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De la plante

CBGAAcide cannabigérolique

Premier cannabinoïde de la voie de biosynthèse : substrat commun des synthases du THCA, du CBDA et du CBCA.

Exception chanvre
Niveau de détail

C₂₂H₃₂O₄

CAS 25555-57-1

Famille
PhytocannabinoïdePrincipal
Origine
Biosynthèse (plante)
Première description
1965
Masse molaire
360,49 g/mol

Mis à jour le

En clair

Le CBGA est le premier cannabinoïde que fabrique la plante. Trois enzymes le transforment ensuite en THCA, CBDA ou CBCA, les acides du THC, du CBD et du CBC. Certaines variétés, chez qui ces enzymes ne fonctionnent pas, accumulent surtout du CBGA.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

GPR55AntagonisteIC50 = 5,7 µM · humaininhibition de la phosphorylation d'ERK induite par le LPI, HEK293-hGPR55 (4,8 µM contre ML-186) ; antagonisme non compétitif
  • Active
  • Bloque ou inhibe
  • Se lie ou module

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de CBGA : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de CBGA.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

GPR55GPR55 trouvé dans 4 régions du corps

  1. Ganglions de la baseprésentARN détecté dans le noyau caudé et le putamen1
  2. OsprésentOstéoclastes et ostéoblastes2
  3. Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux viscéral3
  4. FoieprésentExprimé dans le foie3

Sources de la carte

  1. Sawzdargo M et al. Identification and cloning of three novel human G protein-coupled receptor genes GPR52, PsiGPR53 and GPR55: GPR55 is extensively expressed in human brain. Brain Res Mol Brain Res, 1999 (nouvel onglet)
  2. Whyte LS et al. The putative cannabinoid receptor GPR55 affects osteoclast function in vitro and bone mass in vivo. Proc Natl Acad Sci U S A, 2009 (nouvel onglet)
  3. Moreno-Navarrete JM et al. The L-α-lysophosphatidylinositol/GPR55 system and its potential role in human obesity. Diabetes, 2012 (nouvel onglet)

Valeurs citées

  1. GPR55AntagonisteIC50 = 5,7 µM · humain21 sur 100

    Anderson et al. 2021, Br J Pharmacol (nouvel onglet) · inhibition de la phosphorylation d'ERK induite par le LPI, HEK293-hGPR55 (4,8 µM contre ML-186) ; antagonisme non compétitif

  2. GABAAModulateurEC50 = 910 nM · humain34 sur 100

    Anderson et al. 2021, Br J Pharmacol (nouvel onglet) · potentialisation des courants GABA, ovocytes de xénope exprimant α1β2γ2 concaténés ; Emax 271 %

  3. TRPV1AgonisteEC50 = 21 µM · humain11 sur 100

    De Petrocellis et al. 2011, Br J Pharmacol (nouvel onglet) · Ca2+ intracellulaire, HEK-293-hTRPV1 ; efficacité 72,8 % de l'ionomycine, puis désensibilisation (CI50 20,6 µM)

  4. TRPM8AntagonisteIC50 = 1,3 µM · rat31 sur 100

    De Petrocellis et al. 2011, Br J Pharmacol (nouvel onglet) · inhibition de la réponse Ca2+ à l'icilline, HEK-293 exprimant le TRPM8 de rat

  5. PPARγAgonisteaucune valeur mesurée citée
  6. PPARαAgonisteaucune valeur mesurée citée
La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Effets mesurés

Non caractérisé. Aucun essai humain contrôlé contre placebo n'a mesuré les effets de CBGA : aucun niveau n'est donc affiché.

Niveaux calculés à partir d'essais humains contrôlés contre placebo : écart au placebo sur 100, à la dose et par la voie indiquées. Lire la méthode

Pharmacologie

Le CBGA est le premier intermédiaire cannabinoïde de la plante : une géranyltransférase, dont l'activité a été décrite en 1998 dans les jeunes feuilles et le gène (CsPT4) identifié en 2019, l'assemble à partir d'acide olivétolique et de géranyl pyrophosphate (Fellermeier 1998 ; Luo 2019). Il est ensuite cyclisé en THCA, CBDA ou CBCA par trois synthases distinctes (Sirikantaramas 2004 ; Taura 1996 ; Morimoto 1998). Son isolement et sa structure ont été publiés en 1965 par Mechoulam et Gaoni, en même temps que ceux des acides cannabidiolique et cannabinolique. Dans les variétés à dominante CBGA, ce caractère se transmet comme un gène récessif unique, probablement un allèle non fonctionnel de la THCA-synthase (Garfinkel 2021). Le CBGA n'est pas propre au cannabis : Helichrysum umbraculigerum, une Astéracée sans parenté avec lui, en accumule jusqu'à 4,3 % via des enzymes apparues indépendamment (Berman 2023). In vitro, il n'a montré aucune activité aux récepteurs CB1 et CB2 à 3 µM, mais il a antagonisé le GPR55 humain (CI50 de 4,8 à 5,7 µM) et amplifié les courants GABAA humains (CE50 = 910 nM) ; chez la souris modèle du syndrome de Dravet, il a eu des effets divergents, anticonvulsivants dans certains tests et proconvulsivants dans d'autres (Anderson 2021). Il agit aussi comme agoniste double PPARα/γ en tests cellulaires (D'Aniello 2019) et inhibe le canal TRPM7 par son domaine kinase (Suzuki 2024). En culture cellulaire, le CBGA et le CBDA ont empêché l'entrée de pseudovirus et de virus SARS-CoV-2 vivants (van Breemen 2022) ; aucune donnée clinique ne prolonge ce résultat.

Sources clés.

Histoire

Provenance
Plante (acide produit par une prényltransférase) ; aussi produit par Helichrysum umbraculigerum

Voie biosynthétique

Produit par la plante : une géranyltransférase membranaire (activité décrite dans les jeunes feuilles en 1998 ; gène CsPT4 identifié en 2019) unit l'acide olivétolique et le géranyl pyrophosphate (GPP) pour former le CBGA (Fellermeier 1998 ; Luo 2019). Le CBGA est ensuite le substrat commun des THCA-, CBDA- et CBCA-synthases ; sa décarboxylation donne le CBG.

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Phytocannabinoïde › Principal

Présence dans la plante

Biosynthèse enzymatique dans la plante

Chimie

Type CBG · chaîne latérale en C5 · forme acide

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Cannabigerolic acid (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Références

  1. Luo et al. 2019, Nature : biosynthèse complète, CsPT4 (nouvel onglet)PMID 30814733
  2. Fellermeier & Zenk 1998, FEBS Lett : géranyltransférase de l'olivétolate (nouvel onglet)PMID 9607329
  3. Mechoulam & Gaoni 1965, Tetrahedron : isolement des acides cannabinolique, cannabidiolique et cannabigérolique (nouvel onglet)PMID 5879350
  4. Garfinkel et al. 2021, Genes : hérédité de la dominance CBGA (nouvel onglet)PMID 33557333
  5. Berman et al. 2023, Nat Plants : CBGA chez Helichrysum umbraculigerum (nouvel onglet)PMID 37127748
  6. Anderson et al. 2021, Br J Pharmacol : cibles et modèles de Dravet (nouvel onglet)PMID 34384142
  7. van Breemen et al. 2022, J Nat Prod : entrée du SARS-CoV-2 in vitro (nouvel onglet)PMID 35007072

Identifiants

Nomenclature

Nom courant
Acide cannabigérolique
Nom IUPAC
acide 3-[(2E)-3,7-diméthylocta-2,6-dién-1-yl]-2,4-dihydroxy-6-pentylbenzoïque
Autres noms
CBG-A · Cannabigerolic acid

Identifiants

Formule
C₂₂H₃₂O₄
CAS
25555-57-1
PubChem CID
6449999(nouvel onglet)
ChEBI
67081(nouvel onglet)
InChIKey
SEEZIOZEUUMJME-FOWTUZBSSA-N
SMILES
CCCCCC1=CC(=C(C(=C1C(=O)O)O)C/C=C(\C)/CCC=C(C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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