Modulateur ECS (recherche)
Médicament RxNabilone
Nabilone
(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6-diméthyl-3-(2-méthyloctan-2-yl)-7,8,10,10a-tétrahydro-6aH-benzo[c]chromén-9-one
Alias.Cesamet · Canemes · LY-109514
Cannabinoïde de synthèse analogue du THC ; médicament antiémétique approuvé (Cesamet®, FDA 1985).
Niveau de détail
Identifiants
- Formule
- C₂₄H₃₆O₃
- Masse molaire
- 372.50 g·mol⁻¹
- CAS
- 51022-71-0
- PubChem CID
- 5284592
- Première description
- 1975
- Origine
- Laboratoire
- InChIKey
- GECBBEABIDMGGL-RTBURBONSA-N
En clair
Le nabilone est un cannabinoïde de synthèse proche du THC, utilisé comme médicament sur ordonnance contre les nausées et vomissements provoqués par la chimiothérapie. Il agit sur les mêmes récepteurs CB1 que le cannabis.
Récepteurs et activité
- CB1Agoniste
- CB2Agoniste
- Agoniste
- Agoniste partiel
- Antagoniste
- Modulateur
- Agoniste inverse
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Signature subjective
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- Apaisement55
- Clarté25
- Sommeil60
- Appétit70
- High45
Estimation éditoriale, non clinique.
Pharmacologie
Le nabilone est un cannabinoïde entièrement synthétique, analogue du Δ9-THC, agoniste des récepteurs CB1 et CB2. Approuvé par la FDA en 1985 sous le nom de Cesamet® (gélules de 1 mg), il est indiqué dans la prévention des nausées et vomissements induits par la chimiothérapie anticancéreuse, réfractaires aux antiémétiques classiques. En Europe, il est commercialisé dans plusieurs pays (Canemes®). Comme le THC, il est psychoactif : sédation, somnolence, effets sur l'humeur et stimulation de l'appétit sont documentés en clinique. Son profil pharmacologique humain est bien caractérisé, contrairement à la plupart des cannabinoïdes de synthèse récréatifs.
Sources clés.
Origine (outil de recherche)
Cannabinoïde entièrement synthétique de la classe dibenzopyrane, analogue du Δ9-THC. Produit par synthèse pharmaceutique : décrit ici par classe chimique uniquement.
Cadre légal
International
Non inscrit aux conventions de contrôle ; médicament approuvé
Union européenne
Médicament sur prescription (AMM nationales, ex. Canemes®)
France
Substance vénéneuse, médicament sur ordonnance ; pas d'AMM française dédiée
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.
Classification structurelle
- Classe
- Modulateur ECS (recherche)
- Origine
- Laboratoire
- Statut
- Médicament Rx
Références
Données structurées
- InChIKey
- GECBBEABIDMGGL-RTBURBONSA-N
- SMILES
- CCCCCCC(C)(C)C1=CC(=C2[C@@H]3CC(=O)CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)O
- Formule
- C24H36O3
- Masse molaire
- 372.50 g·mol⁻¹
- CAS
- 51022-71-0
- PubChem CID
- 5284592
Format d’ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.
