Phytocannabinoïde mineur
Non listéCBL
Cannabicyclol
Alias.CBL · Cannabicyclol
Produit de dégradation UV du CBC. Marqueur d'âge / oxydation des fleurs.
Niveau de détail
Identifiants
- Formule
- C₂₁H₃₀O₂
- Masse molaire
- 314.46 g·mol⁻¹
- CAS
- 21366-63-2
- PubChem CID
- 59444380
- Première description
- 1964
- Origine
- Plante (produit photochimique)
- InChIKey
- IGHTZQUIFGUJTG-QSMXQIJUSA-N
En clair
Le CBL est ce qui se forme quand la lumière du soleil dégrade le CBC dans les fleurs. C'est un marqueur d'oxydation : sa présence indique une fleur mal stockée ou ancienne.
Récepteurs et activité
- CB1Modulateur
- CB2Modulateur
- Agoniste
- Agoniste partiel
- Antagoniste
- Modulateur
- Agoniste inverse
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Signature subjective
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- Apaisement20
- Clarté25
- Sommeil15
- Appétit10
- High5
Estimation éditoriale, non clinique.
Pharmacologie
Le CBL (cannabicyclol) a été décrit par Korte & Sieper (1964) puis structurellement caractérisé par Crombie & Ponsford (1968). Pas de biosynthèse enzymatique : c'est un produit de cyclisation [2+2] photo-induite du CBC sous lumière UV. Pratiquement absent dans la plante fraîche, s'accumule dans les fleurs vieillies et mal stockées (marqueur d'oxydation). Pharmacologie : activité CB1/CB2 négligeable, pas d'effet psychotrope rapporté. Caprioglio et al. (Biomolecules 2022, PMID 36008978) le classent dans le « dark cannabinome ». Sa masse molaire est identique à celle du CBD (314,46 g·mol⁻¹) et sa formule brute C₂₁H₃₀O₂ également, mais son squelette cyclique le distingue sans ambiguïté en chromatographie (HPLC, GC-MS). En pratique, un taux élevé de CBL dans un extrait signale une dégradation photochimique avancée du matériel végétal source.
Sources clés.
Voie biosynthétique
Produit photochimique de la dégradation UV du CBC ; pas de voie enzymatique connue
Cadre légal
International
Non listé
Union européenne
Non listé
France
Non listé spécifiquement, régime cannabis si extrait
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.
Classification structurelle
- Classe
- Phytocannabinoïde mineur
- Origine
- Plante (produit photochimique)
- Statut
- Non listé
Références
- 1.Caprioglio · Biomolecules 2022PMID 36008978
Données structurées
- InChIKey
- IGHTZQUIFGUJTG-QSMXQIJUSA-N
- SMILES
- CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3[C@H]4[C@@H](C3(C)C)CC[C@]4(OC2=C1)C)O
- Formule
- C21H30O2
- Masse molaire
- 314.46 g·mol⁻¹
- CAS
- 21366-63-2
- PubChem CID
- 59444380
Format d’ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.


