{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"RBEAVAMWZAJWOI-MTOHEIAKSA-N","prefName":"Cannabielsoïne","symbol":"CBE","iupacName":"(5aS,6S,9R,9aR)-6-methyl-3-pentyl-9-prop-1-en-2-yl-7,8,9,9a-tetrahydro-5aH-dibenzofuran-1,6-diol","aliases":["cannabielsoin","CBE-C5","Cannabielsoin A","S-CBE"],"cas":"52025-76-0","pubchemCid":"162113","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C2[C@H]3[C@@H](CC[C@]([C@H]3OC2=C1)(C)O)C(=C)C)O","molecularFormula":"C21H30O3","molecularWeight":330.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/162113"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Phytocannabinoïde mineur","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":"Cannabinoïde de type cannabielsoïne, bâti sur un noyau dibenzofuranique (benzofurane) qui distingue cette famille des cannabinoïdes classiques à noyau résorcinol ou benzo[c]chromène."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique","summaryFr":"La cannabielsoïne se forme par oxydation du cannabidiol : le CBD est d'abord transformé en époxyde (1S,2R-époxy-CBD) qui se réarrange spontanément en refermant un cycle furanique pour donner la cannabielsoïne. Une seconde voie part de l'acide cannabidiolique (CBDA), oxydé en acide cannabielsoïnique (CBEA) puis décarboxylé.","originNote":"Molécule mineure issue de l'oxydation du cannabidiol (CBD) ; on la retrouve à l'état de traces dans le chanvre vieilli ou exposé à l'air et à la lumière, ainsi que comme métabolite du CBD chez les mammifères.","discovered":"Décrite dans les années 1970 comme produit d'oxydation du cannabidiol, puis identifiée en 1988 comme métabolite du CBD formé par les enzymes microsomales hépatiques."},"pharmacology":{"summaryFr":"La cannabielsoïne (CBE) est un cannabinoïde mineur issu de l'oxydation du cannabidiol, reconnaissable à son noyau dibenzofuranique original. Une étude in vitro de 2024 la décrit comme un agoniste faible et biaisé du récepteur CB1 (EC50 ≈ 3,7 µM dans le dosage AMPc), sans activité sur la voie β-arrestine, ce qui la distingue nettement du CBD dont elle dérive. Elle apparaît aussi comme un métabolite hépatique du CBD, formé via un intermédiaire époxyde par le système à cytochrome P-450.","receptorSummaryFr":"Contrairement au CBD, décrit comme antagoniste des récepteurs cannabinoïdes, la cannabielsoïne (forme S) se comporte comme un agoniste faible et biaisé du récepteur CB1, activant préférentiellement la voie de l'AMPc sans recrutement de la β-arrestine.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":28,"reported":"EC50 ≈ 3,7 µM (1,23 µg/mL, dosage AMPc)","confidence":"medium"},{"target":"CB1 β-arrestine","efficacy":"modulator","relativeActivity":5,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Cannabielsoin (CBE), a CBD Oxidation Product, Is a Biased CB1 Agonist : Biomedicines 2024","pmid":"39062125","doi":"10.3390/biomedicines12071551","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11275175/"},{"label":"Identification of cannabielsoin, a new metabolite of cannabidiol formed by guinea-pig hepatic microsomal enzymes","pmid":"3254981","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/3254981/"},{"label":"Cannabielsoin as a new metabolite of cannabidiol in mammals : Life Sciences 1991","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/009130579190360E"},{"label":"PubChem CID 162113 : Cannabielsoin","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/162113"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":"La cannabielsoïne est elle-même un métabolite du CBD : sa formation est localisée dans les microsomes hépatiques et dépend du système mono-oxygénase à cytochrome P-450, avec besoin de NADPH et d'oxygène moléculaire, via l'intermédiaire époxyde.","detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":38},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":20},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":30},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":20},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":18}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune inscription spécifique au niveau de l'Union européenne ; cannabinoïde mineur non listé, susceptible d'un suivi au titre des nouvelles substances psychoactives si un usage venait à se développer.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La cannabielsoïne n'est pas un cannabinoïde de type THC : son noyau benzofuranique ne relève pas de la clause générique visant les dérivés du benzo[c]chromène. Molécule mineure non désignée nommément par la réglementation française des stupéfiants ; son statut suit le régime général applicable aux dérivés du cannabis, sans texte spécifique la classant à ce jour.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Cannabielsoin (CBE), a CBD Oxidation Product, Is a Biased CB1 Agonist : Biomedicines 2024","pmid":"39062125","doi":"10.3390/biomedicines12071551","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11275175/"},{"label":"Identification of cannabielsoin, a new metabolite of cannabidiol formed by guinea-pig hepatic microsomal enzymes","pmid":"3254981","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/3254981/"},{"label":"Cannabielsoin as a new metabolite of cannabidiol in mammals : Life Sciences 1991","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/009130579190360E"},{"label":"PubChem CID 162113 : Cannabielsoin","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/162113"}],"meta":{"slug":"cbe","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cbe","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-05-01","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}