CBNDCannabinodiol
Biphényle de la famille du CBN, forme entièrement aromatisée du CBD ; constituant de trace, pharmacologie non mesurée.
Avertissement réduction des risques
Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.
C₂₁H₂₆O₂
CAS 39624-81-2
- Famille
- PhytocannabinoïdeMineur
- Origine
- Produit de dégradation
- Masse molaire
- 310,40 g/mol
Mis à jour le
En clair
Le cannabinodiol (CBND) est un cannabinoïde rare, isolé en 1977 dans du haschich. Il est chimiquement proche du cannabinol, une molécule qui apparaît quand le THC se dégrade. Aucune étude n'a mesuré ses effets.
Récepteurs et activité
Pharmacologie
Le cannabinodiol (CBND) a été isolé en 1977 de haschich libanais par Lousberg et al., qui ont aussi confirmé sa structure par synthèse ; Radwan et al. (2021) rapportent que cette structure a été confirmée par la transformation du cannabinol en cannabinodiol. C'est l'un des deux seuls cannabinoïdes de type CBND recensés, avec son homologue en C3. Sa structure est un biphényle : la forme entièrement aromatisée du CBD, et un isomère du cannabinol (C21H26O2) dont le cycle pyrane est ouvert ; il ne possède pas le noyau benzo[c]chromène des THC. Aucune voie enzymatique n'est connue et il est classé parmi les produits de dégradation du cannabis. Aucune mesure d'affinité ou d'activité sur une cible biologique n'a été trouvée.
Sources clés.
- Lousberg et al. 1977, Phytochemistry 16:595 : cannabinodiol, identification et synthèse (nouvel onglet)DOI 10.1016/0031-9422(77)80023-X
- Radwan et al. 2021, Molecules : type CBND (nouvel onglet)PMID 34066753
- GSRS, UNII CNY5ZTN8E3 : cannabinodiol (achiral, CAS 39624-81-2, PubChem 11551346) (nouvel onglet)
- ANSM, liste consolidée des stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (nouvel onglet)
Histoire
- Provenance
- Présent dans le cannabis comme produit de dégradation, apparenté au cannabinol (CBN)
- Première description
- Isolé en 1977 de haschich libanais (Lousberg et al.) ; sa structure a été confirmée par la transformation du cannabinol en cannabinodiol (Radwan 2021).
Voie biosynthétique
Aucune voie enzymatique connue. Le cannabinodiol a été obtenu à partir du cannabinol (CBN), transformation qui a servi à confirmer sa structure en 1977 (Radwan 2021) ; aucune source consultée ne décrit sa formation directe à partir du CBD dans la plante.
Cadre légal
- Union européenne
Aucun instrument de l'UE propre à la molécule. Non inscrit nommément aux tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et de 1971, d'après les annexes I à III de la liste consolidée de l'ANSM (26/06/2026). Vérifié le 20/10/2026.
- France
Non classé comme stupéfiant : le cannabinodiol n'est pas nommé dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026) et, molécule biphénylique sans cycle pyrane, il n'appartient pas à la classe générique des dérivés du noyau benzo[c]chromène (décisions ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024). Vérifié le 20/10/2026.
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.
Classement
Famille, origine et vérification des sources
- Famille
Phytocannabinoïde › Mineur
- Présence dans la plante
Artefact : formé par oxydation, lumière, chaleur ou solvant
- Chimie
Type CBND · chaîne latérale en C5 · forme neutre
- Vérification
Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.
- Wikipédia (anglais)
Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.
Classification structurelle
Cannabinoïde de type CBND : biphényle dont un noyau porte le résorcinol et la chaîne pentyle, l'autre un méthyle et un isopropényle. C'est la forme entièrement aromatisée du CBD et un isomère du cannabinol (même formule C21H26O2), dont il diffère par l'ouverture du cycle pyrane ; il ne possède pas le noyau benzo[c]chromène des THC. Molécule achirale.
Références
- Lousberg et al. 1977, Phytochemistry 16:595 : cannabinodiol, identification et synthèse (nouvel onglet)DOI 10.1016/0031-9422(77)80023-X
- Radwan et al. 2021, Molecules : type CBND (nouvel onglet)PMID 34066753
- GSRS, UNII CNY5ZTN8E3 : cannabinodiol (achiral, CAS 39624-81-2, PubChem 11551346) (nouvel onglet)
- ANSM, liste consolidée des stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (nouvel onglet)
Identifiants
Nomenclature
- Nom courant
- Cannabinodiol
- Nom IUPAC
- 2-(5-methyl-2-prop-1-en-2-ylphenyl)-5-pentylbenzene-1,3-diol
- Autres noms
- CBND · CBND-C5 · cannabidinodiol
Identifiants
- Formule
- C₂₁H₂₆O₂
- CAS
- 39624-81-2
- PubChem CID
- 11551346(nouvel onglet)
- InChIKey
- TWKHUZXSTKISQC-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CCCCCC1=
CC(= C(C(= C1) O) C2= C(C= CC(= C2) C) C(= C) C) O
Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.
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