HHCH.Hexahydrocannabihexol

L'hexahydrocannabihexol (HHCH, ou HHC-H) est l'homologue à chaîne hexyle (C6) du HHC ; il correspond au dérivé hexahydro du THCH, homologue C6 du THC identifié à l'état de traces dans le cannabis (Linciano et al., 2020), mais n'est pas lui-même décrit comme constituant naturel. In vitro, les homologues C4 à C8 des épimères (9R)- et (9S)-HHC se sont comportés en agonistes de haute efficacité aux récepteurs CB1 et CB2 sur les voies Gi/o, l'épimère 9R étant le plus puissant (Durydivka et al., 2026). Incubé avec des microsomes hépatiques humains, son épimère 9S est surtout hydroxylé sur la partie méthylcyclohexyle, comme le HHCP (Watanabe et al., 2025). En Suède, le HHC-H a réagi avec les immunoessais de dépistage du cannabis lors d'essais de surcharge (Helander et al., 2024). Aucune étude humaine contrôlée n'est publiée. En France, le HHCH relève de la classe générique benzo[c]chromène en vigueur depuis le 3 juin 2024 ; la Tchéquie l'a inscrit nommément au 1er juillet 2024, et l'ACMD britannique a recommandé en mai 2025 son inscription en classe B.

Provenance

Semi-synthétique par convention (homologue hexyle hydrogéné du HHC) ; voie de production commerciale non établie

Première description

Présent sur le marché européen en 2023–2024 (testé dans des immunoessais en Suède, inscrit nommément en Tchéquie au 1er juillet 2024) ; date de première description non vérifiée

Aucune biosynthèse connue : le HHCH n'est pas décrit comme constituant du cannabis. Structurellement, c'est le dérivé hexahydro du tétrahydrocannabihexol (THCH), homologue C6 du THC identifié à l'état de traces dans le cannabis (Linciano et al., 2020) ; aucune source ouverte ne précise la voie de production des produits commerciaux.

International

Non documenté

Union européenne

Inscriptions nationales (ex. Tchéquie 2024) ; non visé par la décision CND 68/5

France

Stupéfiant par classe générique benzo[c]chromène (décision ANSM du 22 mai 2024, en vigueur le 3 juin 2024)

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Cannabinoïde semi-synthétique › Hydrogéné

Chimie

chaîne latérale en C6 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Hexahydrocannabihexol (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Cannabinoïde hexahydro-dibenzopyranique (noyau benzo[c]chromène dont le cycle terpénique est entièrement saturé), homologue du HHC portant une chaîne latérale hexyle (C6) en position 3 au lieu du pentyle ; existe sous forme d'épimères (9R) et (9S).

1. 1Durydivka O et al. Side-chain homologs of Δ9-THC, Δ8-THC and HHC reveal pathway bias at CB1R and CB2R. Mol Neurobiol 2026;63:846 (nouvel onglet)PMID 42625116
2. 2Watanabe S et al. In vitro metabolic profiling of 18 semi-synthetic cannabinoids—HHC and its analogs. Clin Chem 2025;71:1158-1168 (nouvel onglet)PMID 40853012
3. 3Helander A et al. Appearance of hexahydrocannabinols as recreational drugs … focus on HHC, HHC-P, HHC-O and HHC-H. Scand J Clin Lab Invest 2024;84:125-132 (nouvel onglet)PMID 38619215
4. 4Linciano P et al. Identification of a new cannabidiol n-hexyl homolog in a medicinal cannabis variety with an antinociceptive activity in mice: cannabidihexol. Sci Rep 2020 (nouvel onglet)PMID 33328530
5. 5Nařízení vlády č. 176/2024 Sb. (nouvel onglet)
6. 6ANSM, décision du 22/05/2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3CC(CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.