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Canna·wikiTHC-O

Cannabinoïde semi-synthétique

Stupéfiant : clause générique

THC-O

THC-O-acétate (Δ9-tétrahydrocannabinol acetate)

(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl acetate

Alias.THC-O-A · THC acetate · ATHC

Pro-drogue du THC vendue comme « THC-O ». Pulmonotoxicité « EVALI »-like documentée 2021.

Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

Identifiants

Formule
C₂₃H₃₂O₃
Masse molaire
356.50 g·mol⁻¹
CAS
23132-17-4
PubChem CID
198013
Première description
1949
Origine
Semi-synthèse (acétylation de THC)
InChIKey
DEWSJDIJFWQLOA-RTBURBONSA-N

En clair

Le THC-O-acétate est une version modifiée du THC vendue dans certains vape-shops américains. Plusieurs cas de lésions pulmonaires graves ont été documentés (proche du syndrome EVALI de 2019-2020). À éviter.

Récepteurs et activité

  • CB1
    via hydrolyse → THCAgoniste partiel
  • CB2
    Agoniste partiel
  • Agoniste
  • Agoniste partiel
  • Antagoniste
  • Modulateur
  • Agoniste inverse

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Signature subjective

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  • Apaisement
    50
  • Clarté
    25
  • Sommeil
    75
  • Appétit
    80
  • High
    90

Estimation éditoriale, non clinique.

Pharmacologie

Le THC-O-acétate (Adams, JACS 1949) est l'ester acétate du Δ9-THC sur l'hydroxyle phénolique. Pro-drogue : hydrolysée en THC actif après inhalation/ingestion, ce qui explique la latence d'apparition (≈ 30-45 min) et l'effet « plus fort » subjectif (~ 3× THC selon les usagers). Critique : en vapotage, le composé subit une pyrolyse partielle qui produit du **kétène** (cetène, OC=CH₂) - gaz puissamment irritant pulmonaire associé au syndrome EVALI (Munger et al., Chem Res Toxicol 2023, PMID 37449873). France : capturé par la **Décision ANSM du 22 mai 2024** (clause benzo[c]chromène).

Sources clés.

Voie d'obtention (procédé chimique)

Acétylation de l'hydroxyle phénolique du Δ9-THC (anhydride acétique en milieu pyridine) - produit pro-drogue (le THC est libéré par hydrolyse hépatique)

Classification structurelle

Classe
Cannabinoïde semi-synthétique
Origine
Semi-synthèse (acétylation de THC)
Statut
Stupéfiant : clause générique

Références

  1. 1.Munger · Chem Res Toxicol 2023PMID 37449873

Données structurées

InChIKey
DEWSJDIJFWQLOA-RTBURBONSA-N
SMILES
CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1)OC(=O)C
Formule
C23H32O3
Masse molaire
356.50 g·mol⁻¹
CAS
23132-17-4
PubChem CID
198013
Fiche machine-lisible (JSON)

Format d’ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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