{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"IGHTZQUIFGUJTG-QSMXQIJUSA-N","prefName":"Cannabicyclol","symbol":"CBL","iupacName":null,"aliases":["CBL","Cannabicyclol"],"cas":"21366-63-2","pubchemCid":"59444380","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3[C@H]4[C@@H](C3(C)C)CC[C@]4(OC2=C1)C)O","molecularFormula":"C21H30O2","molecularWeight":314.46,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444380"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Phytocannabinoïde mineur","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique","summaryFr":"Produit photochimique de la dégradation UV du CBC ; pas de voie enzymatique connue","originNote":"Plante (produit photochimique)","discovered":"1964"},"pharmacology":{"summaryFr":"Le CBL (cannabicyclol) a été décrit par Korte & Sieper (1964) puis structurellement caractérisé par Crombie & Ponsford (1968). Pas de biosynthèse enzymatique : c'est un produit de cyclisation [2+2] photo-induite du CBC sous lumière UV. Pratiquement absent dans la plante fraîche, s'accumule dans les fleurs vieillies et mal stockées (marqueur d'oxydation). Pharmacologie : activité CB1/CB2 négligeable, pas d'effet psychotrope rapporté. Caprioglio et al. (Biomolecules 2022, PMID 36008978) le classent dans le « dark cannabinome ». Sa masse molaire est identique à celle du CBD (314,46 g·mol⁻¹) et sa formule brute C₂₁H₃₀O₂ également, mais son squelette cyclique le distingue sans ambiguïté en chromatographie (HPLC, GC-MS). En pratique, un taux élevé de CBL dans un extrait signale une dégradation photochimique avancée du matériel végétal source.","receptorSummaryFr":"Activité CB1/CB2 négligeable ; intérêt principalement chimiotaxinomique","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":8,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":5,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Caprioglio · Biomolecules 2022","pmid":"36008978","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36008978/"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":20},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":25},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":15},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":null,"tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":"Non listé","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Non listé","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Non listé spécifiquement, régime cannabis si extrait","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Caprioglio · Biomolecules 2022","pmid":"36008978","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36008978/"}],"meta":{"slug":"cbl","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cbl","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-05-01","confidence":"medium","dataCompletenessPct":80,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}