POEA.Palmitoléoyléthanolamide

Le palmitoléoyléthanolamide (POEA) est une N-acyléthanolamine endogène, proche du palmitoyléthanolamide (16:0) et de l'oléoyléthanolamide (18:1), formée par la voie NAPE puis hydrolysée par la FAAH. Sa cible la mieux établie n'est pas un récepteur cannabinoïde mais le capteur lipidique GPR119 : dans un criblage de lipides apparentés aux endocannabinoïdes, il figure parmi les trois agonistes les plus puissants, avec l'OEA et le LEA, de puissances voisines ; les mêmes auteurs observent toutefois que ses taux intestinaux ne varient pas après réalimentation, à la différence de ceux du LEA et du 2-oléoylglycérol, qu'ils retiennent comme les agonistes endogènes physiologiquement pertinents (Syed 2012). Une activité sur PPAR-α reste une hypothèse fondée sur la ressemblance avec l'OEA, sans démonstration directe (Tovar 2021), et aucune action sur CB1 ou CB2 n'a été rapportée. Chez le rat Sprague-Dawley soumis à un régime de cafétéria hypercalorique, une administration répétée a diminué le poids, la stéatose hépatique, l'inflammation et la dyslipidémie, avec un profil presque identique à celui de l'OEA (Tovar 2021). À l'inverse du palmitoyléthanolamide et de l'anandamide, le POEA n'a eu que peu ou pas d'effet sur la douleur évoquée par la formaline (Calignano 2001). Les données humaines se limitent à des mesures de concentrations : chez de jeunes consommateurs d'alcool en épisodes massifs, le POEA plasmatique était élevé pendant l'abstinence et corrélé à l'expression de marqueurs inflammatoires dans les cellules mononucléées du sang (Anton 2018). Aucune étude clinique d'administration n'a été publiée et aucun bénéfice thérapeutique ne peut être affirmé.

Provenance

Molécule endogène des mammifères, mesurée notamment dans le plasma humain lors des profilages de N-acyléthanolamines (Anton 2018). Les N-acyléthanolamines, dont celle-ci, sont par ailleurs plus abondantes dans les aliments d'origine végétale que dans les produits animaux (Vitaglione 2019). Elle n'est pas produite par le cannabis. Son précurseur est l'acide palmitoléique (C16:1), apporté par l'alimentation ou formé dans l'organisme (Tovar 2021).

Première description

Aucune date de découverte isolée ne peut être attribuée à cette molécule : elle a été caractérisée au sein de la famille des N-acyléthanolamines endogènes. Sa première mention pharmacologique dédiée est de 2001, dans une comparaison où elle n'a eu que peu ou pas d'effet sur la douleur évoquée par la formaline chez la souris, à la différence du palmitoyléthanolamide (Calignano 2001). Son activité sur le récepteur GPR119 a été rapportée en 2012 par une équipe des laboratoires Lilly (Syed 2012), et sa première caractérisation métabolique dédiée chez l'animal a été publiée en 2021 (Tovar 2021).

La formation suit la voie classique des N-acyléthanolamines : une N-acyltransférase transfère l'acide palmitoléique sur une phosphatidyléthanolamine membranaire pour donner la N-palmitoléoyl-phosphatidyléthanolamine (NAPE), qu'une phospholipase D spécifique (NAPE-PLD) clive ensuite pour libérer le POEA (Tsuboi 2018). La production dépend donc de la disponibilité en acide palmitoléique, ce qui relie ce médiateur à la composition des graisses alimentaires (Tovar 2021).

Union européenne

Aucun classement au titre des conventions des Nations unies de 1961 et 1971 ni d'un instrument européen : la molécule ne fait l'objet d'aucune surveillance de l'EUDA au titre des nouvelles substances psychoactives. Sur le plan alimentaire, aucune autorisation de nouvel aliment au titre du règlement (UE) 2015/2283 n'a été identifiée pour un ingrédient à base de POEA.

France

Le POEA est une molécule endogène, naturellement présente dans l'organisme, et n'est classée comme stupéfiant par aucun texte français. Elle n'est inscrite ni sur la liste des stupéfiants ni sur celle des psychotropes (arrêtés du 22 février 1990), et elle n'appartient pas à la famille benzo[c]chromène visée par les décisions de l'ANSM de juin 2024.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Endocannabinoïde ou apparenté › Endocannabinoïdome

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

N-acyléthanolamine (NAE) mono-insaturée : l'acide palmitoléique (C16:1, cis-9) relié à l'éthanolamine par une liaison amide. C'est l'homologue mono-insaturé du palmitoyléthanolamide (PEA, 16:0) et le congénère à chaîne plus courte de l'oléoyléthanolamide (OEA, 18:1). La molécule ne possède aucun cycle terpénique et n'appartient donc pas à la famille chimique des cannabinoïdes végétaux.

Aucune étude de pharmacocinétique humaine n'a été publiée : l'absorption, la distribution et la demi-vie après administration orale ne sont pas établies. Chez le rat, l'administration répétée par voie générale est active sur des paramètres métaboliques (Tovar 2021). Comme les autres N-acyléthanolamines, la molécule est produite à la demande dans les membranes et hydrolysée rapidement (Tsuboi 2018).

Dégradé par hydrolyse de la liaison amide, qui libère l'acide palmitoléique et l'éthanolamine. La FAAH est l'enzyme principale de cette voie pour les N-acyléthanolamines, avec une contribution de la NAAA pour certaines d'entre elles (Tsuboi 2018) ; aucune mesure spécifique n'a été publiée pour le POEA.

Aucune donnée de toxicologie humaine n'est disponible. Dans l'étude d'administration répétée chez le rat soumis à un régime hypercalorique, les paramètres biochimiques plasmatiques suivis ne signalaient pas d'effet indésirable sur cette durée (Tovar 2021). Ce résultat isolé, obtenu chez l'animal, ne permet aucune conclusion sur la sécurité d'un usage humain.

La quantification se fait par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem, dans les panels plasmatiques de N-acyléthanolamines employés en recherche (Anton 2018). Le POEA n'est recherché par aucun test de dépistage de stupéfiants : endogène et sans parenté structurale avec le THC, il ne figure sur aucune liste analytique de contrôle.

1. 1Syed et al. 2012, Am J Physiol Endocrinol Metab : régulation du GPR119 par des lipides de type endocannabinoïde (nouvel onglet)PMID 23074242
2. 2Calignano, La Rana & Piomelli 2001, Eur J Pharmacol : activité antinociceptive du palmitoyléthanolamide ; le palmitoléoyléthanolamide est sans effet notable sur la formaline (nouvel onglet)PMID 11426841
3. 3Tovar et al. 2021, Nutrients : le palmitoléoyléthanolamide comparé à l'oléoyléthanolamide dans l'obésité induite par le régime chez le rat (nouvel onglet)PMID 34444748
4. 4Anton et al. 2018, Addict Biol : élévation plasmatique de l'oléoyléthanolamide et du palmitoléoyléthanolamide chez de jeunes consommateurs d'alcool en épisodes massifs (nouvel onglet)PMID 29178411
5. 5Vitaglione et al. 2019, Food Chem : base de données alimentaire des NAPE, NAE et endocannabinoïdes et apports journaliers (nouvel onglet)PMID 31351254
6. 6Tsuboi et al. 2018, Inflamm Regen : métabolisme des endocannabinoïdes et N-acyléthanolamines (revue) (nouvel onglet)PMID 30288203
7. 7PubChem CID 9835868, palmitoleoyl ethanolamide (nouvel onglet)
8. 8LIPID MAPS LMFA08040043, palmitoleoyl-EA (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)NCCO

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.