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Phytocannabinoïde mineur

Non listé

CBL

Cannabicyclol

Alias.CBL · Cannabicyclol

Produit de dégradation UV du CBC. Marqueur d'âge / oxydation des fleurs.

Niveau de détail

Identifiants

Formule
C₂₁H₃₀O₂
Masse molaire
314.46 g·mol⁻¹
CAS
21366-63-2
PubChem CID
59444380
Première description
1964
Origine
Plante (produit photochimique)
InChIKey
IGHTZQUIFGUJTG-QSMXQIJUSA-N

En clair

Le CBL est ce qui se forme quand la lumière du soleil dégrade le CBC dans les fleurs. C'est un marqueur d'oxydation : sa présence indique une fleur mal stockée ou ancienne.

Récepteurs et activité

  • CB1
    Modulateur
  • CB2
    Modulateur
  • Agoniste
  • Agoniste partiel
  • Antagoniste
  • Modulateur
  • Agoniste inverse

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Signature subjective

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  • Apaisement
    20
  • Clarté
    25
  • Sommeil
    15
  • Appétit
    10
  • High
    5

Estimation éditoriale, non clinique.

Pharmacologie

Le CBL (cannabicyclol) a été décrit par Korte & Sieper (1964) puis structurellement caractérisé par Crombie & Ponsford (1968). Pas de biosynthèse enzymatique : c'est un produit de cyclisation [2+2] photo-induite du CBC sous lumière UV. Pratiquement absent dans la plante fraîche, s'accumule dans les fleurs vieillies et mal stockées (marqueur d'oxydation). Pharmacologie : activité CB1/CB2 négligeable, pas d'effet psychotrope rapporté. Caprioglio et al. (Biomolecules 2022, PMID 36008978) le classent dans le « dark cannabinome ». Sa masse molaire est identique à celle du CBD (314,46 g·mol⁻¹) et sa formule brute C₂₁H₃₀O₂ également, mais son squelette cyclique le distingue sans ambiguïté en chromatographie (HPLC, GC-MS). En pratique, un taux élevé de CBL dans un extrait signale une dégradation photochimique avancée du matériel végétal source.

Voie biosynthétique

Produit photochimique de la dégradation UV du CBC ; pas de voie enzymatique connue

Classification structurelle

Classe
Phytocannabinoïde mineur
Origine
Plante (produit photochimique)
Statut
Non listé

Références

  1. 1.Caprioglio · Biomolecules 2022PMID 36008978

Données structurées

InChIKey
IGHTZQUIFGUJTG-QSMXQIJUSA-N
SMILES
CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3[C@H]4[C@@H](C3(C)C)CC[C@]4(OC2=C1)C)O
Formule
C21H30O2
Masse molaire
314.46 g·mol⁻¹
CAS
21366-63-2
PubChem CID
59444380
Fiche machine-lisible (JSON)

Format d’ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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