HU-210Dit aussi (-)-11-hydroxy-Δ8-THC-DMH
Cannabinoïde classique décrit en 1988 à l'Université hébraïque, de très forte affinité pour CB1 ; stupéfiant en France depuis 2009.
Avertissement réduction des risques
Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.
C₂₅H₃₈O₃
CAS 112830-95-2
- Famille
- Agoniste synthétique des récepteurs CBLigand de recherche ou médicament
- Première description
- 1988
- Masse molaire
- 386,57 g/mol
Mis à jour le
En clair
Le HU-210 est un cannabinoïde de synthèse mis au point à l'Université hébraïque de Jérusalem. Il se lie aux récepteurs cannabinoïdes avec une affinité très élevée. Il est classé stupéfiant en France depuis 2009.
Récepteurs et activité
Réseau des cibles
- Active
Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de HU-210 : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.
Où vivent ces cibles
Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de HU-210.
CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps
- Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
- CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
- HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
- AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
- CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
- Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
- IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4
Sources de la carte
- Herkenham M et al. Cannabinoid receptor localization in brain. Proc Natl Acad Sci U S A, 1990 (nouvel onglet)
- Glass M et al. Cannabinoid receptors in the human brain: a detailed anatomical and quantitative autoradiographic study in the fetal, neonatal and adult human brain. Neuroscience, 1997 (nouvel onglet)
- Engeli S et al. Activation of the peripheral endocannabinoid system in human obesity. Diabetes, 2005 (nouvel onglet)
- Wright K et al. Differential expression of cannabinoid receptors in the human colon: cannabinoids promote epithelial wound healing. Gastroenterology, 2005 (nouvel onglet)
Valeurs citées
- CB1AgonisteKi = 0,2 nM96 sur 100
Devane et al. 1992, J Med Chem (nouvel onglet) · affinité de liaison au récepteur cannabinoïde (valeur du résumé)
- CB2Agonisteaucune valeur mesurée citée
Pharmacologie
Le HU-210 est un cannabinoïde « classique » (dibenzopyrane) : l'homologue 1,1-diméthylheptyle du 11-hydroxy-Δ8-THC. Une publication de 1988 de l'équipe de Raphael Mechoulam (Université hébraïque de Jérusalem) montre que cet homologue est fortement psychotrope chez la souris, le rat et le pigeon, alors que son énantiomère (+) est inactif à des doses plusieurs milliers de fois supérieures (Mechoulam et al. 1988). Devane et al. (1992) le décrivent comme la substance cannabimimétique la plus puissante connue à l'époque, avec un Ki de 180 pM (0,18 nM) pour le récepteur cannabinoïde ; Felder et al. (1995) notent une affinité plus élevée pour CB1 que pour CB2. En France, il a été classé stupéfiant par l'arrêté du 24 février 2009, avec le JWH-018 et le CP 47,497, trois molécules associées au mélange « Spice » (réponse ministérielle à la question écrite n° 42608). Il ne figure pas aux tableaux de la Convention de 1971.
Sources clés.
- Mechoulam · Experientia 1988 (nouvel onglet)PMID 3416993
- Devane · J Med Chem 1992 (nouvel onglet)PMID 1317925
- Felder · Mol Pharmacol 1995 (nouvel onglet)PMID 7565624
Histoire
- Provenance
- Université hébraïque de Jérusalem (équipe de Raphael Mechoulam)
Origine
Synthèse en laboratoire
Cannabinoïde classique (dibenzopyrane) : analogue 1,1-diméthylheptyle du 11-hydroxy-Δ8-THC
Cadre légal
- International
Non inscrit aux tableaux de la Convention de 1971
Liste verte de l'OICS, 35e éd., 2024
- Union européenne
Aucune mesure de contrôle de l'Union ne le nomme
- France
Annexe IV : stupéfiant
Arrêté du 24 février 2009 (JO du 27 février 2009) ; liste consolidée ANSM du 26/06/2026
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.
Classement
Famille, origine et vérification des sources
- Famille
Agoniste synthétique des récepteurs CB › Ligand de recherche ou médicament
- Classe
classique
- Vérification
Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.
- Wikipédia (anglais)
Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.
Références
- Mechoulam · Experientia 1988 (nouvel onglet)PMID 3416993
- Devane · J Med Chem 1992 (nouvel onglet)PMID 1317925
- Felder · Mol Pharmacol 1995 (nouvel onglet)PMID 7565624
Identifiants
Nomenclature
- Nom courant
- HU-210 ((-)-11-hydroxy-Δ8-THC-DMH)
- Nom IUPAC
- (6aR,10aR)-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
- Autres noms
- HU210
Identifiants
- Formule
- C₂₅H₃₈O₃
- CAS
- 112830-95-2
- PubChem CID
- 9821569(nouvel onglet)
- InChIKey
- SSQJFGMEZBFMNV-WOJBJXKFSA-N
- SMILES
- CCCCCCC(C)
(C) C1= CC(= C2[C@@H] 3CC(= CC[C@H] 3C(OC2= C1) (C) C) CO) O
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