{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N","prefName":"Oléoyléthanolamide","symbol":"OEA","iupacName":"(Z)-N-(2-hydroxyethyl)octadec-9-enamide","aliases":["oléoyléthanolamide","N-oléoyléthanolamine","N-oleoylethanolamine","N-(2-hydroxyéthyl)oléamide","18:1 NAE"],"cas":"111-58-0","pubchemCid":"5283454","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCCC/C=C\\CCCCCCCC(=O)NCCO","molecularFormula":"C20H39NO2","molecularWeight":325.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5283454"}},"classification":{"family":"endocannabinoide","familyLabel":"Endocannabinoïde","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":"N-acyléthanolamine (NAE) mono-insaturée : l'acide oléique (C18:1, cis-9) lié par une fonction amide à l'éthanolamine. C'est le congénère mono-insaturé de l'anandamide (AEA) et l'analogue oléique du palmitoyléthanolamide (PEA)."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique (in vivo)","summaryFr":"L'oléoyléthanolamide est synthétisé à la demande dans les membranes cellulaires : un précurseur phospholipidique, le N-oléoyl-phosphatidyléthanolamine (NAPE), est clivé par une phospholipase D spécifique (NAPE-PLD) qui libère l'OEA. Sa production intestinale est stimulée par l'apport alimentaire en graisses. Il est ensuite dégradé par l'amide hydrolase des acides gras (FAAH), la même enzyme que pour l'anandamide.","originNote":"Molécule endogène présente chez les mammifères, produite notamment dans la muqueuse de l'intestin grêle. Également proposée comme complément alimentaire.","discovered":"Décrit comme médiateur lipidique de la satiété par l'équipe de Daniele Piomelli au début des années 2000, au sein de la famille des N-acyléthanolamines endogènes."},"pharmacology":{"summaryFr":"L'oléoyléthanolamide (OEA) est une N-acyléthanolamine endogène, congénère de l'anandamide et analogue oléique du PEA. Malgré cette parenté, il n'active quasiment pas les récepteurs cannabinoïdes CB1 et CB2 : son mécanisme repose surtout sur l'activation du récepteur nucléaire PPAR-α, dont il est un ligand endogène de haute affinité, avec une contribution des récepteurs GPR119 et du canal TRPV1. Produit dans l'intestin grêle en réponse à l'alimentation, il agit comme signal lipidique local de satiété transmis par les afférences vagales.","receptorSummaryFr":"Contrairement à ce que son appartenance à la famille des N-acyléthanolamines pourrait laisser croire, l'OEA n'active pratiquement pas les récepteurs cannabinoïdes CB1 et CB2. Sa cible principale est le récepteur nucléaire PPAR-α (récepteur activé par les proliférateurs de peroxysomes de type alpha), dont il est un ligand endogène de haute affinité. Il interagit aussi avec les récepteurs membranaires GPR119 et GPR55 et avec le canal TRPV1.","binding":[{"target":"PPAR-α","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":"Ligand endogène de haute affinité du récepteur nucléaire PPAR-α","confidence":"medium"},{"target":"GPR119","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":55,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"TRPV1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":40,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":8,"reported":"Affinité négligeable pour les récepteurs cannabinoïdes CB1/CB2","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"PubChem CID 5283454 : Oleoylethanolamide","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5283454"},{"label":"GPR119 and GPR55 as Receptors for Fatty Acid Ethanolamides, OEA and PEA (Int. J. Mol. Sci. 2021)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7864322/"},{"label":"Central mechanisms mediating the hypophagic effects of oleoylethanolamide (Front. Pharmacol. 2015)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fphar.2015.00137/full"},{"label":"A systematic review of OEA, a high-affinity endogenous ligand of PPAR-α (Clin. Exp. Pharmacol. Physiol. 2020)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/1440-1681.13238"}]},"pharmacokinetics":"Médiateur lipidique produit et agissant localement, à demi-vie courte : il est rapidement hydrolysé par la FAAH, ce qui limite sa durée d'action après une libération endogène.","metabolism":"Dégradé par hydrolyse enzymatique via la FAAH (et, accessoirement, la NAAA), qui scinde la liaison amide en acide oléique et éthanolamine.","detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":30},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":20},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":25},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":15}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"endogenous","scheduleLabel":"Endogène","frScheduleStatus":"endogenous","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Non classé au niveau européen ; substance endogène commercialisée comme complément alimentaire, sans statut de stupéfiant.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"L'OEA est une molécule endogène (naturellement présente dans l'organisme) et n'est pas classée comme stupéfiant en France. Il ne partage pas le noyau benzo[c]chromène des dérivés de type THC visés par la Décision ANSM du 22 mai 2024 et échappe à ce cadre. Il est proposé sur le marché comme complément alimentaire.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"PubChem CID 5283454 : Oleoylethanolamide","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5283454"},{"label":"GPR119 and GPR55 as Receptors for Fatty Acid Ethanolamides, OEA and PEA (Int. J. Mol. Sci. 2021)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7864322/"},{"label":"Central mechanisms mediating the hypophagic effects of oleoylethanolamide (Front. Pharmacol. 2015)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fphar.2015.00137/full"},{"label":"A systematic review of OEA, a high-affinity endogenous ligand of PPAR-α (Clin. 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