CBCA.Acide cannabichroménique

L'acide cannabichroménique a été décrit en 1968 par Shoyama et al. comme la forme native du cannabichromène (Chem. Pharm. Bull. 16:1157). C'est l'un des quatre acides formés par une enzyme caractérisée : la CBCA-synthase, purifiée en 1998, convertit le CBGA, et plus lentement l'acide cannabinérolique, en CBCA par déshydrogénation directe (Morimoto et al., 1998). Hanuš et al. (2016) comptent le CBC et son acide parmi les quatre cannabinoïdes majeurs de la plante, alors que Walsh et al. (2021) rangent le CBC parmi les mineurs. La chaleur ou le vieillissement décarboxylent le CBCA en CBC ; exposé à la lumière au cours du stockage, il peut aussi donner l'acide cannabicyclolique (CBLA), un artefact (Radwan et al., 2021). Sa pharmacologie propre est presque inexplorée : aucune donnée de liaison aux récepteurs CB1 ou CB2 n'a été trouvée ; in vitro, il est transporté par l'ABCB1 (glycoprotéine P), sans inhiber ce transporteur ni l'ABCG2 (Etchart et al., 2022). Aucune donnée humaine contrôlée n'a été trouvée.

Provenance

Cannabis : acide cannabinoïde produit par la plante (CBCA-synthase)

La CBCA-synthase catalyse l'oxydocyclisation du CBGA, et plus lentement de l'acide cannabinérolique, en CBCA ; la réaction procède par déshydrogénation directe, sans oxygène moléculaire ni peroxyde (Morimoto et al., 1998). La chaleur ou le vieillissement le décarboxylent en CBC.

Union européenne

Non nommé dans les tableaux des conventions de l'ONU de 1961 et 1971 (Liste verte INCB 2024). Aucun instrument européen propre au CBCA n'a été trouvé.

France

Non classé comme stupéfiant : absent de la liste consolidée de l'ANSM (26/06/2026) ; sa structure chromène ne comporte pas le noyau benzo[c]chromène visé par les décisions des 22 mai et 3 juin 2024. Les extraits de chanvre et les produits qui les intègrent doivent contenir au plus 0,30 % de Δ9-THC (arrêté du 30 décembre 2021, art. 1er). Vérifié le 19/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Principal

Présence dans la plante

Biosynthèse enzymatique dans la plante

Chimie

Type CBC · chaîne latérale en C5 · forme acide

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Cannabichromenic acid (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Type CBC (Radwan et al., 2021) : acide 2H-chromène-6-carboxylique portant un phénol, une chaîne pentyle et un groupe 4-méthylpent-3-ényle ; pas de noyau benzo[c]chromène.

1. 1Shoyama et al. 1968, Chem Pharm Bull 16:1157 : première description (nouvel onglet)DOI 10.1248/cpb.16.1157
2. 2Morimoto et al. 1998, Phytochemistry : CBCA-synthase (nouvel onglet)PMID 9862135
3. 3Etchart et al. 2022, Eur J Pharmacol : CBC/CBCA et transporteurs ABCB1/ABCG2 (nouvel onglet)PMID 35306000
4. 4Radwan et al. 2021, Molecules : type CBC, CBLA artefact (nouvel onglet)PMID 34066753
5. 5Hanuš et al. 2016, Nat Prod Rep : constituants majeurs (nouvel onglet)PMID 27722705

SMILES

CCCCCC1=CC2=C(C=CC(O2)(C)CCC=C(C)C)C(=C1C(=O)O)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.