THC-JDTétrahydrocannabioctyl (Δ9-THC-JD)
Homologue octyle (C8) du Δ9-THC. Agoniste CB1/CB2 in vitro ; des produits vendus comme « THC-JD » contenaient surtout du Δ8-THC (Munger 2026).
Avertissement réduction des risques
Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.
C₂₄H₃₆O₂
CAS 2552798-63-5
- Famille
- Cannabinoïde semi-synthétiqueClassement provisoire
- Masse molaire
- 356,50 g/mol
Mis à jour le
En clair
Le THC-JD est un THC « allongé » : sa chaîne latérale compte huit carbones au lieu de cinq. En laboratoire, ces homologues longs activent fortement les récepteurs cannabinoïdes, mais aucune étude humaine n'existe. Des produits vendus sous ce nom ne contenaient d'ailleurs pas la molécule annoncée.
Récepteurs et activité
Réseau des cibles
- Active
Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de THC-JD : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.
Où vivent ces cibles
Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de THC-JD.
CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps
- Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
- CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
- HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
- AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
- CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
- Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
- IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4
Sources de la carte
- Herkenham M et al. Cannabinoid receptor localization in brain. Proc Natl Acad Sci U S A, 1990 (nouvel onglet)
- Glass M et al. Cannabinoid receptors in the human brain: a detailed anatomical and quantitative autoradiographic study in the fetal, neonatal and adult human brain. Neuroscience, 1997 (nouvel onglet)
- Engeli S et al. Activation of the peripheral endocannabinoid system in human obesity. Diabetes, 2005 (nouvel onglet)
- Wright K et al. Differential expression of cannabinoid receptors in the human colon: cannabinoids promote epithelial wound healing. Gastroenterology, 2005 (nouvel onglet)
Valeurs citées
- CB1Agonisteaucune valeur mesurée citée
- CB2Agonisteaucune valeur mesurée citée
Pharmacologie
Le THC-JD (tétrahydrocannabioctyl, Δ9-THC-C8) est l'homologue à chaîne octyle du Δ9-THC : huit carbones sur la chaîne latérale en position 3 au lieu de cinq, sur le même squelette benzo[c]chromène (PubChem CID 155318984, synonyme « Delta9-THC-JD »). Il est promu comme jusqu'à « 19 fois » plus puissant que le Δ9-THC, chiffre qui ne repose sur aucune mesure publiée. In vitro, dans un panel d'homologues du Δ9-THC de C3 à C8, l'allongement de la chaîne a été le principal déterminant de l'efficacité de signalisation aux récepteurs CB1 et CB2, avec une puissance maximale pour C7–C8 (Durydivka et al., 2026) ; un essai de recrutement de la β-arrestine 2 a aussi classé le THC-C8 parmi les composés activant CB1 davantage que le Δ9-THC (Janssens et al., 2024). Aucune donnée pharmacocinétique ni étude humaine n'est publiée. L'analyse par GC-MS de cinq produits à vapoter américains étiquetés « THC-JD », avec un étalon de Δ8-THC-JD, n'a détecté le composé dans aucun ; le constituant majoritaire était le Δ8-THC dans quatre échantillons sur cinq (Munger et al., 2026). En France, il relève de la classe générique benzo[c]chromène en vigueur depuis le 3 juin 2024 ; la Tchéquie (1er juillet 2024) et l'Espagne (23 avril 2025) l'ont inscrit nommément.
Sources clés.
- Munger KR, Bone CCB, Anreise KM, Strongin RM. Analysis of novel cannabis products labeled as containing THC-JD. Cannabis 2026;9(1):1-5 (nouvel onglet)PMID 41853707
- Durydivka O et al. Side-chain homologs of Δ9-THC, Δ8-THC and HHC reveal pathway bias at CB1R and CB2R. Mol Neurobiol 2026;63:846 (nouvel onglet)PMID 42625116
- Janssens LK et al. Arch Toxicol 2024;98:2619-2630 (nouvel onglet)PMID 38735004
- PubChem CID 155318984 (Δ9-THC-C8) (nouvel onglet)
- Nařízení vlády č. 176/2024 Sb. (nouvel onglet)
- ANSM, décision du 22/05/2024 (nouvel onglet)
Histoire
- Provenance
- Synthétique ou semi-synthétique : origine du produit commercial non établie
- Première description
- Apparu dans des produits du commerce en ligne au début des années 2020 (date précise non établie)
Voie d'obtention
Procédé chimique
Aucune biosynthèse caractérisée ; l'homologue C8 n'est pas décrit comme constituant isolé du cannabis dans les inventaires de référence. Le produit commercial est obtenu par synthèse ; aucune source ouverte n'établit s'il dérive d'un cannabinoïde extrait du chanvre.
Cadre légal
- International
Non nommé (conventions 1961/1971)
- Union européenne
Inscriptions nationales (ex. Tchéquie 2024, Espagne 2025)
- France
Stupéfiant : classe générique benzo[c]chromène
Décision ANSM du 22 mai 2024, en vigueur le 3 juin 2024 (nouvel onglet)
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.
Classement
Famille, origine et vérification des sources
- Famille
Cannabinoïde semi-synthétique › Classement provisoire
- Chimie
chaîne latérale en C8 · forme neutre
- Vérification
Vérifiée le 20 octobre 2026 ; certains points restent à confirmer par une relecture humaine.
- Wikipédia (anglais)
Pas d'article dédié.
Classification structurelle
Cannabinoïde classique de type dibenzopyrane (squelette benzo[c]chromène), configuration (6aR,10aR) comme le Δ9-THC, double liaison en Δ9. Se distingue par une chaîne latérale n-octyle (C8) en position 3, contre pentyle (C5) pour le THC et heptyle (C7) pour le THCP. Son isomère Δ8 (Δ8-THC-C8, PubChem CID 102024084) est un composé distinct, parfois confondu avec lui.
Pharmacocinétique
Aucune donnée pharmacocinétique humaine (biodisponibilité, délai d'action, demi-vie) n'est publiée pour le THC-JD. Les produits circulants sont surtout des liquides à vapoter, mais leur composition réelle est incertaine (voir Détection).
Métabolisme
Aucune voie métabolique ni aucun métabolite n'a été caractérisé pour le THC-JD dans la littérature évaluée par les pairs.
Toxicologie et risques
Profil toxicologique inconnu : aucune étude clinique ni série de cas spécifiques au THC-JD. Le principal risque documenté tient au mésétiquetage : des produits vendus comme « THC-JD » contenaient d'autres cannabinoïdes, surtout du Δ8-THC (Munger et al., 2026).
Détection et analyse
Une analyse GC-MS de cinq produits à vapoter étiquetés « THC-JD », avec un étalon de Δ8-THC-JD, n'a détecté aucun THC-JD ; le composé majoritaire était le Δ8-THC dans quatre échantillons sur cinq (Munger et al., 2026). La distinction des homologues de chaîne (C5/C7/C8) et des isomères Δ8/Δ9 exige une chromatographie couplée à la spectrométrie de masse et des étalons de référence dédiés.
Références
- Munger KR, Bone CCB, Anreise KM, Strongin RM. Analysis of novel cannabis products labeled as containing THC-JD. Cannabis 2026;9(1):1-5 (nouvel onglet)PMID 41853707
- Durydivka O et al. Side-chain homologs of Δ9-THC, Δ8-THC and HHC reveal pathway bias at CB1R and CB2R. Mol Neurobiol 2026;63:846 (nouvel onglet)PMID 42625116
- Janssens LK et al. Arch Toxicol 2024;98:2619-2630 (nouvel onglet)PMID 38735004
- PubChem CID 155318984 (Δ9-THC-C8) (nouvel onglet)
- Nařízení vlády č. 176/2024 Sb. (nouvel onglet)
- ANSM, décision du 22/05/2024 (nouvel onglet)
Identifiants
Nomenclature
- Nom courant
- Tétrahydrocannabioctyl (Δ9-THC-JD)
- Nom IUPAC
- (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-octyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
- Autres noms
- THCjd · Δ9-THC-JD · Δ9-THC-C8 · THC-octyl · tétrahydrocannabioctyl
Identifiants
- Formule
- C₂₄H₃₆O₂
- CAS
- 2552798-63-5
- PubChem CID
- 155318984(nouvel onglet)
- InChIKey
- SFWRRSGOJSILSQ-WOJBJXKFSA-N
- SMILES
- CCCCCCCCC1=
CC(= C2[C@@H] 3C= C(CC[C@H] 3C(OC2= C1) (C) C) C) O
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