Phytocannabinoïde mineur

CBND

Cannabinodiol

2-(5-methyl-2-prop-1-en-2-ylphenyl)-5-pentylbenzene-1,3-diol

Alias.Cannabinodiol · CBND · CBND-C5 · cannabidinodiol

Analogue entièrement aromatisé du CBD, présent à l'état de traces.

Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

Identifiants

Formule: C₂₁H₂₆O₂
Masse molaire: 310.40 g·mol⁻¹
CAS: 39624-81-2
PubChem CID: 11551346
Première description: Décrit dans les années 1970 parmi les constituants mineurs du cannabis, notamment dans certains haschichs vieillis.
Origine: Cannabis sativa (constituant mineur) ; principalement un produit de conversion du CBD et du CBN.
InChIKey: TWKHUZXSTKISQC-UHFFFAOYSA-N

En clair

Le cannabinodiol est un cannabinoïde mineur, cousin entièrement aromatisé du CBD, que l'on retrouve à l'état de traces dans le chanvre, surtout dans les matières vieillies.

Récepteurs et activité

CB1
Modulateur
CB2
Modulateur

Agoniste
Agoniste partiel
Antagoniste
Modulateur
Agoniste inverse

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Signature subjective

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Apaisement
30
Clarté
15
Sommeil
25
Appétit
15
High
12

Estimation éditoriale, non clinique.

Pharmacologie

Le cannabinodiol (CBND) est un cannabinoïde mineur correspondant à la forme entièrement aromatisée du cannabidiol : le cycle terpénique du CBD y est devenu aromatique, ce qui en fait une molécule biphénylique. Il n'est pas produit directement par le chanvre mais apparaît comme produit de conversion du CBD (aromatisation par photo-oxydation ou oxydation en milieu basique) et peut aussi dériver du cannabinol. Sa pharmacologie est très peu étudiée : aucune affinité fiable aux récepteurs CB1 ou CB2 n'est documentée, et il n'appartient pas à la famille structurale du THC. Il figure parmi les constituants de traces isolés de certains cannabis et haschichs vieillis.

Sources clés.

Voie biosynthétique

Le cannabinodiol n'est pas fabriqué directement par une enzyme du chanvre : il apparaît comme produit de conversion, par aromatisation du cycle cyclohexénique du CBD (photo-oxydation, ou oxydation en milieu basique à l'air), voie par laquelle il peut aussi dériver du réarrangement du cannabinol (CBN). On le retrouve donc surtout dans des matières végétales vieillies ou fortement exposées à la lumière.

Cadre légal

France

En France, le cannabinodiol n'est pas nommément inscrit sur la liste des stupéfiants. Étant un analogue de type CBD (noyau biphénylique, et non le noyau benzo[c]chromène des dérivés du THC), il n'est pas visé par la clause générique relative aux dérivés du tétrahydrocannabinol. Il s'agit d'un cannabinoïde mineur mal caractérisé : son statut n'est pas explicitement fixé et il convient de retenir le régime général applicable aux extraits de chanvre (teneur en THC strictement encadrée).

Union européenne

Aucun statut harmonisé au niveau de l'Union européenne : le cannabinodiol n'est pas spécifiquement réglementé, chaque État membre appliquant sa propre approche aux cannabinoïdes mineurs. Certains pays hors UE l'encadrent (Canada : annexe II ; Royaume-Uni : Psychoactive Substances Act 2016).

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classification structurelle

Classe: Phytocannabinoïde mineur
Origine: Cannabis sativa (constituant mineur) ; principalement un produit de conversion du CBD et du CBN.

Cannabinoïde de type biphényle : deux noyaux aromatiques reliés, dont un cycle résorcinol pentylé, correspondant à la forme entièrement aromatisée du cannabidiol (le cycle terpénique du CBD y est devenu aromatique).