CBCA

Acide cannabichroménique

5-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-7-pentylchromene-6-carboxylic acid

Alias.acide cannabichroménique · CBC-A · Cannabichromenic acid

La forme acide et non chauffée du cannabichromène (CBC).

Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

Identifiants

Formule: C₂₂H₃₀O₄
Masse molaire: 358.50 g·mol⁻¹
CAS: 20408-52-0
PubChem CID: 3084339
Première description: 1968
Origine: Chanvre (Cannabis sativa L.) : cannabinoïde acide naturel présent dans la plante fraîche
InChIKey: HRHJHXJQMNWQTF-UHFFFAOYSA-N

En clair

Le CBCA est la forme acide et naturelle du CBC, telle qu'on la trouve dans la plante de chanvre avant tout chauffage.

Récepteurs et activité

CB1
Modulateur
CB2
Modulateur

Agoniste
Agoniste partiel
Antagoniste
Modulateur
Agoniste inverse

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Signature subjective

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Apaisement
25
Clarté
15
Sommeil
15
Appétit
20
High
10

Estimation éditoriale, non clinique.

Pharmacologie

Le CBCA (acide cannabichroménique) est un cannabinoïde acide mineur, précurseur direct du cannabichromène (CBC). Il est synthétisé dans la plante à partir de l'acide cannabigérolique (CBGA) sous l'action de la CBCA synthase, qui referme la chaîne latérale en un cycle chromène (source : PubChem ; Wikipedia). Non intoxicant, il se convertit en CBC par décarboxylation sous l'effet de la chaleur. Ses propriétés propres restent peu caractérisées : les données disponibles portent surtout sur son dérivé décarboxylé, le CBC, qui module notamment le récepteur CB2 et le canal TRPA1.

Sources clés.

Voie biosynthétique

Le CBCA est produit dans le plant de chanvre à partir de l'acide cannabigérolique (CBGA), précurseur commun des cannabinoïdes. L'enzyme CBCA synthase catalyse la cyclisation oxydative de la chaîne monoterpénique du CBGA (ou de son isomère, l'acide cannabinérolique) pour former le noyau chromène caractéristique. Une décarboxylation ultérieure, provoquée par la chaleur ou le vieillissement, transforme le CBCA en cannabichromène (CBC).

Cadre légal

France

En France, le CBCA n'est pas classé comme stupéfiant : c'est un cannabinoïde acide non psychoactif, précurseur naturel du CBC, dont la structure chromène ne partage pas le noyau benzo[c]chromène du THC visé par la clause générique de la Décision ANSM du 22 mai 2024. Comme le CBC, il n'est pas nommément inscrit ; seul le THC demeure réglementé comme stupéfiant.

Union européenne

Au niveau de l'Union européenne, le CBCA n'est pas spécifiquement réglementé : il relève du cadre général applicable aux cannabinoïdes non psychoactifs issus du chanvre, sans classement comme substance contrôlée.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classification structurelle

Classe: Phytocannabinoïde majeur
Origine: Chanvre (Cannabis sativa L.) : cannabinoïde acide naturel présent dans la plante fraîche
Statut: Non listé

Acide cannabinoïde de type chromène (chromén-6-carboxylique), portant une fonction phénol, une chaîne pentyle et un groupe carboxyle libre : la forme acide du cannabichromène.

Détection et analyse

En chromatographie liquide (HPLC), qui n'échauffe pas l'échantillon, le CBCA est dosé tel quel comme marqueur des cannabinoïdes acides d'une plante non chauffée ; en chromatographie gazeuse (GC), la chaleur le décarboxyle et il est alors mesuré sous la forme de CBC.