{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N","prefName":"Delta-9-tétrahydrocannabinol","symbol":"Δ9-THC","iupacName":"(6aR,10aR)-6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tétrahydro-6H-benzo[c]chromén-1-ol","aliases":["THC","Delta-9-THC","Dronabinol (DCI)"],"cas":"1972-08-3","pubchemCid":"16078","chebiId":"66964","smiles":"CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O","molecularFormula":"C21H30O2","molecularWeight":314.46,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16078","chebi":"https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:66964"}},"classification":{"family":"principal","familyLabel":"Phytocannabinoïde majeur","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique","summaryFr":"Décarboxylation thermique du THCA, lui-même produit à partir du CBGA via la THCA-synthase","originNote":"Plante","discovered":"1964"},"pharmacology":{"summaryFr":"Le cannabinoïde de référence - celui qui a permis à Raphael Mechoulam et Yehiel Gaoni de poser, en 1964 (J. Am. Chem. Soc. 86:1646), les fondations de toute la pharmacologie cannabique moderne. Agoniste partiel CB1 (Ki = 40,7 nM, Emax ≈ 40 %) et CB2 (Ki = 36 nM) - c'est sur ce profil que toute la chimie des cannabinoïdes synthétiques a été calquée. Métabolisé par CYP2C9 / CYP3A4 / CYP2C19 en 11-OH-Δ9-THC (métabolite actif, plus puissant que le parent) puis en 11-COOH-Δ9-THC (inactif, le marqueur urinaire). Biodisponibilité orale 4–12 % seulement, avec une grande variabilité inter-individuelle ; environ 30 % en inhalation. Demi-vie terminale 20–30 h. Sur le plan thérapeutique, le THC synthétique est commercialisé sous le nom de dronabinol (Marinol/Syndros, FDA 1985) pour les nausées chimio-induites et l'anorexie liée au VIH ; le Sativex (nabiximols, THC + CBD 1:1) est autorisé au Royaume-Uni depuis 2010 pour la spasticité de la SEP. Pour Phytogrammes, le Δ9-THC ne dépasse jamais 0,3 % de la masse totale du produit fini, conformément au règlement (UE) 2021/2115 (article 4, en vigueur depuis le 1ᵉʳ janvier 2023) et à la décision du Conseil d'État du 29 décembre 2022 - c'est ce seuil qui rend nos fleurs et résines vendables en France et dans 26 autres pays UE.","receptorSummaryFr":"Agoniste partiel CB1 (Ki ≈ 40,7 nM, Emax ≈ 40 %) et CB2 (Ki ≈ 36 nM)","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":90,"reported":"Ki = 40,7 nM · Emax ≈ 40 %","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":70,"reported":"Ki = 36 nM","confidence":"medium"},{"target":"GPR55","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":40,"reported":"agoniste faible · µM range","confidence":"medium"},{"target":"TRPV2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":50,"reported":"agoniste · activation thermique","confidence":"medium"},{"target":"PPARγ","efficacy":"modulator","relativeActivity":35,"reported":"agoniste partiel","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Pertwee - BJP 2008 · récepteurs CB1/CB2","pmid":"17828291","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17828291/"},{"label":"Huestis - PK orale 4–12 %","pmid":"16237477","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16237477/"},{"label":"Gaoni & Mechoulam - JACS 1964","pmid":null,"doi":"10.1021/ja01062a046","url":"https://doi.org/10.1021/ja01062a046"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":50},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":30},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":65},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":85},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":95}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[{"brand":"Marinol / Syndros (dronabinol)","context":"FDA 1985 · CINV, anorexie VIH"},{"brand":"Sativex (nabiximols)","context":"MHRA 2010 · spasticité SEP"}]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Stupéfiant : nommément listé","frScheduleStatus":null,"tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Convention 1971 · Annexe II : seuil produit fini 0,3 %","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Stupéfiant : Arrêté du 22 février 1990","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Pertwee - BJP 2008 · récepteurs CB1/CB2","pmid":"17828291","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17828291/"},{"label":"Huestis - PK orale 4–12 %","pmid":"16237477","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16237477/"},{"label":"Gaoni & Mechoulam - JACS 1964","pmid":null,"doi":"10.1021/ja01062a046","url":"https://doi.org/10.1021/ja01062a046"}],"meta":{"slug":"thc","url":"https://phytogrammes.com/wiki/thc","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-05-01","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}