CBL.Cannabicyclol

Le cannabicyclol (CBL) a été isolé du haschich par chromatographie sur couche mince par Korte et Sieper en 1964 ; d'abord pris pour un composé de type THC, sa structure a été établie par Mechoulam et Gaoni en 1967, et sa configuration relative par diffraction des rayons X en 1970 (Radwan 2021 ; Haghdoost 2025). En 1968, Crombie et al. l'obtiennent par irradiation du cannabichromène (CBC) : le CBL n'a pas de voie enzymatique et se forme à partir du CBC par cyclisation photochimique [2+2] ou en milieu acide (Caprioglio 2022). Russo et al. (2008) l'ont identifié par chromatographie en phase gazeuse dans un cannabis funéraire vieux d'environ 2 700 ans. Il a la même formule brute que le CBD et le Δ9-THC (C₂₁H₃₀O₂, 314,46 g·mol⁻¹). Sa pharmacologie repose sur une seule étude in vitro, menée sur du (±)-CBL de synthèse et financée par Charlotte's Web (Haghdoost 2025) : aucune liaison mesurable au CB1, une liaison faible au CB2 à 10 µM et, au récepteur 5-HT1A humain, un agonisme faible aux fortes concentrations et une modulation allostérique positive de la réponse à la sérotonine (CE50 de 5 nM en présence de 40 nM de sérotonine). Une évaluation ancienne chez le singe rhésus (Mechoulam 1970) n'a relevé aucun effet enivrant, mais à une dose très faible (5,5 µg/kg par voie intraveineuse), ce qui ne permet pas de conclure (Haghdoost 2025). Aucune étude chez l'humain n'a été publiée.

Provenance

Présent dans le cannabis comme produit de dégradation du CBC, sous l'effet de la lumière ou de la chaleur

Aucune voie enzymatique : le CBL se forme à partir du cannabichromène (CBC) par une cyclisation photochimique [2+2] intramoléculaire (Crombie 1968 ; Caprioglio 2022) ; un traitement acide du CBC le produit aussi (Caprioglio 2022 ; Haghdoost 2025). La réaction conserve la configuration du CBC de départ et ne donne qu'un seul diastéréoisomère (Haghdoost 2025). Le CBC naturel étant scalémique (Calcaterra 2023), le CBL de la plante n'est pas attendu sous la forme d'un énantiomère pur ; aucune mesure de sa composition énantiomérique dans le cannabis n'a été trouvée.

International

Non inscrit aux conventions de 1961 et 1971

Union européenne

Aucun instrument propre à la molécule

France

Non classé

Liste consolidée ANSM du 26/06/2026

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Artefact : formé par oxydation, lumière, chaleur ou solvant

Chimie

Type CBL · chaîne latérale en C5 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Cannabicyclol (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

1. 1Crombie et al. 1968, Tetrahedron Lett : production photochimique du CBL à partir du CBC (nouvel onglet)PMID 5697175
2. 2Radwan et al. 2021, Molecules : type CBL (isolement 1964, structure 1967, rayons X 1970) (nouvel onglet)PMID 34066753
3. 3Caprioglio et al. 2022, Biomolecules : cyclisation du CBC en CBL (lumière, acide) (nouvel onglet)PMID 36008978
4. 4Haghdoost et al. 2025, J Nat Prod : CBL aux récepteurs CB1, CB2 et 5-HT1A (financé par Charlotte's Web) (nouvel onglet)PMID 39811943
5. 5Calcaterra et al. 2023, J Nat Prod : le CBC naturel est scalémique (nouvel onglet)PMID 37023389
6. 6Russo et al. 2008, J Exp Bot : cannabis funéraire de 2 700 ans (CBL identifié) (nouvel onglet)PMID 19036842

SMILES

CCCCCC1=CC(=C2C3C4C(C3(C)C)CCC4(OC2=C1)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.