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De synthèse

Nabilone

Cannabinoïde de synthèse classique (dibenzopyrane) ; antiémétique autorisé par la FDA en 1985 (Cesamet).

FranceStupéfiant : nommément listéInternationalMédicament Rx
Niveau de détail

C₂₄H₃₆O₃

CAS 51022-71-0

Famille
Agoniste synthétique des récepteurs CBLigand de recherche ou médicament
Première description
1975
Masse molaire
372,50 g/mol

Mis à jour le

En clair

Le nabilone est un cannabinoïde fabriqué en laboratoire, chimiquement proche du THC, qui active le récepteur CB1. C'est un médicament sur ordonnance, indiqué contre les nausées et vomissements de la chimiothérapie quand les antiémétiques habituels ne suffisent pas. En France, il est classé stupéfiant et n'a pas d'autorisation de mise sur le marché.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

CB1AgonisteKi = 5,1 nM · ratdéplacement du [3H]SR141716A, membranes de cervelet de rat (pKi 8,29 ± 0,08)
  • Active

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de Nabilone : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de Nabilone.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps

  1. Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
  2. CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
  3. HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
  4. AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
  5. CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
  6. Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
  7. IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4

Sources de la carte

  1. Herkenham M et al. Cannabinoid receptor localization in brain. Proc Natl Acad Sci U S A, 1990 (nouvel onglet)
  2. Glass M et al. Cannabinoid receptors in the human brain: a detailed anatomical and quantitative autoradiographic study in the fetal, neonatal and adult human brain. Neuroscience, 1997 (nouvel onglet)
  3. Engeli S et al. Activation of the peripheral endocannabinoid system in human obesity. Diabetes, 2005 (nouvel onglet)
  4. Wright K et al. Differential expression of cannabinoid receptors in the human colon: cannabinoids promote epithelial wound healing. Gastroenterology, 2005 (nouvel onglet)

Valeurs citées

  1. CB1AgonisteKi = 5,1 nM · rat72 sur 100

    Hirst et al. 1996 · Neurosci Lett 220:101 (nouvel onglet) · déplacement du [3H]SR141716A, membranes de cervelet de rat (pKi 8,29 ± 0,08)

La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Pharmacologie

Le nabilone (LY109514) est un cannabinoïde synthétique de la classe des dibenzopyranes, étudié chez l'humain dès 1975 : des doses uniques de 1 à 5 mg ont produit des effets relaxants et sédatifs dose-dépendants (Lemberger & Rowe 1975). La FDA l'a autorisé le 26 décembre 1985 (Cesamet, NDA 018677) ; la notice l'indique dans les nausées et vomissements de la chimiothérapie anticancéreuse chez les patients qui n'ont pas répondu aux antiémétiques classiques, et le range en Schedule II du Controlled Substances Act. Dans les essais contrôlés contre placebo de la notice (132 patients sous nabilone, 119 sous placebo), somnolence et vertiges ont touché chacun 52 % des patients, contre 5 % et 3 % sous placebo, et l'euphorie 11 % contre 1 %. Chez 14 fumeurs de cannabis, 4 à 8 mg ont augmenté les cotes de « bon effet », d'« effet fort » ou de « high » par rapport au placebo, avec un pic plus tardif que le dronabinol (Bedi et al. 2013). Le principe actif est le racémique trans (±) (GSRS). Dans Drugs@FDA, Cesamet figurait comme « Discontinued » au 19/10/2026.

Sources clés.

Médicaments autorisés

Cesamet (nabilone)
FDA 26/12/1985 · nausées et vomissements de chimiothérapie réfractaires · Drugs@FDA : Discontinued (19/10/2026)
Canemes (nabilone)
AMM nationales Autriche et Allemagne (liste EMA 07/2024)

Histoire

Provenance
Synthétique (code de développement LY109514)

Origine

Synthèse en laboratoire

Aucune : cannabinoïde entièrement synthétique de la classe des dibenzopyranes (9-céto-hexahydrodibenzopyrane à chaîne 1,1-diméthylheptyle), décrit par la notice FDA comme chimiquement proche du Δ9-THC. Le principe actif est le racémique trans (±). Décrit ici par classe chimique uniquement.

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Ligand de recherche ou médicament

Classe

classique

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Nabilone (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Pharmacocinétique

Notice FDA : absorption orale apparemment complète. Après 2 mg de nabilone radiomarqué, pic plasmatique d'environ 2 ng/mL de nabilone en 2 heures ; demi-vie plasmatique d'environ 2 heures pour le nabilone et de 35 heures pour la radioactivité totale (métabolites) ; volume de distribution apparent d'environ 12,5 L/kg.

Métabolisme

Notice FDA : métabolisme extensif par plusieurs isoformes du cytochrome P450. Voie mineure : réduction stéréospécifique de la cétone en 9 en métabolite carbinol ; un diol a été identifié dans les fèces. Après prise orale, environ 60 % de la dose est retrouvée dans les fèces et 24 % dans les urines : la voie biliaire domine.

Références

  1. Lemberger & Rowe 1975 · Clin Pharmacol Ther 18:720 (nouvel onglet)PMID 1204278
  2. FDA · notice Cesamet NDA 18-677/S-011 (2006) (nouvel onglet)
  3. Hirst et al. 1996 · Neurosci Lett 220:101 (nouvel onglet)PMID 8981483
  4. Bedi et al. 2013 · Addict Biol 18:872 (nouvel onglet)PMID 22260337
  5. EMA · liste des AMM nationales du nabilone (EMA/328912/2024) (nouvel onglet)
  6. ANSM · liste consolidée des stupéfiants (26/06/2026) (nouvel onglet)
  7. NCBI LiverTox : Nabilone (nouvel onglet)PMID 31643201

Identifiants

Nomenclature

Nom IUPAC
rac-(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6-diméthyl-3-(2-méthyloctan-2-yl)-7,8,10,10a-tétrahydro-6aH-benzo[c]chromén-9-one
Autres noms
Cesamet · Canemes · LY109514 · CPD 109514

Identifiants

Formule
C₂₄H₃₆O₃
CAS
51022-71-0
PubChem CID
5284592(nouvel onglet)
ChEBI
CHEBI:135574(nouvel onglet)
InChIKey
GECBBEABIDMGGL-RTBURBONSA-N
SMILES
CCCCCCC(C)(C)C1=CC(=C2[C@@H]3CC(=O)CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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