ADB-FUBINACA
Indazole-3-carboxamide agoniste CB1 et CB2 ; tableau II de la Convention de 1971 depuis 2019, stupéfiant en France.
Avertissement réduction des risques
Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.
C₂₁H₂₃FN₄O₂
CAS 1445583-51-6
- Famille
- Agoniste synthétique des récepteurs CBNouvelle substance psychoactive
- Masse molaire
- 382,40 g/mol
Mis à jour le
En clair
L'ADB-FUBINACA est un cannabinoïde de synthèse de la famille des indazole-3-carboxamides, proche de composés décrits dans un brevet Pfizer de 2009. Il active les récepteurs CB1 et CB2. Il est classé stupéfiant en France et figure au tableau II de la Convention de 1971 depuis 2019.
Récepteurs et activité
Réseau des cibles
- Active
Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de ADB-FUBINACA : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.
Où vivent ces cibles
Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de ADB-FUBINACA.
CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps
- Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
- CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
- HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
- AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
- CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
- Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
- IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4
Sources de la carte
- Herkenham M et al. Cannabinoid receptor localization in brain. Proc Natl Acad Sci U S A, 1990 (nouvel onglet)
- Glass M et al. Cannabinoid receptors in the human brain: a detailed anatomical and quantitative autoradiographic study in the fetal, neonatal and adult human brain. Neuroscience, 1997 (nouvel onglet)
- Engeli S et al. Activation of the peripheral endocannabinoid system in human obesity. Diabetes, 2005 (nouvel onglet)
- Wright K et al. Differential expression of cannabinoid receptors in the human colon: cannabinoids promote epithelial wound healing. Gastroenterology, 2005 (nouvel onglet)
Valeurs citées
- CB1Agonisteaucune valeur mesurée citée
- CB2Agonisteaucune valeur mesurée citée
Pharmacologie
L'ADB-FUBINACA est un indazole-3-carboxamide : un noyau indazole substitué sur l'azote par un groupe 4-fluorobenzyle et, en position 3, par un carboxamide lié à un amide de tert-leucine. Cette famille est décrite dans le brevet Pfizer WO 2009/106980 (priorité du 29 février 2008, publié le 3 septembre 2009), consacré à des agonistes CB1. Banister et al. (2015) l'ont synthétisé et testé avec l'AB-FUBINACA, l'AB-PINACA, l'ADB-PINACA et d'autres composés : tous agissaient comme agonistes de forte puissance des récepteurs CB1 (EC50 de 0,24 à 21 nM) et CB2 (EC50 de 0,88 à 15 nM). Il figure au tableau II de la Convention de 1971 depuis la décision 62/5 de la CND (19 mars 2019) et à l'annexe III de la liste française des stupéfiants.
Sources clés.
- Banister · ACS Chem Neurosci 2015 (nouvel onglet)PMID 26134475
Histoire
- Provenance
- Marché des drogues de synthèse ; famille d'indazole-3-carboxamides décrite dans un brevet Pfizer (WO 2009/106980)
Origine
Synthèse en laboratoire
Indazole-3-carboxamide : un indazole substitué sur l'azote par un groupe 4-fluorobenzyle et, en position 3, par un carboxamide lié à un amide de L-tert-leucine
Cadre légal
- International
Convention de 1971 : tableau II
- Union européenne
Aucune mesure de contrôle de l'Union ne le nomme
- France
Annexe III : stupéfiant
Arrêté du 14 octobre 2019 (cité par l'ANSM) ; liste consolidée ANSM du 26/06/2026
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.
Classement
Famille, origine et vérification des sources
- Famille
Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive
- Classe
indazole-3-carboxamide
- Vérification
Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.
- Wikipédia (anglais)
Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.
Références
- Banister · ACS Chem Neurosci 2015 (nouvel onglet)PMID 26134475
Identifiants
Nomenclature
- Nom IUPAC
- N-(1-amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-1-(4-fluorobenzyl)-1H-indazole-3-carboxamide
Identifiants
- Formule
- C₂₁H₂₃FN₄O₂
- CAS
- 1445583-51-6
- PubChem CID
- 70969086(nouvel onglet)
- InChIKey
- ZSSGCSINPVBLQD-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CC(C)
(C) C(C(= O) N) NC(= O) C1= NN(C2= CC= CC= C21) CC3= CC= C(C= C3) F
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