Modulateur ECS (recherche)

Nabiximols

(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol;2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol

Alias.Sativex · GW-1000 · THC:CBD 1:1

Spray buccal THC:CBD 1:1 pour la spasticité de la sclérose en plaques.

Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

Identifiants

Formule: C₄₂H₆₀O₄
Masse molaire: 628.90 g·mol⁻¹
CAS: 56575-23-6
PubChem CID: 9852188
Première description: Développé dans les années 2000 par le laboratoire britannique GW Pharmaceuticals, qui obtient les premières autorisations à partir de 2005 (Canada) puis en Europe.
Origine: Médicament d'origine végétale : extrait purifié de fleurs et feuilles de Cannabis sativa, standardisé pour associer le Δ9-THC et le cannabidiol (CBD) dans un rapport d'environ 1:1.
InChIKey: SSNHGLKFJISNTR-DYSNNVSPSA-N

En clair

Le nabiximols (Sativex) est un médicament en spray buccal associant à parts égales le THC et le CBD du cannabis, prescrit contre la spasticité de la sclérose en plaques.

Récepteurs et activité

CB1
Agoniste partiel
CB2
Agoniste partiel
CB1
Modulateur

Agoniste
Agoniste partiel
Antagoniste
Modulateur
Agoniste inverse

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Signature subjective

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Apaisement
55
Clarté
25
Sommeil
45
Appétit
40
High
45

Estimation éditoriale, non clinique.

Pharmacologie

Le nabiximols, commercialisé sous le nom Sativex, est un extrait pharmaceutique standardisé de Cannabis sativa combinant du Δ9-THC et du cannabidiol dans un rapport voisin de 1:1, présenté en spray oromuqueux. Le THC agit en agoniste partiel des récepteurs CB1 et CB2, tandis que le CBD se comporte en modulateur allostérique négatif de CB1 et paraît atténuer les effets psychotropes du THC ; les deux composants sont réputés agir de façon complémentaire. Il dispose en France d'une AMM (2014) pour la spasticité modérée à sévère de la sclérose en plaques, sans avoir été commercialisé, et reste classé comme stupéfiant.

Sources clés.

Origine (outil de recherche)

Voie d'obtention : le nabiximols n'est pas une molécule unique mais un extrait pharmaceutique standardisé. Deux chémotypes de Cannabis sativa, l'un riche en Δ9-THC, l'autre riche en CBD, sont cultivés séparément puis extraits ; les deux extraits sont combinés et titrés pour fixer un rapport THC:CBD proche de 1:1, formulé en spray buccal (voie oromuqueuse).

Cadre légal

France

Médicament classé comme stupéfiant. Une autorisation de mise sur le marché (AMM) a été délivrée par l'ANSM le 8 janvier 2014 pour la spasticité modérée à sévère de la sclérose en plaques en cas d'échec des autres traitements, avec primo-prescription réservée aux neurologues et rééducateurs. Le produit n'a toutefois pas été commercialisé en France, faute d'accord sur le prix. Le Δ9-THC qu'il contient relève par ailleurs du régime des stupéfiants.

Union européenne

Autorisé dans plusieurs États membres (Allemagne, Espagne, Italie, etc.) comme médicament sur prescription pour la spasticité liée à la sclérose en plaques ; statut de stupéfiant encadrant sa délivrance.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classification structurelle

Classe: Modulateur ECS (recherche)
Origine: Médicament d'origine végétale : extrait purifié de fleurs et feuilles de Cannabis sativa, standardisé pour associer le Δ9-THC et le cannabidiol (CBD) dans un rapport d'environ 1:1.

Association fixe de deux cannabinoïdes végétaux : un phytocannabinoïde de type dibenzopyrane (Δ9-THC) et un cannabinoïde de type résorcinol (CBD).

Pharmacocinétique

Administré par voie oromuqueuse (pulvérisation sous la langue ou sur la face interne de la joue), ce qui permet une absorption progressive des deux cannabinoïdes ; le THC et le CBD sont ensuite fortement métabolisés au niveau hépatique.

Références

Données structurées

InChIKey: SSNHGLKFJISNTR-DYSNNVSPSA-N
SMILES: CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O.CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O
Formule: C42H60O4
Masse molaire: 628.90 g·mol⁻¹
CAS: 56575-23-6
PubChem CID: 9852188