{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"WFRLANWAASSSFV-FPLPWBNLSA-N","prefName":"Palmitoléoyléthanolamide","symbol":"POEA","iupacName":"(Z)-N-(2-hydroxyethyl)hexadec-9-enamide","aliases":["N-palmitoleoylethanolamine","palmitoléoyléthanolamide","N-palmitoléoyléthanolamine","Palmitoleoyl-EA","16:1 NAE","N-(9Z-hexadécénoyl)-éthanolamine"],"cas":null,"pubchemCid":"9835868","chebiId":null,"smiles":null,"molecularFormula":"C18H35NO2","molecularWeight":297.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9835868"}},"classification":{"family":"endocannabinoide","familyLabel":"Endocannabinoïde","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":"N-acyléthanolamine (NAE) mono-insaturée : l'acide palmitoléique (C16:1, cis-9) relié à l'éthanolamine par une liaison amide. C'est l'homologue mono-insaturé du palmitoyléthanolamide (PEA, 16:0) et le congénère à chaîne plus courte de l'oléoyléthanolamide (OEA, 18:1). La molécule ne possède aucun cycle terpénique et n'appartient donc pas à la famille chimique des cannabinoïdes végétaux."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique (in vivo)","summaryFr":"La formation suit la voie classique des N-acyléthanolamines : une N-acyltransférase transfère l'acide palmitoléique sur la phosphatidyléthanolamine membranaire pour donner un N-palmitoléoyl-phosphatidyléthanolamine (NAPE), qu'une phospholipase D spécifique (NAPE-PLD) clive ensuite pour libérer le POEA. La production dépend donc de la disponibilité en acide palmitoléique, ce qui relie ce médiateur à la composition des graisses alimentaires.","originNote":"Molécule endogène des mammifères, détectée notamment dans le plasma humain lors des profilages de N-acyléthanolamines. Elle est également présente en faible quantité dans certains aliments d'origine végétale, en particulier les graines, où elle compte parmi les N-acyléthanolamines les moins abondantes. Elle n'est pas produite par le cannabis.","discovered":"Aucune date de découverte isolée ne peut être attribuée à cette molécule : elle a été caractérisée progressivement au sein de la famille des N-acyléthanolamines endogènes, à mesure que les méthodes de lipidomique par spectrométrie de masse se sont affinées. Son activité sur le récepteur GPR119 a été rapportée en 2012 par une équipe des laboratoires Lilly, et sa première caractérisation métabolique dédiée chez l'animal a été publiée en 2021."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le palmitoléoyléthanolamide (POEA) est une N-acyléthanolamine endogène, proche du PEA et de l'OEA, formée par la voie NAPE puis hydrolysée par la FAAH. Sa cible la mieux établie n'est pas un récepteur cannabinoïde mais le capteur lipidique GPR119, qu'il active avec une puissance voisine de celle de l'oléoyléthanolamide. Une activité sur le récepteur nucléaire PPAR-α reste une hypothèse fondée sur la ressemblance structurale avec l'OEA, sans démonstration directe, et aucune action significative sur CB1 ou CB2 n'a été rapportée. Chez le rat soumis à un régime hypercalorique, une administration répétée réduit la prise alimentaire, la prise de poids, la stéatose hépatique et les marqueurs inflammatoires, avec un profil très proche de celui de l'OEA. Contrairement à l'anandamide et au PEA, le POEA ne montre pas d'effet antinociceptif dans le test à la formaline. Aucune étude clinique n'a été publiée : les données humaines manquent et aucun bénéfice thérapeutique ne peut être affirmé.","receptorSummaryFr":"Le POEA agit essentiellement en dehors des récepteurs cannabinoïdes. Sa cible la mieux caractérisée est le récepteur couplé aux protéines G GPR119, capteur lipidique des cellules entéro-endocrines et pancréatiques, qu'il active avec une puissance comparable à celle de l'oléoyléthanolamide. Une action sur le récepteur nucléaire PPAR-α est jugée plausible par analogie structurale avec l'OEA, mais elle n'a pas été démontrée directement pour le POEA. Aucune activation notable des récepteurs CB1 et CB2 n'est documentée, et la molécule ne reproduit pas l'effet antinociceptif de l'anandamide ou du PEA dans le test à la formaline. Les données concernant le canal TRPV1, le récepteur GPR55 et le récepteur 5-HT1A manquent.","binding":[{"target":"GPR119","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":75,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"PPAR-α","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":40,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":5,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":5,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"LIPID MAPS LMFA08040043 : Palmitoleoyl-EA (identité, formule, InChIKey, absence d'effet antinociceptif)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.lipidmaps.org/databases/lmsd/LMFA08040043"},{"label":"PubChem CID 9835868 : Palmitoleoyl ethanolamide (identité, formule, InChIKey)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9835868"},{"label":"Nutrients 2021 : Palmitoleoylethanolamide Is an Efficient Anti-Obesity Endogenous Compound, Comparison with Oleylethanolamide in Diet-Induced Obesity","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8400335/"},{"label":"Syed et al., Am J Physiol Endocrinol Metab 2012 : Regulation of GPR119 receptor activity with endocannabinoid-like lipids","pmid":"23074242","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23074242/"},{"label":"Anton et al., Addiction Biology 2018 : Increased plasma oleoylethanolamide and palmitoleoylethanolamide levels correlate with inflammatory changes in alcohol binge drinkers","pmid":"29178411","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29178411/"},{"label":"Food Chemistry 2019 : Food database of N-acyl-phosphatidylethanolamines, N-acylethanolamines and endocannabinoids and daily intake from a Western, a Mediterranean and a vegetarian diet","pmid":"31351254","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31351254/"}]},"pharmacokinetics":"Médiateur lipidique produit à la demande et agissant localement, avec une durée de vie courte liée à une hydrolyse enzymatique rapide. Aucune étude de pharmacocinétique humaine n'a été publiée : l'absorption, la distribution et la demi-vie après administration orale ne sont pas établies.","metabolism":"Dégradé par hydrolyse de la liaison amide, qui libère l'acide palmitoléique et l'éthanolamine. L'amide hydrolase des acides gras (FAAH) est l'enzyme principale de cette voie, avec une contribution possible de la N-acyléthanolamine-hydrolysant amidase acide (NAAA), comme pour les autres N-acyléthanolamines.","detection":"La quantification se fait par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem, dans les panels plasmatiques de N-acyléthanolamines employés en recherche. Le POEA n'est recherché par aucun test de dépistage de stupéfiants : endogène et sans parenté structurale avec le THC, il ne présente pas d'intérêt médico-légal et ne figure sur aucune liste analytique de contrôle.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":12},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":10},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":"Aucune donnée de toxicologie humaine n'est disponible. Dans la seule étude d'administration répétée chez le rat soumis à un régime hypercalorique, les paramètres biochimiques suivis sont restés inchangés, ce que les auteurs interprètent comme une absence de signal de toxicité sur cette durée courte. Ce résultat isolé, obtenu chez l'animal, ne permet aucune conclusion sur la sécurité d'un usage humain."},"legal":{"scheduleStatus":"endogenous","scheduleLabel":"Endogène","frScheduleStatus":"endogenous","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucun classement au titre des conventions internationales sur les stupéfiants, ni par les Nations unies ni par les instruments européens : la molécule ne fait l'objet d'aucune surveillance de l'EUDA au titre des nouvelles substances psychoactives et ne figure dans aucun tableau de l'OMS. Sur le plan alimentaire, aucune autorisation de nouvel aliment au titre du règlement (UE) 2015/2283 n'a été identifiée pour un ingrédient à base de POEA, ce qui limite de fait sa mise sur le marché comme complément alimentaire dans l'Union.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Le POEA est une molécule endogène, naturellement présente dans l'organisme, et n'est classée comme stupéfiant par aucun texte français. Elle n'est nommée dans aucune décision de l'ANSM, et elle n'est pas davantage visée par la clause générique de l'arrêté du 22 février 1990, annexe IV, qui couvre les tétrahydrocannabinols ainsi que leurs esters, éthers et sels : le POEA n'est ni un tétrahydrocannabinol ni un dérivé de tétrahydrocannabinol, sa structure d'amide d'acide gras étant étrangère au squelette benzo[c]chromène. Aucune restriction pénale ne s'y applique donc en France.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"LIPID MAPS LMFA08040043 : Palmitoleoyl-EA (identité, formule, InChIKey, absence d'effet antinociceptif)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.lipidmaps.org/databases/lmsd/LMFA08040043"},{"label":"PubChem CID 9835868 : Palmitoleoyl ethanolamide (identité, formule, InChIKey)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9835868"},{"label":"Nutrients 2021 : Palmitoleoylethanolamide Is an Efficient Anti-Obesity Endogenous Compound, Comparison with Oleylethanolamide in Diet-Induced Obesity","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8400335/"},{"label":"Syed et al., Am J Physiol Endocrinol Metab 2012 : Regulation of GPR119 receptor activity with endocannabinoid-like lipids","pmid":"23074242","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23074242/"},{"label":"Anton et al., Addiction Biology 2018 : Increased plasma oleoylethanolamide and palmitoleoylethanolamide levels correlate with inflammatory changes in alcohol binge drinkers","pmid":"29178411","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29178411/"},{"label":"Food Chemistry 2019 : Food database of N-acyl-phosphatidylethanolamines, N-acylethanolamines and endocannabinoids and daily intake from a Western, a Mediterranean and a vegetarian diet","pmid":"31351254","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31351254/"}],"meta":{"slug":"poea","url":"https://phytogrammes.com/wiki/poea","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}