{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"HRHJHXJQMNWQTF-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Acide cannabichroménique","symbol":"CBCA","iupacName":"5-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-7-pentylchromene-6-carboxylic acid","aliases":["acide cannabichroménique","CBC-A","Cannabichromenic acid"],"cas":"20408-52-0","pubchemCid":"3084339","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC2=C(C=CC(O2)(C)CCC=C(C)C)C(=C1C(=O)O)O","molecularFormula":"C22H30O4","molecularWeight":358.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3084339"}},"classification":{"family":"principal","familyLabel":"Phytocannabinoïde majeur","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":"Acide cannabinoïde de type chromène (chromén-6-carboxylique), portant une fonction phénol, une chaîne pentyle et un groupe carboxyle libre : la forme acide du cannabichromène."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique","summaryFr":"Le CBCA est produit dans le plant de chanvre à partir de l'acide cannabigérolique (CBGA), précurseur commun des cannabinoïdes. L'enzyme CBCA synthase catalyse la cyclisation oxydative de la chaîne monoterpénique du CBGA (ou de son isomère, l'acide cannabinérolique) pour former le noyau chromène caractéristique. Une décarboxylation ultérieure, provoquée par la chaleur ou le vieillissement, transforme le CBCA en cannabichromène (CBC).","originNote":"Chanvre (Cannabis sativa L.) : cannabinoïde acide naturel présent dans la plante fraîche","discovered":"1968"},"pharmacology":{"summaryFr":"Le CBCA (acide cannabichroménique) est un cannabinoïde acide mineur, précurseur direct du cannabichromène (CBC). Il est synthétisé dans la plante à partir de l'acide cannabigérolique (CBGA) sous l'action de la CBCA synthase, qui referme la chaîne latérale en un cycle chromène (source : PubChem ; Wikipedia). Non intoxicant, il se convertit en CBC par décarboxylation sous l'effet de la chaleur. Ses propriétés propres restent peu caractérisées : les données disponibles portent surtout sur son dérivé décarboxylé, le CBC, qui module notamment le récepteur CB2 et le canal TRPA1.","receptorSummaryFr":"Sous sa forme acide, le CBCA reste très peu étudié sur le plan pharmacologique et ne présente pas d'affinité marquée pour le récepteur CB1, associé aux effets psychotropes : il est non intoxicant. L'essentiel des données concerne son produit de décarboxylation, le cannabichromène (CBC), qui se lie faiblement au CB1 mais montre une activité au récepteur CB2 et module des canaux TRP tels que le TRPA1.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":8,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":18,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"PubChem CID 3084339 : Cannabichromenic acid (formule, masse, InChIKey, IUPAC, synonymes, CAS)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3084339"},{"label":"Cannabichromenic acid : Wikipedia (précurseur du CBC, biosynthèse via CBCA synthase, première description 1968)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/Cannabichromenic_acid"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":"En chromatographie liquide (HPLC), qui n'échauffe pas l'échantillon, le CBCA est dosé tel quel comme marqueur des cannabinoïdes acides d'une plante non chauffée ; en chromatographie gazeuse (GC), la chaleur le décarboxyle et il est alors mesuré sous la forme de CBC.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":25},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":15},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":15},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":20},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Au niveau de l'Union européenne, le CBCA n'est pas spécifiquement réglementé : il relève du cadre général applicable aux cannabinoïdes non psychoactifs issus du chanvre, sans classement comme substance contrôlée.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En France, le CBCA n'est pas classé comme stupéfiant : c'est un cannabinoïde acide non psychoactif, précurseur naturel du CBC, dont la structure chromène ne partage pas le noyau benzo[c]chromène du THC visé par la clause générique de la Décision ANSM du 22 mai 2024. Comme le CBC, il n'est pas nommément inscrit ; seul le THC demeure réglementé comme stupéfiant.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"PubChem CID 3084339 : Cannabichromenic acid (formule, masse, InChIKey, IUPAC, synonymes, CAS)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3084339"},{"label":"Cannabichromenic acid : Wikipedia (précurseur du CBC, biosynthèse via CBCA synthase, première description 1968)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/Cannabichromenic_acid"}],"meta":{"slug":"cbca","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cbca","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-05-01","confidence":"medium","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}