Cannabinoïde semi-synthétique
Stupéfiant : clause génériqueHHCH
Hexahydrocannabihexol
(6aR,10aR)-3-hexyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol
Alias.HHC-H · HHC hexyle · HHCH
Homologue hexyle (C6) semi-synthétique du HHC, designer drug suivi par l'EUDA depuis 2023.
Niveau de détail
Avertissement réduction des risques
Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.
Identifiants
- Formule
- C₂₂H₃₄O₂
- Masse molaire
- 330.50 g·mol⁻¹
- CAS
- -
- PubChem CID
- 175224408
- Première description
- Synthétisé dès 1942 par Roger Adams dans sa série d'homologues de la chaîne latérale ; réapparu sur le marché européen comme designer drug, d'abord repéré en Suède en septembre 2023 et signalé à l'Agence de l'Union européenne sur les drogues (EUDA).
- Origine
- Homologue à chaîne hexyle (C6) de l'hexahydrocannabinol (HHC), obtenu par voie semi-synthétique à partir de précurseurs cannabinoïdes hydrogénés.
- InChIKey
- OKXUDFJPZMVBEH-HSFDIDPMSA-N
En clair
Un cousin de synthèse du HHC, avec une chaîne latérale plus longue, apparu récemment sur le marché des cannabinoïdes de synthèse.
Récepteurs et activité
- CB1Agoniste
- CB2Agoniste
- Agoniste
- Agoniste partiel
- Antagoniste
- Modulateur
- Agoniste inverse
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Signature subjective
Survolez un axe pour lire la définition.
- Apaisement45
- Clarté20
- Sommeil45
- Appétit50
- High65
Estimation éditoriale, non clinique.
Pharmacologie
L'hexahydrocannabihexol (HHCH) est un cannabinoïde semi-synthétique, homologue hexyle (C6) de l'hexahydrocannabinol (HHC). Décrit dès 1942 par Roger Adams, qui notait déjà que l'homologue hexyle était plus puissant que les chaînes pentyle ou heptyle, il a resurgi comme designer drug, d'abord identifié en Suède en septembre 2023 puis suivi par l'EUDA. Comme le HHC, il agit en agoniste des récepteurs CB1, l'activité psychotrope étant portée par l'épimère 9(R). Ses données humaines caractérisées restent très limitées, ce qui appelle à la prudence.
Voie d'obtention (procédé chimique)
Voie d'obtention semi-synthétique : hydrogénation catalytique du noyau terpénique d'un précurseur cannabinoïde de type tétrahydrocannabihexol (chaîne latérale hexyle en C6), qui sature la double liaison et transforme le squelette en noyau hexahydro-benzo[c]chromène. Le produit est un mélange des deux épimères 9(R) et 9(S).
Cadre légal
International
Non documenté
Union européenne
Nouveau produit de synthèse sous surveillance EUDA ; statut variable selon les États
France
Stupéfiant par clause générique (Décision ANSM du 22 mai 2024)
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.
Classification structurelle
- Classe
- Cannabinoïde semi-synthétique
- Origine
- Homologue à chaîne hexyle (C6) de l'hexahydrocannabinol (HHC), obtenu par voie semi-synthétique à partir de précurseurs cannabinoïdes hydrogénés.
- Statut
- Stupéfiant : clause générique
Cannabinoïde hexahydro-dibenzopyranique (noyau benzo[c]chromène entièrement hydrogéné sur le cycle C), homologue du HHC portant une chaîne latérale hexyle à six carbones au lieu du pentyle.
Références
Données structurées
- InChIKey
- OKXUDFJPZMVBEH-HSFDIDPMSA-N
- SMILES
- CCCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3CC(CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O
- Formule
- C22H34O2
- Masse molaire
- 330.50 g·mol⁻¹
- PubChem CID
- 175224408
Format d’ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.
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