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De synthèse

5F-MDMB-PINACADit aussi 5F-ADB

Indazole-3-carboxamide fluoré, agoniste CB1 et CB2 puissant ; tableau II de la Convention de 1971 depuis 2018, stupéfiant en France.

Stupéfiant : nommément listé
Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

C₂₀H₂₈FN₃O₃

CAS 1715016-75-3

Famille
Agoniste synthétique des récepteurs CBNouvelle substance psychoactive
Masse molaire
377,46 g/mol

Mis à jour le

En clair

Le 5F-MDMB-PINACA (5F-ADB) est un cannabinoïde de synthèse de la famille des indazole-3-carboxamides. Il active les récepteurs CB1 et CB2 plus fortement que le THC. Il figure au tableau II de la Convention de 1971 depuis 2018 et il est classé stupéfiant en France.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

CB1AgonisteEC50 = 0,6 nM · humainpotentiel de membrane (FLIPR), Emax 108 %
  • Active

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de 5F-MDMB-PINACA : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de 5F-MDMB-PINACA.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps

  1. Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
  2. CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
  3. HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
  4. AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
  5. CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
  6. Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
  7. IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4

Sources de la carte

  1. Herkenham M et al. Cannabinoid receptor localization in brain. Proc Natl Acad Sci U S A, 1990 (nouvel onglet)
  2. Glass M et al. Cannabinoid receptors in the human brain: a detailed anatomical and quantitative autoradiographic study in the fetal, neonatal and adult human brain. Neuroscience, 1997 (nouvel onglet)
  3. Engeli S et al. Activation of the peripheral endocannabinoid system in human obesity. Diabetes, 2005 (nouvel onglet)
  4. Wright K et al. Differential expression of cannabinoid receptors in the human colon: cannabinoids promote epithelial wound healing. Gastroenterology, 2005 (nouvel onglet)

Valeurs citées

  1. CB1AgonisteEC50 = 0,6 nM · humain87 sur 100

    Banister et al. 2016, ACS Chem Neurosci (valeur rapportée par l'OMS, 42e ECDD, 2019) (nouvel onglet) · potentiel de membrane (FLIPR), Emax 108 %

  2. CB2AgonisteEC50 = 7,5 nM · humain69 sur 100

    Banister et al. 2016, ACS Chem Neurosci (valeur rapportée par l'OMS, 42e ECDD, 2019) (nouvel onglet) · potentiel de membrane (FLIPR), Emax 94 %

La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Pharmacologie

Le 5F-MDMB-PINACA (5F-ADB) est un indazole-3-carboxamide : un indazole substitué sur l'azote par un groupe 5-fluoropentyle et, en position 3, par un carboxamide lié à l'ester méthylique de la L-tert-leucine. Banister et al. (2016) l'ont synthétisé et testé : agoniste potent et très efficace des récepteurs CB1 et CB2, plus puissant que le Δ9-THC et que les générations antérieures (EC50 de 0,45 à 36 nM au CB1 pour l'ensemble des composés de l'étude). Angerer et al. (2017) décrivent trois décès impliquant respectivement le 5F-PB-22, l'AB-CHMINACA et le 5F-ADB, en soulignant que la concentration sanguine d'un cannabinoïde de synthèse ne suffit pas à elle seule à conclure sur la cause d'un décès. Il figure au tableau II de la Convention de 1971 depuis la décision 61/8 de la CND (14 mars 2018) et à l'annexe III de la liste française des stupéfiants.

Sources clés.

Histoire

Provenance
Marché des drogues de synthèse (origine académique non établie par les sources consultées)

Origine

Synthèse en laboratoire

Indazole-3-carboxamide : un indazole substitué sur l'azote par un groupe 5-fluoropentyle et, en position 3, par un carboxamide lié à l'ester méthylique de la L-tert-leucine

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

indazole-3-carboxamide

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

5F-ADB (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Références

  1. Banister · ACS Chem Neurosci 2016 (nouvel onglet)PMID 27421060
  2. Sommer · Addiction 2026 (nouvel onglet)PMID 41423817
  3. Angerer · Forensic Sci Int 2017 (nouvel onglet)PMID 29133010

Identifiants

Nomenclature

Nom courant
5F-MDMB-PINACA (5F-ADB)
Nom IUPAC
methyl (S)-2-(1-(5-fluoropentyl)-1H-indazole-3-carboxamido)-3,3-dimethylbutanoate
Autres noms
5F-ADB

Identifiants

Formule
C₂₀H₂₈FN₃O₃
CAS
1715016-75-3
PubChem CID
121491649(nouvel onglet)
InChIKey
PWEKNGSNNAKWBL-QGZVFWFLSA-N
SMILES
CC(C)(C)[C@@H](C(=O)OC)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CCCCCF

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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