{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"DEWSJDIJFWQLOA-RTBURBONSA-N","prefName":"THC-O-acétate (Δ9-tétrahydrocannabinol acetate)","symbol":"THC-O","iupacName":"(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl acetate","aliases":["THC-O-A","THC acetate","ATHC"],"cas":"23132-17-4","pubchemCid":"198013","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1)OC(=O)C","molecularFormula":"C23H32O3","molecularWeight":356.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/198013"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoïde semi-synthétique","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Voie d'obtention (procédé chimique)","summaryFr":"Acétylation de l'hydroxyle phénolique du Δ9-THC (anhydride acétique en milieu pyridine) - produit pro-drogue (le THC est libéré par hydrolyse hépatique)","originNote":"Semi-synthèse (acétylation de THC)","discovered":"1949"},"pharmacology":{"summaryFr":"Le THC-O-acétate (Adams, JACS 1949) est l'ester acétate du Δ9-THC sur l'hydroxyle phénolique. Pro-drogue : hydrolysée en THC actif après inhalation/ingestion, ce qui explique la latence d'apparition (≈ 30-45 min) et l'effet « plus fort » subjectif (~ 3× THC selon les usagers). Critique : en vapotage, le composé subit une pyrolyse partielle qui produit du **kétène** (cetène, OC=CH₂) - gaz puissamment irritant pulmonaire associé au syndrome EVALI (Munger et al., Chem Res Toxicol 2023, PMID 37449873). France : capturé par la **Décision ANSM du 22 mai 2024** (clause benzo[c]chromène).","receptorSummaryFr":"Le THC-O lui-même a une affinité CB1 modeste ; effet principalement médié par hydrolyse en THC actif (pro-drogue)","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":60,"reported":"via hydrolyse → THC","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":45,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Munger · Chem Res Toxicol 2023","pmid":"37449873","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37449873/"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":50},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":25},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":75},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":80},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":90}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Stupéfiant : clause générique","frScheduleStatus":null,"tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":"Couvert comme isomère du THC","reference":"1971 Sched II","url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Régime cannabis dans la plupart des États","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Stupéfiant : clause benzo[c]chromène","reference":"Décision ANSM 22 mai 2024","url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Munger · Chem Res Toxicol 2023","pmid":"37449873","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37449873/"}],"meta":{"slug":"thc-o","url":"https://phytogrammes.com/wiki/thc-o","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-05-01","confidence":"medium","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}