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De synthèse

MMB-FUBINACADit aussi AMB-FUBINACA, FUB-AMB

Identifié dans l'intoxication de masse de Brooklyn de juillet 2016 (33 personnes) ; tableau II de la Convention de 1971 depuis 2019.

Stupéfiant : nommément listé
Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

C₂₁H₂₂FN₃O₃

CAS 1971007-92-7

Famille
Agoniste synthétique des récepteurs CBNouvelle substance psychoactive
Masse molaire
383,42 g/mol

Mis à jour le

En clair

Le MMB-FUBINACA (aussi appelé AMB-FUBINACA) est un cannabinoïde de synthèse de la famille des indazole-3-carboxamides. Il a été identifié dans le produit « AK-47 24 Karat Gold » lors d'une intoxication de masse de 33 personnes à New York le 12 juillet 2016, décrite par la presse comme une épidémie « zombie ». Il est classé stupéfiant en France.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

CB1AgonisteKi = 10 nM · humaindéplacement du radioligand, CB1 humain
  • Active

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de MMB-FUBINACA : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de MMB-FUBINACA.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps

  1. Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
  2. CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
  3. HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
  4. AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
  5. CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
  6. Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
  7. IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4

Sources de la carte

  1. Herkenham M et al. Cannabinoid receptor localization in brain. Proc Natl Acad Sci U S A, 1990 (nouvel onglet)
  2. Glass M et al. Cannabinoid receptors in the human brain: a detailed anatomical and quantitative autoradiographic study in the fetal, neonatal and adult human brain. Neuroscience, 1997 (nouvel onglet)
  3. Engeli S et al. Activation of the peripheral endocannabinoid system in human obesity. Diabetes, 2005 (nouvel onglet)
  4. Wright K et al. Differential expression of cannabinoid receptors in the human colon: cannabinoids promote epithelial wound healing. Gastroenterology, 2005 (nouvel onglet)

Valeurs citées

  1. CB1AgonisteKi = 10 nM · humain67 sur 100

    Gamage et al. 2018, J Pharmacol Exp Ther (nouvel onglet) · déplacement du radioligand, CB1 humain

  2. CB2AgonisteKi = 0,8 nM · humain85 sur 100

    Gamage et al. 2018, J Pharmacol Exp Ther (nouvel onglet) · déplacement du radioligand, CB2 humain

La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Pharmacologie

Le MMB-FUBINACA (AMB-FUBINACA, FUB-AMB) est un indazole-3-carboxamide : un indazole substitué sur l'azote par un groupe 4-fluorobenzyle et, en position 3, par un carboxamide lié à l'ester méthylique de la L-valine. Banister et al. (2016) l'ont synthétisé et testé : agoniste potent et très efficace des récepteurs CB1 et CB2 (EC50 de 0,45 à 36 nM au CB1 pour l'ensemble des composés de l'étude). Gamage et al. (2018) mesurent des Ki de 10,04 nM au CB1 et de 0,786 nM au CB2 humains, et un effet maximal supérieur à celui du THC en [35S]GTPγS. Le 12 juillet 2016, une intoxication de masse a touché 33 personnes dans un quartier de New York, décrite par la presse comme une épidémie « zombie » en raison de l'apparence des personnes intoxiquées ; 18 ont été transportées à l'hôpital. Adams et al. (2017) ont retrouvé le MMB-FUBINACA à 16,0 ± 3,9 mg par gramme dans le produit « AK-47 24 Karat Gold » et son métabolite acide dans le sérum ou le sang des huit patients analysés (77 à 636 ng/mL). Il figure au tableau II de la Convention de 1971 depuis la décision 62/6 de la CND (19 mars 2019) et à l'annexe III de la liste française des stupéfiants.

Sources clés.

Histoire

Provenance
Marché des drogues de synthèse (origine académique non établie par les sources consultées)

Origine

Synthèse en laboratoire

Indazole-3-carboxamide : un indazole substitué sur l'azote par un groupe 4-fluorobenzyle et, en position 3, par un carboxamide lié à l'ester méthylique de la L-valine

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

indazole-3-carboxamide

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

5F-ADB (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Références

  1. Adams · N Engl J Med 2017 (nouvel onglet)PMID 27973993
  2. Banister · ACS Chem Neurosci 2016 (nouvel onglet)PMID 27421060
  3. Gamage · J Pharmacol Exp Ther 2018 (nouvel onglet)PMID 29549157

Identifiants

Nomenclature

Nom courant
MMB-FUBINACA (AMB-FUBINACA, FUB-AMB)
Nom IUPAC
methyl (2S)-2-[[1-[(4-fluorophenyl)methyl]indazole-3-carbonyl]amino]-3-methylbutanoate
Autres noms
AMB-FUBINACA · FUB-AMB

Identifiants

Formule
C₂₁H₂₂FN₃O₃
CAS
1971007-92-7
PubChem CID
119026173(nouvel onglet)
InChIKey
FRFFLYJQPCIIQB-SFHVURJKSA-N
SMILES
CC(C)[C@@H](C(=O)OC)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CC3=CC=C(C=C3)F

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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