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CBNDCannabinodiol

Biphényle de la famille du CBN, forme entièrement aromatisée du CBD ; constituant de trace, pharmacologie non mesurée.

Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

C₂₁H₂₆O₂

CAS 39624-81-2

Famille
PhytocannabinoïdeMineur
Origine
Produit de dégradation
Masse molaire
310,40 g/mol

Mis à jour le

En clair

Le cannabinodiol (CBND) est un cannabinoïde rare, isolé en 1977 dans du haschich. Il est chimiquement proche du cannabinol, une molécule qui apparaît quand le THC se dégrade. Aucune étude n'a mesuré ses effets.

Récepteurs et activité

    La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

    Pharmacologie

    Le cannabinodiol (CBND) a été isolé en 1977 de haschich libanais par Lousberg et al., qui ont aussi confirmé sa structure par synthèse ; Radwan et al. (2021) rapportent que cette structure a été confirmée par la transformation du cannabinol en cannabinodiol. C'est l'un des deux seuls cannabinoïdes de type CBND recensés, avec son homologue en C3. Sa structure est un biphényle : la forme entièrement aromatisée du CBD, et un isomère du cannabinol (C21H26O2) dont le cycle pyrane est ouvert ; il ne possède pas le noyau benzo[c]chromène des THC. Aucune voie enzymatique n'est connue et il est classé parmi les produits de dégradation du cannabis. Aucune mesure d'affinité ou d'activité sur une cible biologique n'a été trouvée.

    Histoire

    Provenance
    Présent dans le cannabis comme produit de dégradation, apparenté au cannabinol (CBN)
    Première description
    Isolé en 1977 de haschich libanais (Lousberg et al.) ; sa structure a été confirmée par la transformation du cannabinol en cannabinodiol (Radwan 2021).

    Voie biosynthétique

    Aucune voie enzymatique connue. Le cannabinodiol a été obtenu à partir du cannabinol (CBN), transformation qui a servi à confirmer sa structure en 1977 (Radwan 2021) ; aucune source consultée ne décrit sa formation directe à partir du CBD dans la plante.

    Classement

    Famille, origine et vérification des sources

    Famille

    Phytocannabinoïde › Mineur

    Présence dans la plante

    Artefact : formé par oxydation, lumière, chaleur ou solvant

    Chimie

    Type CBND · chaîne latérale en C5 · forme neutre

    Vérification

    Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

    Wikipédia (anglais)

    Cannabinodiol (nouvel onglet)

    Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

    Classification structurelle

    Cannabinoïde de type CBND : biphényle dont un noyau porte le résorcinol et la chaîne pentyle, l'autre un méthyle et un isopropényle. C'est la forme entièrement aromatisée du CBD et un isomère du cannabinol (même formule C21H26O2), dont il diffère par l'ouverture du cycle pyrane ; il ne possède pas le noyau benzo[c]chromène des THC. Molécule achirale.

    Références

    Identifiants

    Nomenclature

    Nom courant
    Cannabinodiol
    Nom IUPAC
    2-(5-methyl-2-prop-1-en-2-ylphenyl)-5-pentylbenzene-1,3-diol
    Autres noms
    CBND · CBND-C5 · cannabidinodiol

    Identifiants

    Formule
    C₂₁H₂₆O₂
    CAS
    39624-81-2
    InChIKey
    TWKHUZXSTKISQC-UHFFFAOYSA-N
    SMILES
    CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)C2=C(C=CC(=C2)C)C(=C)C)O

    Fiche machine-lisible (JSON)

    Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

    Compléter cette fiche

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