MMB-FUBINACA

MMB-FUBINACA (AMB-FUBINACA, FUB-AMB)

methyl (S)-2-(1-(4-fluorobenzyl)-1H-indazole-3-carboxamido)-3-methylbutanoate

Alias.AMB-FUBINACA · FUB-AMB

À l'origine de l'épidémie « zombie » de Brooklyn (juillet 2016 ; 33 hospitalisations, NEJM 2017).

Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

Identifiants

Formule: C₂₀H₂₁FN₃O₃
Masse molaire: 386.40 g·mol⁻¹
CAS: 1715016-75-3
PubChem CID: 118791037
Première description: 2009
Origine: Brevet Pfizer WO 2009/106980 (jamais commercialisé)
InChIKey: JFZAQUNZQZASBL-AWEZNQCLSA-N

En clair

MMB-FUBINACA est connu pour avoir provoqué l'épidémie « zombie » de Brooklyn en juillet 2016 - 33 personnes hospitalisées le même jour avec un état apparenté à la catatonie. Très dangereux.

Récepteurs et activité

CB1
EC50 ≈ 0,54 nMAgoniste
CB2
Agoniste

Agoniste
Agoniste partiel
Antagoniste
Modulateur
Agoniste inverse

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Signature subjective

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Apaisement
15
Clarté
10
Sommeil
55
Appétit
40
High
99

Estimation éditoriale, non clinique.

Pharmacologie

MMB-FUBINACA (= AMB-FUBINACA = FUB-AMB) - indazole-3-carboxamide à tête L-valine méthyl-ester et queue 4-fluorobenzyl. Issu du brevet Pfizer WO 2009/106980. Banister et al. (ACS Chem Neurosci 2016) : Ki = 10,04 nM, EC50 = 0,54 nM (β-arrestine). Épidémie de Brooklyn du 12 juillet 2016 - 33 hospitalisations simultanées avec présentation « zombie » caractéristique (regard fixe, mouvements lents, mutisme) documentée par Adams et al. (NEJM 2017, PMID 29262413). France : **Arrêté 31 mars 2017** (NOR AFSP1710288A). CND **62/6** (mars 2019) → Annexe II Convention 1971.

Sources clés.

Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)

Indazole-3-carboxamide à tête L-valine méthyl-ester et tail 4-fluorobenzyl

Cadre légal

International

1971 Schedule II

CND 62/6 (Mar 2019)

Union européenne

Décision Conseil (UE) 2019/1525

France

Annexe IV : listé

Arrêté 31 mars 2017, NOR AFSP1710288A

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classification structurelle

Classe: Cannabinoïde synthétique (SCRA)
Origine: Brevet Pfizer WO 2009/106980 (jamais commercialisé)
Statut: Stupéfiant : nommément listé

Références

1.Adams · NEJM 2017PMID 29262413
2.Banister · ACS Chem Neurosci 2016PMID 27421060

Données structurées

InChIKey: JFZAQUNZQZASBL-AWEZNQCLSA-N
SMILES: CC(C)[C@@H](C(=O)OC)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CC3=CC=C(C=C3)F
Formule: C20H21FN3O3
Masse molaire: 386.40 g·mol⁻¹
CAS: 1715016-75-3
PubChem CID: 118791037

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d’ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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