THC-O.THC-O-acétate (acétate de Δ9-tétrahydrocannabinol)

Le THC-O-acétate est l'ester acétique du Δ9-THC, sur son hydroxyle phénolique ; les cannabinoïdes acylés sur le phénol n'existent pas à l'état naturel (EMCDDA 2023). Des acétates de « THC » sont décrits dès 1940–1945 par l'équipe de Roger Adams, mais leurs préparations contenaient probablement surtout l'isomère Δ6a,10a ; l'acétate de Δ9-THC proprement dit est étudié après l'isolement du Δ9-THC (Gaoni et Mechoulam, 1966). Chez le singe rhésus, les acétates de Δ8- et de Δ9-THC à 1 mg/kg par voie intraveineuse ont produit des effets comparables à ceux des THC parents à doses plus faibles, avec un léger retard d'apparition, ce qui suggère une action de prodrogue (Edery et al., 1971–1972, cités par l'EMCDDA). Des microsomes hépatiques humains l'hydrolysent en Δ9-THC, par les carboxylestérases CES1 et CES2 (Zhao et al., 2025). Aucune étude humaine contrôlée n'est publiée. En conditions de vapotage, des acétates de cannabinoïdes (dont l'acétate de Δ8-THC et un produit commercial) ont formé du cétène, gaz toxique pour les poumons (Munger et al., 2022), d'où une alerte sur un risque de lésions pulmonaires analogue à l'EVALI (Benowitz, 2023). En France, les esters des tétrahydrocannabinols sont stupéfiants depuis l'arrêté du 22 février 1990.

Provenance

Semi-synthétique (ester acétique du Δ9-THC ; n'existe pas à l'état naturel)

Première description

Acétates de « THC » décrits dès 1940–1945 (Adams et al.), sur des préparations de nature isomérique incertaine ; acétate de Δ9-THC décrit après l'isolement du Δ9-THC (Gaoni et Mechoulam, 1966)

Aucune biosynthèse : les cannabinoïdes acylés sur le phénol n'existent pas à l'état naturel (EMCDDA 2023). Le THC-O est l'ester acétique du phénol du Δ9-THC. Des microsomes hépatiques humains l'hydrolysent en Δ9-THC, principalement par les carboxylestérases CES1 et CES2 (Zhao et al., 2025).

International

Ester non nommé dans les conventions de l'ONU

Union européenne

Inscriptions nationales (ex. Espagne 2025, Tchéquie 2024)

France

Stupéfiant : « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels »

Arrêté du 22 février 1990 ; annexe III depuis la décision ANSM du 6 février 2026 (nouvel onglet)

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Cannabinoïde semi-synthétique › Ester ou prodrogue

Chimie

chaîne latérale en C5 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

THC-O-acetate (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

1. 1EMCDDA (Ujváry et al.), Hexahydrocannabinol (HHC) and related substances, 2023, §2.6.2 (nouvel onglet)
2. 2Zhao S et al. Enzymatic hydrolysis of Δ8-THC-O, Δ9-THC-O, 11-α-HHC-O and 11-β-HHC-O by pooled human liver microsomes. Forensic Toxicol 2025;43:256-265 (nouvel onglet)PMID 40153119
3. 3Munger KR, Jensen RP, Strongin RM. Vaping cannabinoid acetates leads to ketene formation. Chem Res Toxicol 2022;35:1202-1205 (nouvel onglet)PMID 35801872
4. 4Benowitz NL et al. Vaping THC-O acetate: potential for another EVALI epidemic. J Med Toxicol 2023 (nouvel onglet)PMID 36508081
5. 5ANSM, décision du 06/02/2026 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants et de la liste des substances psychotropes (nouvel onglet)
6. 6Orden SND/380/2025, BOE núm. 97 du 22/04/2025 (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1)OC(=O)C

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.