CBT.Cannabitriol

Le cannabitriol (CBT, 9,10-dihydroxy-Δ6a(10a)-tétrahydrocannabinol) a été signalé en 1966 dans du chanvre japonais par Obata et Ishikawa ; sa structure a été établie en 1976 (Chan et al.) et la configuration de ses deux paires d'énantiomères par diffraction des rayons X du (±)-trans-cannabitriol en 1984 (Radwan 2021). Le type CBT réunit neuf composés isolés du cannabis, dont le (−)-trans-CBT, le (+)-trans-CBT, isolé en 1977 par ElSohly et al., et le (±)-cis-CBT ; deux dérivés éthoxylés sont tenus pour des artefacts de l'extraction à l'éthanol (Radwan 2021). Russo et al. (2008) l'ont repéré par chromatographie en phase gazeuse dans un cannabis funéraire vieux d'environ 2 700 ans, en le décrivant comme un produit de dégradation du THC. Aucune mesure in vitro sur les récepteurs cannabinoïdes n'a été trouvée ; la seule donnée pharmacologique est une prédiction par criblage virtuel sur le récepteur des œstrogènes ERα, non confirmée expérimentalement (Caprioglio 2022). À ne pas confondre avec le cannabicitran, que certaines sources abrègent aussi « CBT ».

Provenance

Présent dans le cannabis comme produit de dégradation (décrit comme dérivé du THC) ; isolé sous des formes énantiomères et racémiques

Première description

Signalé en 1966 dans du chanvre japonais (Obata & Ishikawa) ; structure établie en 1976 (Chan et al.) ; configuration des deux paires d'énantiomères fixée par diffraction des rayons X du (±)-trans-cannabitriol (McPhail et al. 1984).

Aucune voie enzymatique connue. Russo et al. (2008) le décrivent comme un produit de dégradation du THC ; aucune étude du mécanisme n'a été trouvée. Le cannabitriol naturel a été isolé sous les formes (−)-trans, (+)-trans et (±)-cis, et ses deux dérivés éthoxylés sont tenus pour des artefacts de l'extraction à l'éthanol (Radwan 2021).

International

Non inscrit aux conventions de 1961 et 1971

Union européenne

Aucun instrument propre à la molécule

France

Classe générique benzo[c]chromène : rattachement à confirmer

Décisions ANSM des 22/05/2024 et 03/06/2024

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Artefact : formé par oxydation, lumière, chaleur ou solvant

Chimie

Type CBT · chaîne latérale en C5 · forme neutre

Vérification

Vérifiée le 20 octobre 2026 ; certains points restent à confirmer par une relecture humaine.

Wikipédia (anglais)

Cannabitriol (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

1. 1Obata & Ishikawa 1966, Agric Biol Chem 30:619 : composé Gibbs-positif du chanvre japonais (nouvel onglet)DOI 10.1080/00021369.1966.10858651
2. 2Chan, Magnus & Watson 1976, Experientia : structure du cannabitriol (nouvel onglet)PMID 1253891
3. 3ElSohly, El-Feraly & Turner 1977, Lloydia : (+)-cannabitriol et dérivé 10-éthoxylé (nouvel onglet)PMID 895385
4. 4Radwan et al. 2021, Molecules : type CBT (nouvel onglet)PMID 34066753
5. 5Russo et al. 2008, J Exp Bot : cannabis funéraire de 2 700 ans (nouvel onglet)PMID 19036842
6. 6Caprioglio et al. 2022, Biomolecules : criblage virtuel ERα à confirmer (nouvel onglet)PMID 36008978
7. 7ANSM, liste consolidée des stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (classe benzo[c]chromène) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC(=C2C(=C1)OC(C3=C2C(C(CC3)(C)O)O)(C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.