CBNA.Acide cannabinolique

Aucune voie de biosynthèse du CBNA, ni donc du CBN, n'a été identifiée ; la présence de petites quantités de CBNA dans certains échantillons de chanvre indique une dégradation oxydative du THCA avant décarboxylation (Maioli 2022), et une étude de 1985 en chromatographie gazeuse capillaire classait déjà CBN et CBNA parmi les artefacts (Hanuš 1985). Son isolement et sa structure ont été publiés en 1965 par Mechoulam et Gaoni, avec ceux des acides cannabidiolique et cannabigérolique ; une synthèse et une caractérisation spectroscopique ont été publiées en 2007 (Bastola 2007). Sa décarboxylation donne du CBN. Aucune mesure d'affinité aux récepteurs CB1 ou CB2 n'a été trouvée ; une étude in vitro rapporte qu'il mobilise le calcium intracellulaire dans des microglies humaines et murines (Pilchova 2026). En France, il est explicitement exclu, avec le CBN, de la classe générique du noyau benzo[c]chromène inscrite sur la liste des stupéfiants en 2024. Aucune dose humaine n'est caractérisée.

Provenance

Présent dans le cannabis comme produit d'oxydation du THCA

Aucune voie de biosynthèse n'a été identifiée. Le CBNA se forme par oxydation (aromatisation) du THCA dans le matériel végétal ; sa décarboxylation donne du CBN (Maioli 2022).

International

Non listé

Convention de 1971 : absent de la Liste verte de l'OICS (35e éd., 2024)

Union européenne

Non listé

Aucun instrument de l'UE nommant le CBNA

France

Exclu de la classe benzo[c]chromène (non stupéfiant)

Décisions ANSM des 22/05/2024 et 03/06/2024 ; liste consolidée ANSM du 26/06/2026

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Artefact : formé par oxydation, lumière, chaleur ou solvant

Chimie

Type CBN · chaîne latérale en C5 · forme acide

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

1. 1Maioli et al. 2022, Plants : origine oxydative du CBN et du CBNA (nouvel onglet)PMID 36365350
2. 2Mechoulam & Gaoni 1965, Tetrahedron : isolement et structure des acides cannabinolique, cannabidiolique et cannabigérolique (nouvel onglet)PMID 5879350
3. 3Hanuš & Krejčí 1985, Acta Univ Palacki Olomuc : CBN et CBNA, artefacts (nouvel onglet)PMID 3161287
4. 4Bastola et al. 2007, Planta Med : synthèse et caractérisation spectroscopique (nouvel onglet)PMID 17354173
5. 5Pilchova et al. 2026, Cell Commun Signal : calcium dans la microglie (nouvel onglet)PMID 42421050
6. 6ANSM, liste consolidée des stupéfiants (26/06/2026) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC2=C(C3=C(C=CC(=C3)C)C(O2)(C)C)C(=C1C(=O)O)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.