAC
(5aS,6S,9R,9aR)-6-methyl-3-pentyl-9-prop-1-en-2-yl-7,8,9,9a-tetrahydro-5aH-dibenzofuran-1,6-diol
Autres noms
cannabielsoin · CBE-C5 · Cannabielsoin A · S-CBE

Identifiants

Formule
C₂₁H₃₀O₃
CAS
52025-76-0
PubChem CID
162113(nouvel onglet)
InChIKey
RBEAVAMWZAJWOI-MTOHEIAKSA-N
SMILES
CCCCCC1=CC(=C2[C@H]3[C@@H](CC[C@]([C@H]3OC2=C1)(C)O)C(=C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

Compléter cette fiche

Ces rubriques n'ont pas encore de chapitre à elles. Chaque proposition sourcée est relue avant publication.