{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"OKXUDFJPZMVBEH-HSFDIDPMSA-N","prefName":"Hexahydrocannabihexol","symbol":"HHCH","iupacName":"(6aR,10aR)-3-hexyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["HHC-H","HHC hexyle","HHCH"],"cas":null,"pubchemCid":"175224408","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3CC(CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O","molecularFormula":"C22H34O2","molecularWeight":330.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/175224408"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoïde semi-synthétique","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde hexahydro-dibenzopyranique (noyau benzo[c]chromène entièrement hydrogéné sur le cycle C), homologue du HHC portant une chaîne latérale hexyle à six carbones au lieu du pentyle."},"originSynthesis":{"heading":"Voie d'obtention (procédé chimique)","summaryFr":"Voie d'obtention semi-synthétique : hydrogénation catalytique du noyau terpénique d'un précurseur cannabinoïde de type tétrahydrocannabihexol (chaîne latérale hexyle en C6), qui sature la double liaison et transforme le squelette en noyau hexahydro-benzo[c]chromène. Le produit est un mélange des deux épimères 9(R) et 9(S).","originNote":"Homologue à chaîne hexyle (C6) de l'hexahydrocannabinol (HHC), obtenu par voie semi-synthétique à partir de précurseurs cannabinoïdes hydrogénés.","discovered":"Synthétisé dès 1942 par Roger Adams dans sa série d'homologues de la chaîne latérale ; réapparu sur le marché européen comme designer drug, d'abord repéré en Suède en septembre 2023 et signalé à l'Agence de l'Union européenne sur les drogues (EUDA)."},"pharmacology":{"summaryFr":"L'hexahydrocannabihexol (HHCH) est un cannabinoïde semi-synthétique, homologue hexyle (C6) de l'hexahydrocannabinol (HHC). Décrit dès 1942 par Roger Adams, qui notait déjà que l'homologue hexyle était plus puissant que les chaînes pentyle ou heptyle, il a resurgi comme designer drug, d'abord identifié en Suède en septembre 2023 puis suivi par l'EUDA. Comme le HHC, il agit en agoniste des récepteurs CB1, l'activité psychotrope étant portée par l'épimère 9(R). Ses données humaines caractérisées restent très limitées, ce qui appelle à la prudence.","receptorSummaryFr":"Agoniste des récepteurs cannabinoïdes CB1 (système nerveux central) et, plus faiblement, CB2 (système immunitaire et périphérie). Comme pour le HHC, l'activité se concentre sur l'épimère 9(R), le 9(S) étant considéré comme nettement moins actif.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":72,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":45,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Hexahydrocannabihexol : Wikipedia","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/Hexahydrocannabihexol"},{"label":"HHCH : New Drug Monograph, NPS Discovery (CFSRE)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.cfsre.org/nps-discovery/monographs/hhch"},{"label":"Hexahydrocannabinol (HHC) and related substances : EUDA technical report","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.euda.europa.eu/system/files/documents/2023-04/emcdda-technical-report-hhc-and-related-substances.pdf"},{"label":"Décision du 22/05/2024 modifiant la liste des substances classées comme stupéfiants : ANSM","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":45},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":20},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":45},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":50},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":65}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. 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