{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJSA-N","prefName":"Anandamide (N-arachidonoyléthanolamine)","symbol":"AEA","iupacName":"(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyéthyl)icosa-5,8,11,14-tétraénamide","aliases":["Anandamide","N-arachidonoyléthanolamine"],"cas":"94421-68-8","pubchemCid":"5281969","chebiId":null,"smiles":"CCCCC/C=C\\C/C=C\\C/C=C\\C/C=C\\CCCC(=O)NCCO","molecularFormula":"C22H37NO2","molecularWeight":347.53,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5281969"}},"classification":{"family":"endocannabinoide","familyLabel":"Endocannabinoïde","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique (in vivo)","summaryFr":"Hydrolysé à la demande à partir du N-arachidonoyl-PE membranaire (NAPE-PLD), dégradé par la FAAH (acide gras amide hydrolase)","originNote":"Endocannabinoïde","discovered":"1992"},"pharmacology":{"summaryFr":"Premier endocannabinoïde caractérisé, identifié par William Devane, Lumír Hanuš et Raphael Mechoulam en 1992 (Science 258:1946) à partir de cerveau de porc. Le nom vient du sanskrit « ananda », béatitude. L'anandamide n'est pas stockée - elle est synthétisée à la demande sur la face cytosolique de la membrane neuronale (la NAPE-PLD hydrolyse un précurseur N-arachidonoyl-PE) et dégradée en quelques minutes par la FAAH (acide gras amide hydrolase). Affinité orthostérique CB1 Ki ≈ 89 nM, CB2 Ki ≈ 371 nM - agoniste partiel sur les deux récepteurs. Elle est aussi agoniste de TRPV1 (qui en fait à la fois un endocannabinoïde et un endovanilloïde) et substrat de plusieurs CYP. C'est elle, et son cousin le 2-AG, qui expliquent pourquoi le cerveau humain réagit aux phytocannabinoïdes : nous portons déjà le système. Concentrations endogènes ~10–60 pmol·g⁻¹ dans le cerveau de mammifère ; modulent la perception de la douleur, l'humeur, l'appétit, la mémoire à court terme, la consolidation du sommeil REM, l'inflammation et la fertilité. La pharmacologie clinique de l'inhibition FAAH (URB597, PF-04457845) reste prometteuse mais a connu un revers historique avec l'essai BIA 10-2474 de Bial (2016, Rennes) - un autre inhibiteur FAAH, dont la toxicité hors-cible a causé un décès et plusieurs lésions neurologiques.","receptorSummaryFr":"Agoniste partiel CB1 (Ki ≈ 89 nM), agoniste partiel CB2 (Ki ≈ 371 nM), agoniste TRPV1 (canal vanilloïde), modulateur GPR55 et PPARα","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":75,"reported":"Ki ≈ 89 nM","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":35,"reported":"Ki ≈ 371 nM","confidence":"medium"},{"target":"TRPV1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":65,"reported":"EC50 µM range","confidence":"medium"},{"target":"GPR55","efficacy":"modulator","relativeActivity":45,"reported":"modulateur","confidence":"medium"},{"target":"PPARα","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":40,"reported":"agoniste","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Devane, Hanuš & Mechoulam - Science 1992","pmid":"1470919","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1470919/"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":70},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":50},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":65},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":60},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":50}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"endogenous","scheduleLabel":"Endogène","frScheduleStatus":null,"tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Endogène - non réglementé","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Endogène - non réglementé","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Devane, Hanuš & Mechoulam - Science 1992","pmid":"1470919","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1470919/"}],"meta":{"slug":"aea","url":"https://phytogrammes.com/wiki/aea","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-05-01","confidence":"medium","dataCompletenessPct":80,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}